2-benzylthio-5(4H)-thiazolone | 71011-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzylthio-5(4H)-thiazolone
• 英文别名: 2-benzylsulfanyl-4H-thiazol-5-one；2-benzylmercapto-4H-thiazol-5-one；2-Benzylmercapto-4H-thiazol-5-on；2-[(phenylmethyl)thiol]-5(4H)-thiazolone；5-Benzylthioazolon；2-benzylsulfanyl-4H-1,3-thiazol-5-one
• CAS: 71011-45-5
• 化学式: C₁₀H₉NOS₂
• 分子量: 223.32
• InChiKey: MVGNWGIJENIVAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  365.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylthio-5(4H)-thiazolone 在 乙醇 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-benzylthio-4-phenylaminomethylene-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1056,1060

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-dithiocarbobenzoxyglycine 在 高氯酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-benzylthio-5(4H)-thiazolone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 5(4h)-thiazolones with diazomethane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91909-x

文献信息

• [EN] MERCAPTOIMIDAZOLES AS CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] MERCAPTOIMIDAZOLES EN TANT QU'AGONISTES DU RECEPTEUR CCR2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004069809A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention relates to a compound of formula (I),a N-oxide, a pharmaceutically acceptable addition salt, a quaternary amine and a stereochemically isomeric form thereof, wherein R1 is hydrogen, C1-6alkyl, C3-7cycloalkyl, aryl or heteroaryl; R2 is halo, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy, C1-6alkylthio, polyhaloC1-6alkyl, polyhaloC1-6alkyloxy, cyano, aminocarbonyl, amino, mono-or di(C1-4alkyl)amino, nitro, aryl or aryloxy; R3 is hydrogen, cyano, C1-6alkyl optionally substituted with hydroxy, C(=O)-O-R5, C(=O)-NR6aR6b, S(=O)2-NR6aR6b, C(=O)-R7; R4 is hydrogen, cyano, C1-6alkyl optionally substituted with hydroxy, C(=O)-O-R5, C(=O)-NR6aR6b, S(=O)2-NR6aR6b, C(=O)-R7; n is 1, 2, 3, 4 or 5;provided that at least one of R3 or R4 is other than hydrogen; and that if R3 represents C(=O)-OH, C(=O)-O-C1-6alkyl or C(=O)-O-C2-6alkenyl, then R4 is other than hydrogen; and that if R3 represents CH2OH and R1 represents hydrogen, then R4 is other than hydrogen; and that if R3 represents C(=O)-NH-C1-4alkyl-NH2 and R1 represents hydrogen, then R4 is other than hydrogen; and that if R3 represents formula (II) and R1 represents hydrogen, then R4 is other than hydrogen; having CCR2 receptor antagonistic properties. The invention also relates to processes for preparing the compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及一种式(I)的化合物，一种N-氧化物，一种药学上可接受的加合盐，一种季铵盐及其立体化异构体，其中R1是氢，C1-6烷基，C3-7环烷基，芳基或杂环芳基；R2是卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，多卤代C1-6烷基，多卤代C1-6烷氧基，氰基，氨基甲酰基，氨基，单或双(C1-4烷基)氨基，硝基，芳基或芳氧基；R3是氢，氰基，C1-6烷基，可选择地取代羟基的C(=O)-O-R5，C(=O)-NR6aR6b，S(=O)2-NR6aR6b，C(=O)-R7；R4是氢，氰基，C1-6烷基，可选择地取代羟基的C(=O)-O-R5，C(=O)-NR6aR6b，S(=O)2-NR6aR6b，C(=O)-R7；n为1、2、3、4或5；但要求R3或R4至少有一个不是氢；如果R3代表C(=O)-OH，C(=O)-O-C1-6烷基或C(=O)-O-C2-6烯基，则R4不是氢；如果R3代表CH2OH且R1代表氢，则R4不是氢；如果R3代表C(=O)-NH-C1-4烷基-NH2且R1代表氢，则R4不是氢；如果R3代表式(II)且R1代表氢，则R4不是氢；具有CCR2受体拮抗性质。该发明还涉及制备式(I)化合物的方法和包含其的药物组合物。
• Mercaptoimidazoles as ccr2 receptor antagonists
  申请人：Van Lommen Rosalia Eugeen Guy

  公开号：US20060058289A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The present invention relates to a compound of formula (I) having CCR2 receptor antagonistic properties, particularly anti-infflammatory properties.

  本发明涉及一种具有 CCR2 受体拮抗特性，特别是抗炎特性的式 (I) 化合物。
• Aubert et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2185,2190
  作者：Aubert et al.

  DOI：——

  日期：——
• ARENAL, I.;BERNABE, M.;CUEVAS, O.;FERNANDEZ, ALVAREZ, E., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 8, 1387-1393
  作者：ARENAL, I.、BERNABE, M.、CUEVAS, O.、FERNANDEZ, ALVAREZ, E.

  DOI：——

  日期：——
• ROBERTS F. E., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 4, 325-326
  作者：ROBERTS F. E.

  DOI：——

  日期：——