3-(2,3-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 132390-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2,3-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 132390-77-3
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: YJIFJJWZYRNGAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(2,3-dichlorophenyl)-5-phenyl-2-propyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Pyrroles by an Alkylation/Dehydrocyanation Sequence

  摘要：

  2,3,5-Trisubstituted pyrroles were prepared in a one-pot procedure from readily available 3,5-disubstituted 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitriles by an alkylation/dehydrocyanation sequence. The method was also applied to a,co-dihaloalkanes to furnish dipyrroles tethered with an alkyl spacer.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)15
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲醛 、 苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2,3-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成新型2-吡唑啉类似物，具有抑制磷脂酶A2介导的强抗炎作用：晶体学，计算机对接和QSAR分析

  摘要：

  氧化应激诱发炎症性疾病。此外，由耐药菌菌株引起的感染正在上升。这就需要发现用于干预治疗的新型小分子。通过克莱森-施密特反应方法合成了一系列3-（2,3-二氯苯基）-1-（芳基）丙-2-烯-1-酮作为中间体。随后，这些中间体通过与苯肼盐酸盐在甲醇中和几滴乙酸在回流条件下反应，转化为2-吡唑啉。通过光谱，晶体学和元素分析研究对合成的化合物进行表征，然后评估其体外抗微生物和抗炎活性。其中，3-（4-氯苯基）-5-（2,3-二氯苯基）-1-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑（5e），5-（2,3-二氯苯基）-3-（4-氟苯基）-1-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑（5c）和5-（2,3-二氯苯基）-3-（4-甲氧基苯基）-1-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑（5h）表现出对磷脂酶A2的显着抑制，IC 50值分别为10.2、11.1和11.9 µM。蛋白质结构建模和对接研究表明，这些化合物显示出与酶上高

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.063

文献信息

• Highly enantioselective Michael-aldol-dehydration reaction for the synthesis of chiral 3,5-diaryl-cyclohexenones catalyzed by primary amine
  作者：Li Tang、Yuan Luo、Jing-Wen Xue、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.004

  日期：2017.2

  A simple organocatalytic Michael-aldol-dehydration domino approach to chiral 3,5-diaryl-cyclohexenones from acetone and α,β-unsaturated ketones was developed for the first time using a simple chiral primary amine as a catalyst. Moderate to good yields (up to 85%) and excellent enantioselectivities (88–98% ee) were obtained.

  首次使用简单的手性伯胺作为催化剂，开发了一种简单的有机催化迈克尔-羟醛脱水多米诺方法，该方法用于从丙酮和α，β-不饱和酮中手性化3,5-二芳基-环己烯酮。获得了中等至良好的收率（高达85％）和出色的对映选择性（88-98％ee）。
• Enantioselective aza-Michael reaction of hydrazide to chalcones through the nonactivated amine moiety conjugated addition
  作者：Jun Jiang、Yunfei Cai、Weiliang Chen、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c0cc05804a

  日期：——

  The catalytic asymmetric aza-Michael reaction of benzoyl hydrazine toward chalcones through the nonactivated amine moiety conjugated addition was facilitated by the developed N,N'-dioxide-Sc(OTf)(3) complex under mild conditions, affording the pharmacologically and synthetically useful products in moderate to high yields with up to 97% ee.

  通过在温和的条件下开发的N，N'-dioxide-Sc（OTf）（3）配合物促进苯甲酰肼通过未活化的胺部分共轭加成反应向查尔酮类化合物的催化不对称aza-Michael反应，从而提供了药理和合成有用的产品中等至高产量，ee最高可达97％。
• Synthesis of new 2-(5-substituted-3-phenyl-2-pyrazolinyl)-1,3-thiazolino[5,4-b]quinoxaline derivatives and evaluation of their antiamoebic activity
  作者：Asha Budakoti、Abdul Roouf Bhat、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.02.002

  日期：2009.3

  linyl))methane-1-thione derivatives (1a–8a) and 2-(5-substituted-3-phenyl-2-pyrazolinyl)-1,3-thiazolino[5,4-b]quinoxaline derivatives (1b–8b) and evaluated for their in vitro antiamoebic activity against HM1:IMSS strain of E. histolytica. All the compounds were characterized by electronic, IR, 1H NMR and mass spectroscopic data. It was observed that the antiamoebic activity enhances on modifying the

  在努力开发有效的antiamoebic剂，我们已经合成的查耳酮（1 - 8），2-氨基-5-取代的- （3-苯基（2-吡唑啉基））甲烷-1-硫酮衍生物（1A - 8A）和2-（ 5-取代的-3-苯基-2-吡唑啉基）-1,3-噻唑啉代[5,4- b ]喹喔啉衍生物（1b – 8b）并评估了它们对溶血性大肠杆菌HM1：IMSS菌株的体外抗氧活性。所有化合物的特征在于电子，IR，11 H NMR和质谱数据。观察到，通过改变查耳酮对吡唑啉和进而对喹喔啉的结构，抗厌氧活性增强。在人肾上皮细胞系上进行MTT测定以检查化合物的细胞毒性，并将结果与​​甲硝唑进行比较。与甲硝唑相比，化合物6b具有更好的抗氧活性和更低的毒性。
• Graphene oxide nanosheets: a highly efficient and reusable carbocatalyst catalyzes the Michael-cyclization reactions of 4-hydroxycoumarins, 4-hydroxypyrone and 4-hydroxy-1-methylquinolinone with chalcone derivatives in aqueous media
  作者：Nazia Kausar、Partha Pratim Ghosh、Gargi Pal、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c5ra08776g

  日期：——

  efficient, reusable and cost-effective carbocatalyst for the facile synthesis of highly diversified 4H-pyrans via a one-pot, two-component condensation reaction between freshly prepared chalcones and 4-hydroxycoumarin in aqueous media offering excellent yields. The new, green and metal free synthetic method also enables the condensation reaction for the formation of a library of pyranoquinolines and

  发现氧化石墨烯纳米片是一种高效，可重复使用且具有成本效益的碳催化剂，可通过新鲜制备的查尔酮类化合物和4-羟基香豆素在水性介质中的一锅，两组分缩合反应轻松合成高度多样化的4 H-吡喃。提供出色的产量。新的，绿色和不含金属的合成方法还可以进行缩合反应，形成吡喃喹啉和吡喃吡喃的文库。
• A rational approach for the design and synthesis of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles as a new class of potential non-purine xanthine oxidase inhibitors
  作者：Kunal Nepali、Gurinderdeep Singh、Anil Turan、Amit Agarwal、Sameer Sapra、Raj Kumar、Uttam C. Banerjee、Prabhakar K. Verma、Naresh K. Satti、Manish K. Gupta、Om P. Suri、K.L. Dhar

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.058

  日期：2011.3

  Xanthine oxidase is a complex molybdoflavoprotein that catalyses the hydroxylation of xanthine to uric acid. Fifty three analogues of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles were rationally designed and synthesized and evaluated for in vitro xanthine oxidase inhibitory activity for the first time. Some notions about structure activity relationships are presented. Six compounds 41, 42, 44, 46,

  黄嘌呤氧化酶是一种复杂的钼黄素蛋白，可催化黄嘌呤羟化为尿酸。合理设计和合成了1-乙酰基3,5-二芳基-4,5-二氢（1 H）吡唑的53种类似物，并首次评估了其体外黄嘌呤氧化酶抑制活性。提出了有关结构活动关系的一些概念。六种化合物41，42，44，46，55和59被认为是最有效对抗XO带IC 50范围为5.3μM至15.2μM。化合物59成为最有效的XO抑制剂（IC 50 = 5.3μM）。通过分子模拟已经确定了59与XO活性位点氨基酸残基的一些重要相互作用。