1-hexanol-α,α,hydroxy-d3 | 1424024-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hexanol-α,α,hydroxy-d3
• 英文别名: 1-hexanol-O,1,1-d₃；1-hexanol-d₃；1,1-Dideuterio-1-deuteriooxyhexane
• CAS: 1424024-55-4
• 化学式: C₆H₁₄O
• 分子量: 105.153
• InChiKey: ZSIAUFGUXNUGDI-TXXOLCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexanol-α,α,hydroxy-d3 、 苯甲酰肼 在 Ru-MACHO 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用醇直接催化对称，不对称的N，N-二烷基化和酰肼环化。

  摘要：

  在本文中，报道了使用醇将酰肼直接进行N，N-二烷基化。该催化方案使用各种伯醇和仲醇，具有显着的选择性和优异的收率，可以一锅法合成对称和不对称的N，N-二取代的酰肼。有趣的是，使用二醇导致酰肼的分子间环化，并且此类产物是生物活性化合物中的优先结构。水是唯一的副产物，这使得该催化方案可持续且对环境无害。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02369
• 作为产物：
  描述：

  己酸甲酯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1-hexanol-α,α,hydroxy-d3
  参考文献：
  名称：

  醇无可接受的脱氢成羧酸的铱催化剂：范围和机理

  摘要：

  我们介绍了在氢氧化钾和[Ir（2-PyCH 2（C 4 H 5 N 2））（COD）] OTf（1）或[Ir（2-PyCH 2 PBu 2 t）（COD）] OTf（2）。该方法以高收率和优异的官能团耐受性提供脂族和苄基羧酸盐。我们举例说明了该方法在各种伯醇中的应用，包括涉及杂环甚至是游离胺的伯醇。复杂2与醇反应以形成晶体学表征催化中间体[IRH（η 1，η 3 -C 8 ħ 12）（2-PyCH 2 P吨卜2）]（2A）和物[Ir 2 ħ 3（CO）（2- PyCH 2 P t Bu 2）{μ-（C 5 H 3 N）CH 2 P t Bu 2 }]（2c）。反应性1和2的意外相似之处在此反应中，以及对几种铱中间体的合成研究，使我们能够形成催化剂活化机理的一般建议，该催化剂分别控制甘油和甲酸脱氢反应中1和2的不同反应性。此外，仔细分析氧化顺序中的有机中间体，可以使人们对蒂申科和坎尼扎罗反应在整个氧化反应中的作用有了新的认识。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00105

文献信息

• Simple and Efficient Catalytic Reaction for the Selective Deuteration of Alcohols
  作者：Eugene Khaskin、David Milstein

  DOI：10.1021/cs400092p

  日期：2013.3.1

  A highly efficient system for the catalytic deuteration of α and β CH bonds of primary and secondary alcohols has been developed. The deuterium source is D2O. Together with the low catalyst loadings and the simple experimental setup, the reaction has direct application to the synthesis of bioactive isotopologues and the direct synthesis of fully deuterated substrates, such as ethanol-d6. The current

  已经开发出用于伯和仲醇的α和βCH键的催化氘代的高效体系。氘源是d 2 O.连同低催化剂负载和简单的实验装置，反应有直接应用到生物活性同位素异数体的合成和完全氘化基材，如乙醇的直接合成d 6。对于在水中与有机底物进行H / D交换的均相金属催化系统，当前的系统代表了实用性的重大进步。
• Ruthenium Catalyzed Selective α- and α,β-Deuteration of Alcohols Using D₂O
  作者：Basujit Chatterjee、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02254

  日期：2015.10.2

  Highly selective ruthenium catalyzed alpha-deuteration of primary alcohols and alpha,beta-deuteration of secondary alcohols are achieved using deuterium oxide (D2O) as a source of deuterium and reaction solvent. Minimal loading of catalyst (Ru-macho), base ((KOBu)-Bu-t), and low temperature heating provided efficient selective deuteration of alcohols making the process practically attractive and environmentally benign. Mechanistic studies indicate the D-O(D/R) bond activations by metal-ligand cooperation and intermediacy of carbonyl compounds resulting from dehydrogenation of alcohols.