allyl 6-bromohexyl ether | 128133-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6-bromohexyl ether
• 英文别名: 6-bromohexyl allyl ether；6-Alloxy-1bromohexane；1-bromo-6-prop-2-enoxyhexane
• CAS: 128133-87-9
• 化学式: C₉H₁₇BrO
• 分子量: 221.137
• InChiKey: BATSVGFLZCBVBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-bromohexyl ether 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 2-(7-(allyloxy)-1-(2-iodophenyl)heptyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  不对称碘-[3,3]-Sigmatropic 重排获得手性α-芳基羰基化合物

  摘要：

  在这里，我们描述了芳基碘的不对称 [3,3]-sigmatropic 重排，使手性 2-恶唑啉的对映选择性 α-芳基化成为可能，从而产生有价值的手性 α-芳基羰基化合物。该协议的成功取决于芳基碘与 2-恶唑啉的选择性组装以及原位生成的碘亚胺物种的顺利去质子化。反应的近中性和温和条件使其能够耐受多种官能团。此外，产品中剩余的碘原子不仅为进一步加工此类分子提供了通用平台，而且还为不对称高价碘化学提供了一类新的手性支架。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00783
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 、 1,3-diallyl-6-allyloxy-1H-[1,3,5]triazine-2,4-dione 在 2,6-di-tert-butylpyridinium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.5h， 以84%的产率得到allyl 6-bromohexyl ether
  参考文献：
  名称：

  在酸催化下用二烯丙基三嗪二酮型烷基化剂（ATTACKs-R）制备烷基醚

  摘要：

  已开发出具有各种烷基（R）的二烯丙基三嗪二酮型烷基化剂（ATTACKs-R）用于醇的酸催化烷基化。ATTACKs-R是通过2,4-双（烯丙氧基）-6-氯-1,3,5-三嗪经钯催化的O - N烯丙基重排制备的，然后用醇取代氯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900607

文献信息

• Study of <i>O</i>-Allylation Using Triazine-Based Reagents
  作者：Kohei Yamada、Naoko Hayakawa、Hikaru Fujita、Masanori Kitamura、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1248/cpb.c16-00744

  日期：——

  Acid-catalyzed allylating reagent 2,4,6-tris(allyloxy)-1,3,5-triazine (TriAT-allyl) and its substituted derivatives have been developed. The reaction of acid-, and alkali-labile alcohols with these reagents in the presence of a catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) afforded the corresponding allyl ethers in good yields. Reactions using these reagents with an unsymmetrically-substituted

  已经开发了酸催化的烯丙基化试剂2,4,6-三（烯丙氧基）-1,3,5-三嗪（TriAT-烯丙基）及其取代的衍生物。在催化量的三氟甲磺酸（TfOH）存在下，酸和碱不稳定的醇与这些试剂的反应以良好的产率提供了相应的烯丙基醚。使用这些试剂与不对称取代的区域等位烯丙基的反应表明，将涉及单个等量的烯丙基阳离子物种。
• Ferroelectric liquid-crystalline polymer and epoxide usable for preparing the ferroelectric liquid-crystalline polymer
  申请人：IDEMITSU KOSAN COMPANY LIMITED

  公开号：EP0348873B1

  公开（公告）日：1993-06-09
• US4954600A
  申请人：——

  公开号：US4954600A

  公开（公告）日：1990-09-04
• Asymmetric Iodonio-[3,3]-Sigmatropic Rearrangement to Access Chiral α-Aryl Carbonyl Compounds
  作者：Junsong Tian、Fan Luo、Qifeng Zhang、Yuchen Liang、Dongyang Li、Yaling Zhan、Lichun Kong、Zhi-Xiang Wang、Bo Peng

  DOI：10.1021/jacs.0c00783

  日期：2020.4.15

  Here we describe an asymmetric [3,3]-sigmatropic rearrangement of aryl iodanes that enables the enantioselective α-arylation of chiral 2-oxazolines, thereby producing valuable, chiral α-aryl carbonyl compounds. The success of this protocol hinges on the selective assembly of aryl iodanes with 2-oxazolines and the smooth deprotonation of the in situ generated iodonium-imine species. The nearly neutral

  在这里，我们描述了芳基碘的不对称 [3,3]-sigmatropic 重排，使手性 2-恶唑啉的对映选择性 α-芳基化成为可能，从而产生有价值的手性 α-芳基羰基化合物。该协议的成功取决于芳基碘与 2-恶唑啉的选择性组装以及原位生成的碘亚胺物种的顺利去质子化。反应的近中性和温和条件使其能够耐受多种官能团。此外，产品中剩余的碘原子不仅为进一步加工此类分子提供了通用平台，而且还为不对称高价碘化学提供了一类新的手性支架。
• Preparation of Alkyl Ethers with Diallyltriazinedione-Type Alkylating Agents (ATTACKs-R) Under Acid Catalysis
  作者：Hikaru Fujita、Rina Yamashita、Takanori Fujii、Kohei Yamada、Masanori Kitamura、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1002/ejoc.201900607

  日期：2019.7.23

  Diallyltriazinedione‐type alkylating agents (ATTACKs‐R) with various alkyl groups (R) have been developed for the acid‐catalyzed alkylation of alcohols. ATTACKs‐R were prepared through a palladium‐catalyzed O‐N allylic rearrangement of 2,4‐bis(allyloxy)‐6‐chloro‐1,3,5‐triazine followed by substitution of the chloro group with an alcohol.

  已开发出具有各种烷基（R）的二烯丙基三嗪二酮型烷基化剂（ATTACKs-R）用于醇的酸催化烷基化。ATTACKs-R是通过2,4-双（烯丙氧基）-6-氯-1,3,5-三嗪经钯催化的O - N烯丙基重排制备的，然后用醇取代氯。