4-羟基-3-[(4-甲氧基苯基)甲基]-1-甲基喹啉-2-酮 | 173208-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3-[(4-甲氧基苯基)甲基]-1-甲基喹啉-2-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-2(1H)-quinolone
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzyl)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one；4-Hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methylquinolin-2(1H)-one；4-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 173208-51-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: JVWNNFWSNRDOCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194.0-195.0 °C
• 沸点：
  458.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 在 盐酸 、 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 4-羟基-3-[(4-甲氧基苯基)甲基]-1-甲基喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  合成和4-羟基-2-喹诺酮类和4-羟基香豆素-3-芳酰基衍生物的反应†

  摘要：

  3-芳酰基-4-羟基-2-喹诺酮类4和11可以开始进行合成1或9 通过Fries重排的相应的酯的3和10，通过氰化钾和18-冠-6催化。提出了一种一锅法，其中不需要分离酯。用锌粉还原芳基酮4和11导致苄基衍生物5和12。芳基酮4和11与羟胺反应，随后加热粗产物，通过贝克曼热重排和脱水生成恶唑喹诺酮7和14。通过Fries重排不能将2-芳氧基吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮17和20转化为相应的酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330324

文献信息

• A simple and effective method for the reduction of acyl substituted heterocyclic 1,3-dicarbonyl compounds to alkyl derivatives by zinc - acetic acid - hydrochloric acid
  作者：Thomas Kappe、Rudolf Aigner、Peter Roschger、Barbara Schnell、Wolfgang Stadibauer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00733-o

  日期：1995.11

  3-Acyl-4-hydroxy-2(1H)-quinolones (1a–k) were reduced in good yields (66–97%) to 3-alkyl-4-hydroxy-2(1H)-quinolinones (2a–k) using zinc powder (particle size <45 μm) in acetic acid/hydrochloric acid. This method could be transformed to 3-acetyl-4-hydroxy-coumarin (1l), 3-acetyl-4-hydroxy-2-pyranone (3a) and 3-acetyl-4-hydroxy-2(1H)-pyridinone (3b), which yielded the 3-ethyl derivatives 2l, 4a and 4b, respectively

  3-酰基-4-羟基-2（1H）-喹诺酮（1a–k）以良好的收率（66–97％）降低为3-烷基-4-羟基-2（1H）-喹啉酮（2a–k）使用醋酸/盐酸中的锌粉（粒度<45μm）。该方法可转化为3-乙酰基-4-羟基香豆素（1l），3-乙酰基-4-羟基-2-吡喃酮（3a）和3-乙酰基-4-羟基-2（1H）-吡啶酮（3b）），分别产生3-乙基衍生物2l，4a和4b。
• Iridium catalysed alkylation of 4-hydroxy coumarin, 4-hydroxy-2-quinolones and quinolin-4(1H)-one with alcohols under solvent free thermal conditions
  作者：Ronald Grigg、Simon Whitney、Visuvanathar Sridharan、Ann Keep、Andrew Derrick

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.027

  日期：2009.9

  Ir catalysed alkylation of 4-hydroxy coumarin, 4-hydroxy-2-quinolones and quinolin-4(1H)-one with a range of substituted benzyl and aliphatic alcohols under solvent free thermal conditions afforded the corresponding monoalkylated products in high to excellent yield and in certain cases produced bis-(3,3'-1-methyl-4-hydroxy)methenes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and reactions of 3-aroyl derivatives of 4-hydroxy-2-quinolones and 4-hydroxycoumarin
  作者：Thomas Kappe、Barbara Schnell

  DOI：10.1002/jhet.5570330324

  日期：1996.5

  cyanide and 18-crown-6. A one pot procedure is presented in which the esters do not need to be isolated. Reduction of the aryl ketones 4 and 11 with zinc dust leads to the benzyl derivatives 5 and 12. Reaction of the aryl ketones 4 and 11 with hydroxylamine and subsequent heating of the crude product leads via thermal Beckmann rearrangement and dehydration to oxazoloquinolones 7 and 14. 2-Aroyloxypyrido[1

  3-芳酰基-4-羟基-2-喹诺酮类4和11可以开始进行合成1或9 通过Fries重排的相应的酯的3和10，通过氰化钾和18-冠-6催化。提出了一种一锅法，其中不需要分离酯。用锌粉还原芳基酮4和11导致苄基衍生物5和12。芳基酮4和11与羟胺反应，随后加热粗产物，通过贝克曼热重排和脱水生成恶唑喹诺酮7和14。通过Fries重排不能将2-芳氧基吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮17和20转化为相应的酮。