3-<(2,2-dibenzoyl)ethenyl>amino-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyrano<3,2-c>quinolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-<(2,2-dibenzoyl)ethenyl>amino-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyrano<3,2-c>quinolin-2-one
• 英文别名: 3-[(2-benzoyl-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)amino]-6-methylpyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione
• 化学式: C₂₉H₂₀N₂O₅
• 分子量: 476.488
• InChiKey: UNBHYQIRONAKOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  98.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-<(2,2-dibenzoyl)ethenyl>glycinate 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-<(2,2-dibenzoyl)ethenyl>amino-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyrano<3,2-c>quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-[（2,2-二苯甲酰基）乙烯基]氨基-3-二甲基-氨基丙酸乙酯的合成及其在3-氨基吡喃-2-酮与3-氨基唑啉和-叠氮嘧啶-4（4）的稠合反应中的应用H）一

  摘要：

  乙基2 - [（2,2-二苯甲酰基）乙烯基]氨基-3- dimethylaminopropenoate（3）由二苯甲酰基甲烷（制备1）在两个步骤中，并且用作用于制备稠合的取代的3- aminopyranones的试剂12-15在经产率为90％，喹啉嗪4酮16的产率超过79％，熔融嘧啶4酮17-19的产率为40-50％。用二乙胺或水合肼对（2，2-二苯甲酰基）乙烯基进行脱保护，分别得到游离氨基化合物20、21和22，产率分别为35％，91％和71％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350606

文献信息

• The synthesis of ethyl 2-[(2,2-dibenzoyl)ethenyl]amino-3-dimethyl-aminopropenoate and its application to the synthesis of fused 3-aminopyran-2-ones and 3-aminoazolo- and -azinopyrimidin-4(4<i>H</i>)-ones
  作者：Gorazd Soršak、Branko Stanovnik、Simona GoliČ Grdadolnik

  DOI：10.1002/jhet.5570350606

  日期：1998.11

  Ethyl 2-[(2,2-dibenzoyl)ethenyl]amino-3-dimethylaminopropenoate (3) was prepared from dibenzoylmethane (1) in two steps, and used as a reagent for preparation of fused substituted 3-aminopyranones 12–15 in over 90% yield, quinolizin-4-one 16 in over 79% yield, and fused pyrimidin-4-ones 17–19 in 40–50% yield. Deprotection of (2,2-dibenzoyl)ethenyl group with either diethylamine or hydrazine hydrate

  乙基2 - [（2,2-二苯甲酰基）乙烯基]氨基-3- dimethylaminopropenoate（3）由二苯甲酰基甲烷（制备1）在两个步骤中，并且用作用于制备稠合的取代的3- aminopyranones的试剂12-15在经产率为90％，喹啉嗪4酮16的产率超过79％，熔融嘧啶4酮17-19的产率为40-50％。用二乙胺或水合肼对（2，2-二苯甲酰基）乙烯基进行脱保护，分别得到游离氨基化合物20、21和22，产率分别为35％，91％和71％。