(3S,4R)-4-<4-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)-2-oxobutyl>-3-<(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-2-azetidinone | 92838-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-<4-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)-2-oxobutyl>-3-<(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-2-azetidinone
• CAS: 92838-73-8
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄O₁₁
• 分子量: 558.502
• InChiKey: SRZFHJURLYBVRL-UJUVCNOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  206.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-<4-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)-2-oxobutyl>-3-<(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-2-azetidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Chloro-{(2R,3S)-2-[4-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-2-oxo-butyl]-3-[(R)-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-acetic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  From penicillin to penem and carbapenem. VI1)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98475-2
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.8h， 生成 (3S,4R)-4-<4-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)-2-oxobutyl>-3-<(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉烯和碳青霉烯。八。氮杂环丁酮分子C-4位烯丙基的引入及脱硫霉素的合成

  摘要：

  描述了在 4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮衍生物的 C-4 位置上的新 C3 单元引入反应，在二氯甲烷中 1/10 当量的三氟化硼醚合物存在下使用四烯丙基锡。Dethiathienamycin 由 (3S,4R)-4-allyl-3-[(R)-1-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)乙基]-2-azetidinone 通过叶立德中间体合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1363