2,3-Dibromo-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-butan-1-one | 245543-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Dibromo-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-butan-1-one
• 英文别名: 2,3-Dibromo-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 245543-77-5
• 化学式: C₁₀H₇Br₂F₃O
• 分子量: 359.968
• InChiKey: ZPJDQUHPCUQLKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dibromo-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-butan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-[(3-benzyloxy-2-hydroxypropyl)sulfanyl]-1-phenyl-4,4,4-trifluorobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基对-巯基醇与氟化α-溴烯酮反应的显着影响

  摘要：

  在室温下，在 Et3N 存在下，异构氟化 α-溴烯酮在 CH2Cl2 中与双亲核 β-巯基醇在多步过程中反应。根据 CF3 基团的位置，得到不同的 O,S-杂环或非环状产物。与 3-bromo-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ones 形成 1,4-oxathianes 的衍生物，但异构体 2-bromo-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-生成 1,3-氧杂硫杂环戊烷或非环状硫化物。硫杂-迈克尔加成被提议作为反应的初始步骤，最终的杂环化由 CF3 基团的位置控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701752
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one 在 溴 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 2,3-Dibromo-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pashkevich; Khomutov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 1, p. 100 - 105

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Remarkable Influence of a Trifluoromethyl Group on the Reactions of β-Mercaptoalcohols with Fluorinated α-Bromoenones
  作者：Emilia Obijalska、Maria Pawelec、Grzegorz Mlostoń、Antonella Capperucci、Damiano Tanini、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/ejoc.201701752

  日期：2018.8.1

  Isomeric fluorinated α‐bromoenones react with dinucleophilic β‐mercaptoalcohols in CH2Cl2 at room temperature in the presence of Et3N in a multistep process. Depending on the position of the CF3 group, different O,S‐heterocycles or non‐cyclic products were obtained. With 3‐bromo‐1,1,1‐trifluorobut‐3‐en‐2‐ones derivatives of 1,4‐oxathianes were formed, but isomeric 2‐bromo‐4,4,4‐trifluorobut‐2‐en‐1‐ones

  在室温下，在 Et3N 存在下，异构氟化 α-溴烯酮在 CH2Cl2 中与双亲核 β-巯基醇在多步过程中反应。根据 CF3 基团的位置，得到不同的 O,S-杂环或非环状产物。与 3-bromo-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ones 形成 1,4-oxathianes 的衍生物，但异构体 2-bromo-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-生成 1,3-氧杂硫杂环戊烷或非环状硫化物。硫杂-迈克尔加成被提议作为反应的初始步骤，最终的杂环化由 CF3 基团的位置控制。
• Pashkevich; Khomutov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 1, p. 100 - 105
  作者：Pashkevich、Khomutov

  DOI：——

  日期：——