3-羟基十三烷腈 | 30683-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基十三烷腈
• 英文名称: 8-hydroxytridecanenitrile
• 英文别名: 3-Hydroxy-tridecylsaeurenitril；3-Hydroxytridecylsaeurenitril；3-Hydroxytridecanenitrile
• CAS: 30683-74-0
• 化学式: C₁₃H₂₅NO
• 分子量: 211.348
• InChiKey: BMSKXVOVAICYGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 在 盐酸 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-羟基十三烷腈
  参考文献：
  名称：

  磺酰氰对烯烃的立体特异性氧氰化

  摘要：

  在三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3 ）作为催化剂存在下，使用对甲苯磺酰氰（TsCN）进行烯烃的分子间氧氰化被证明是可行的。开发的方法提供了一种简单、可扩展且直接的方法来获取合成有用的β-羟基腈衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202218743

文献信息

• An efficient preparation of stereospecific β-hydroxy nitriles
  作者：Sheila H. Jacobo、Mustafa Adiyaman、Chih-Tsung Chang、Nam-In Kang、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.174

  日期：2005.1

  The cyanide-ring opening of thionocarbonates with NaCN in DMF and TBACN in THF is described. This reaction occurred regioselectively to afford β-hydroxy nitrile with preserved stereochemistry of the hydroxy group in high yield.

  描述了在DMF中用NaCN和在THF中用TBACN对硫代碳酸酯的氰化物环的开环。该反应选择性地发生，从而以高收率提供了具有保留的羟基立体化学的β-羟基腈。