3-methoxy-2-<(p-tolylsulfonyl)oxy>benzaldehyde | 7740-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-<(p-tolylsulfonyl)oxy>benzaldehyde
• 英文别名: 3-methoxy-2-p-tolylsulfonylbenzaldehyde；2-p-Toluolsulfonyloxy-3-methoxy-benzaldehyd；2-Formyl-6-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate；(2-formyl-6-methoxyphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 7740-04-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅S
• mdl: MFCD00579095
• 分子量: 306.339
• InChiKey: FCYFTQDINHXGKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-<(p-tolylsulfonyl)oxy>benzaldehyde 在 甲醇 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-羟基-3-甲氧基-4-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Dihydroxynitrobenzaldehydes and hydroxymethoxynitrobenzaldehydes: synthesis and biological activity as catechol-O-methyltransferase inhibitors

  摘要：

  A series-of nitro derivatives of dihydroxy- and hydroxymethoxybenzaldehyde was synthesized and tested as potential inhibitors of partially purified pig liver catechol-O-methyltransferase (COMT). All the dihydroxynitrobenzaldehydes prepared were potent inhibitors of COMT, but only one hydroxymethoxynitrobenzaldehyde (3-hydroxy-4-methoxy-5-nitrobenzaldehyde) showed activity as a COMT inhibitor. Although previously reported data showed that the presence of electron-withdrawing substituents at position 5 seemed to be very important for activity as COMT inhibitor, our results suggest that the requirement necessary to enhance the activity of the dihydroxynitrobenzaldehyde derivatives toward COMT is the presence of the nitro group in a position ortho with respect to one hydroxyl group. The assayed compounds showed a reversible inhibition of COMT, which was mixed for all the dihydroxynitro derivatives but noncompetitive for 3-hydroxy-4-methoxy-5-nitrobenzaldehyde when pyrocatechol was the variable substrate and uncompetitive in all the inhibitors with respect to S-adenosyl-L-methionine.

  DOI：

  10.1021/jm00102a011
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methoxy-2-<(p-tolylsulfonyl)oxy>benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于扩展天然化学连接的光裂解辅助剂

  摘要：

  为了将天然化学连接的范围扩展到 X-Cys 连接之外，开发了含有硫醇部分的辅助剂来模拟连接反应/捕获步骤中 Cys 残基的功能。迄今为止已知的助剂具有复杂的附着协议，并且通常需要苛刻的条件来进行切割。在这里，我们提出了一种新的光可去除连接辅助剂的开发，它很容易合成并通过还原胺化反应连接到含有多种 N 端氨基酸的肽上。Gly-Gly 和 Ala-Gly 连接处的连接以高转化率进行，并且可以通过使用温和的光解方案从最终产物中裂解辅助物。这种方法学上的进步是肽连接化学向前迈出的重要一步。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500033

文献信息

• 芳环并氮杂环衍生物及其应用
  申请人：成都贝斯凯瑞生物科技有限公司

  公开号：CN105777632A

  公开（公告）日：2016-07-20

  芳环并氮杂环衍生物及其应用。本发明涉及式(V)化合物和制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及通式为(V)化合物的衍生物和制备方法以及其作为治疗剂，在预防和治疗高脂血症，高胆固醇血症，高甘油三酯血症，肝脂肪变性，II型糖尿病，高血糖症，肥胖症或胰岛素抵抗症和代谢综合征中的用途。本文公开的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，并且增加肝LDL受体表达、抑制PCSK9表达。
• A Photocleavable Auxiliary for Extended Native Chemical Ligation
  作者：Christina Nadler、André Nadler、Christine Hansen、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/ejoc.201500033

  日期：2015.5

  To extend the scope of native chemical ligations beyond X-Cys connections, auxiliaries that contain thiol moieties were developed to mimic the function of the Cys residue in the ligation reaction/capture step. Auxiliaries known so far feature complicated attachment protocols and generally need harsh conditions for their cleavage. Herein, we present the development of a new photoremovable ligation auxiliary

  为了将天然化学连接的范围扩展到 X-Cys 连接之外，开发了含有硫醇部分的辅助剂来模拟连接反应/捕获步骤中 Cys 残基的功能。迄今为止已知的助剂具有复杂的附着协议，并且通常需要苛刻的条件来进行切割。在这里，我们提出了一种新的光可去除连接辅助剂的开发，它很容易合成并通过还原胺化反应连接到含有多种 N 端氨基酸的肽上。Gly-Gly 和 Ala-Gly 连接处的连接以高转化率进行，并且可以通过使用温和的光解方案从最终产物中裂解辅助物。这种方法学上的进步是肽连接化学向前迈出的重要一步。
• A concise approach to the preparation of 2-hydroxydiarylketones by an intramolecular acyl radical ipso substitution
  作者：William B Motherwell、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01746-9

  日期：2000.12

  Substituted 2-hydroxydiarylketones have been simply prepared using an intramolecular acyl radical [1,6] ipso substitution reaction.

  使用分子内酰基自由基[1,6] ipso取代反应可以简单地制备取代的2-羟基二芳基酮。
• Synthesis of 2-styryl-quinazoline and 3-styryl-quinoxaline based sulfonate esters <i>via</i> sp³ C–H activation and their evaluation for α-glucosidase inhibition
  作者：Neeli Satyanarayana、Boddu Ramya Sree、Kota Sathish、Sakkani Nagaraju、Kalivarathan Divakar、Ravinder Pawar、Thangellapally Shirisha、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/d1nj05644a

  日期：——

  Synthesis of 2-styryl-quinazolines and 3-styryl-quinoxaline based sulfonates is reported via sp3 C–H functionalization in the presence of triethylamine (10 mol%). The resulting compounds were tested for α-glucosidase enzyme inhibition (in vitro) using acarbose as a standard drug (IC50 = 33 ± 2.65 μM) because α-glucosidases increase the carbohydrate digestion, and therefore the blood glucose levels

  报道了在三乙胺（10 mol%）存在下通过sp 3 C-H 官能化合成 2-苯乙烯基喹唑啉和 3-苯乙烯基喹喔啉基磺酸盐。使用阿卡波糖作为标准药物 (IC 50 = 33 ± 2.65 μM)测试所得化合物的 α-葡糖苷酶抑制（体外），因为 α-葡糖苷酶会增加碳水化合物的消化，因此会增加血糖水平。已知这种酶的抑制剂可以降低餐后高血糖。在筛选的化合物中，发现3o和5n具有活性，IC 50 = 28 ± 1.99 μM 和 IC 50= 32 ± 2.11 μM，分别具有竞争性抑制模式。使用 MAL12 同源模型的分子对接分析支持体外结果。使用DFT计算研究了5g的稳定性，发现顺式和反式(ΔE)异构体的总能量差为-85.67 kcal mol -1。
• Walchshofer; Minjat; Petavy Paris, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1991, vol. 41, # 10, p. 1068 - 1071
  作者：Walchshofer、Minjat、Petavy Paris

  DOI：——

  日期：——