[(5,5-二氟戊基)氧基]苯 | 802920-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: [(5,5-二氟戊基)氧基]苯
• 中文别名: (5Z)-5-[(6-溴-1,3-苯并二噁唑-5-基)甲亚基]-1-(丙-2-烯-1-基)-2-硫代二氢嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮
• 英文名称: 1,1-difluoro-5-phenoxypentane
• 英文别名: ((5,5-difluoropentyl)oxy)benzene；[(5,5-Difluoropentyl)oxy]benzene；5,5-difluoropentoxybenzene
• CAS: 802920-09-8
• 化学式: C₁₁H₁₄F₂O
• 分子量: 200.228
• InChiKey: PIFVVEDKSWKNTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-碘丁氧基)苯 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(5,5-二氟戊基)氧基]苯
  参考文献：
  名称：

  使用二氟甲基苯基砜作为二氟甲基阴离子当量，对伯烷基卤进行亲核二氟甲基化。

  摘要：

  通过使用二氟甲基苯基砜作为二氟甲基阴离子（“ CF（2）H（-）”）等价物的新颖的亲核取代-还原性脱磺酰化策略，已经公开了伯烷基卤化物的简便且有效的亲核二氟甲基化。

  DOI：

  10.1021/ol048166i

文献信息

• Nucleophilic substitution reactions of difluorormethyl phenyl sulfone with alkyl halides leading to the facile synthesis of terminal 1,1-difluoro-1-alkenes and difluoromethylalkanes
  申请人：Prakash Surya G. K.

  公开号：US20060052643A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  (Benzenesulfonyl)difluoromethyl anion, in situ generated from difluoromethyl phenyl sulfone and a base, was found to easily undergo nucleophilic substitution reactions (S N 2) with primary alkyl halides, elemental halogens, and perfluoroalkyl halides with good selectivity. The formed (benzenesufonyl)difluoromethylalkanes are useful intermediates for the facile preparation of 1,1-difluoro-1-alkenes and difluorometbylalkanes. Thus, difluoromethyl phenyl sulfone acts as both “CF 2 ═” and “CF 2 H − ” synthons.

  从二氟甲基苯磺酰酸和碱生成的(Benzenesulfonyl)difluoromethyl阴离子，在原位生成后，被发现容易与一级烷基卤化物、元素卤素和全氟烷基卤化物发生亲核取代反应（SN2），具有良好的选择性。形成的（苯磺酰基）二氟甲基烷烃是制备1,1-二氟-1-烯和二氟甲基烷烃的方便中间体。因此，二氟甲基苯磺酰酸同时作为“CF2═”和“CF2H−”合成子。
• [EN] NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTIONS OF DIFLUOROMETHYL PHENYL SULFONE WITH ALKYL HALIDES LEADING TO THE FACILE SYNTHESIS OF TERMINAL 1,1-DIFLUORO-1-ALKENES AND DIFLUOROMETHYLALKANES<br/>[FR] REACTIONS DE SUBSTITUTION NUCLEOPHILIQUE DU DIFLUOROMETHYL- PHENYLSULFONE PAR DES HALOGENURES D'ALKYLE CONDUISANT A UNE SYNTHESE FACILE DE 1,1-DIFLUORO-1-ALCENES ET DE DIFLUOROMETHYLALCANES
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2005097739A2

  公开（公告）日：2005-10-20

  (Benzenesulfonyl)difluoromethyl anion, in situ generated from difluoromethyl phenyl sulfone and a base, was found to easily undergo nucleophilic substitution reactions (SN2 with primary alkyl halides, elemental halogens, and perfluoroalkyl halides with good selectivity. The formed (Benzenesulfonyl) difluoromethylalkanes are useful intermediates for the facile preparation of 1,1-difluoro-1alkenes and difluoromethylalkanes. Thus, difluoromethyl phenyl sulfone acts as both “CF2=” and CF2H” synthons.

  (苯磺酰基)二氟甲基阴离子，由二氟甲基苯磺酮和碱原位生成，被发现易于进行核苷酸取代反应（SN2反应），以主要的烷基卤化物、元素卤素和全氟烷基卤化物为底物，显示出良好的选择性。形成的（苯磺酰基）二氟甲基烷烃是制备1,1-二氟-1-烯烃和二氟甲基烷烃的有用中间体。因此，二氟甲基苯磺酮既可以作为“CF₂=”型化学模型，也可以作为“CF₂H”型化学模型。
• 10.1021/acs.joc.4c00702
  作者：Zhu, Xiaoliang、Zhang, Min、Shen, Lujie、Su, Weiping

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00702

  日期：——

  We herein described a practical and efficient protocol for hydrodifluoromethylation of unactivated alkenes using readily available difluoroacetic anhydride as a difluoromethyl source by merging photocatalysis and N-hydroxyphthalimide activation. This method features a wide substrate scope and excellent compatibility with various functional groups, as demonstrated by more than 50 examples, including

  我们在此描述了一种实用且有效的方案，通过结合光催化和N-羟基邻苯二甲酰亚胺活化，使用容易获得的二氟乙酸酐作为二氟甲基源，对未活化的烯烃进行氢二氟甲基化。该方法具有底物范围广、与各种官能团具有良好的相容性的特点，已有50多个例子证明，包括生物活性分子和药物衍生物。机理研究表明N-羟基邻苯二甲酰亚胺也可能作为氢原子供体。
• US7119232B2
  申请人：——

  公开号：US7119232B2

  公开（公告）日：2006-10-10
• Nucleophilic Difluoromethylation of Primary Alkyl Halides Using Difluoromethyl Phenyl Sulfone as a Difluoromethyl Anion Equivalent
  作者：G. K. Surya Prakash、Jinbo Hu、Ying Wang、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol048166i

  日期：2004.11.1

  efficient nucleophilic difluoromethylation of primary alkyl halides has been disclosed through a novel nucleophilic substitution-reductive desulfonylation strategy, using difluoromethyl phenyl sulfone as a difluoromethyl anion ("CF(2)H(-)") equivalent.

  通过使用二氟甲基苯基砜作为二氟甲基阴离子（“ CF（2）H（-）”）等价物的新颖的亲核取代-还原性脱磺酰化策略，已经公开了伯烷基卤化物的简便且有效的亲核二氟甲基化。