3-羟基十三烷酸 | 32602-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基十三烷酸
• 英文名称: 3-hydroxytridecanoic acid
• 英文别名: β-hydroxytridecanoic acid；DL-Hydroxy-tridecansaeure-(1)；3-Hydroxy-tridecansaeure
• CAS: 32602-69-0
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: CWSNHZHHWHLJIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  167.5 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.9072 g/cm3
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：20mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:2)：0.33 mg/ml；乙醇：2.5mg/mL
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会发生分解，也未有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

制备方法与用途

用途

1. 化学试剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基十三烷酸 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 L-(+)-3-Benzyloxy-tridecansaeure-benzylester
  参考文献：
  名称：

  Shemyakin,M.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 2491 - 2497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 以65%的产率得到3-羟基十三烷酸
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing Beta-hydroxy fatty acid

  摘要：

  β-羟基脂肪酸是合成脂类A等化合物的一种有用的基础材料，其制备方法为将脂肪族醛与乙酸的二阴离子反应。

  公开号：

  EP0357428A1

文献信息

• The Mechanism of Caseinolytic Protease (ClpP) Inhibition
  作者：Malte Gersch、Felix Gut、Vadim S. Korotkov、Johannes Lehmann、Thomas Böttcher、Marion Rusch、Christian Hedberg、Herbert Waldmann、Gerhard Klebe、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/anie.201204690

  日期：2013.3.4

  Catch me if you can: The ClpP protease mediates protein homeostasis and can be efficiently inhibited by β‐lactones. A combination of molecular docking, mutagenesis, activity‐based protein profiling, and kinetics studies now reveals the mechanism of ClpP inhibition. A hydrophobic pocket next to the active site allows binding of long aliphatic and aromatic residues. The preferred stereoisomer binds into

  如果可以，请联系我：ClpP蛋白酶介导蛋白质稳态，并且可以被β-内酯有效地抑制。分子对接，诱变，基于活性的蛋白质谱分析和动力学研究相结合，现在揭示了ClpP抑制的机制。活性位点旁边的疏水口袋允许长的脂肪族和芳香族残基结合。优选的立体异构体结合到氧阴离子孔中。
• The reaction of trialkylvinylborate with carbon dioxide. A new method for the preparation of β-hydroxycarboxylic acids from alkenes
  作者：Min-Zhi Deng、Ding-An Lu、Wei-Hua Xu

  DOI：10.1039/c39850001478

  日期：——

  Chloromagnesium trialkylvinylborate, (R3BCHCH2)MgCl, on reaction with carbon dioxide under pressure, followed by oxidation with alkaline hydrogen peroxide, gives a β-hydroxycarboxylic acid.

  三烷基乙烯基硼酸氯镁（R 3 BCH CH 2）MgCl，在压力下与二氧化碳反应，然后用碱性过氧化氢氧化，得到β-羟基羧酸。
• BACTERIAL GHOSTS AS CARRIER AND TARGETING VEHICLES
  申请人：Lubitz Werner

  公开号：US20120040829A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention concerns the use of bacterial ghosts as carrier and targeting vehicles for active substances.

  该发明涉及将细菌幽灵用作携带和靶向载体，用于活性物质。
• ENGINEERED STRAIN OF ESCHERICHIA COLI FOR PRODUCTION OF POLY-R-3-HYDROXYALKANOATE POLYMERS WITH DEFINED MONOMER UNIT COMPOSITION AND METHODS BASED THEREON
  申请人：The Research Foundation for The State University of New York

  公开号：US20160076064A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Methods and systems for producing prescribed unit size azido-poly(3-hydroxyalkanoate) (azido-PHA) polymers and copolymers are provided. The methods and systems can employ recombinant bacteria that are not native producers of PHA or lack enzymes to degrade PHA once synthesized, metabolize short to long chain fatty acids without induction, and express an (R)-specific enoyl-CoA hydratase and a PHA synthase, the (R)-specific enoyl-CoA hydratase and PHA synthase having wide substrate specificities. The recombinant bacteria are fed at least one ω-azidofatty acid substrate that is equal in carbon length to the prescribed or desired unit size of an azido-PHA polymer to be produced. Azido-PHA polymers or azido-PHA co-polymers can be conjugated via copper-catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) or strain-promoted azide-alkyne cycloaddition (SPAAC) reactions. The prescribed unit size conjugated azido-PHA polymer or orthogonally conjugated azido-PHA co-polymer that is produced is then isolated and/or purified.

  提供了生产规定单元大小的偶氮基聚(3-羟基脂肪酸酯) (azido-PHA)聚合物和共聚物的方法和系统。该方法和系统可以使用重组细菌，这些细菌不是PHA的天然产生者，或者缺乏合成PHA后降解PHA的酶，可以代谢短至长链脂肪酸而无需诱导，并表达(R)-特异性烯酰辅酶A水合酶和PHA合酶，其中(R)-特异性烯酰辅酶A水合酶和PHA合酶具有广泛的底物特异性。重组细菌至少被喂养一种ω-偶氮基脂肪酸底物，该底物的碳长度等于要生产的azido-PHA聚合物的规定或期望单元大小。通过铜催化的炔-偶氮基环加成(CuAAC)或应变促进的偶氮基-炔基环加成(SPAAC)反应，可以将偶氮基-PHA聚合物或偶氮基-PHA共聚物共轭。然后分离和/或纯化所生产的规定单元大小共轭偶氮基-PHA聚合物或正交共轭偶氮基-PHA共聚物。
• Selective Oxidations Using a Cytochrome P450 Enzyme Variant Driven with Surrogate Oxygen Donors and Light
  作者：Joel H. Z. Lee、Matthew N. Podgorski、Michael Moir、Alecia R. Gee、Stephen G. Bell

  DOI：10.1002/chem.202201366

  日期：2022.9

  A single amino acid mutation can convert cytochrome P450 monooxygenases into peroxygenase. These do not require the addition of nicotinamide cofactors or electron transfer proteins greatly simplifying their application. For example, urea-hydrogen peroxide and light can be used to drive the selective oxidations catalysed by these enzymes.

  单个氨基酸突变可以将细胞色素 P450 单加氧酶转化为过氧合酶。这些不需要添加烟酰胺辅因子或电子转移蛋白，大大简化了它们的应用。例如，脲-过氧化氢和光可用于驱动由这些酶催化的选择性氧化。