二苯并[a,j]蒽 | 224-41-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 挥发性有机化合物(VOCs)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 二苯并[a,j]蒽
• 中文别名: 二苯并(A,J)蒽
• 英文名称: Dibenz[a,j]anthracene
• 英文别名: pentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15,17,19,21-undecaene
• CAS: 224-41-9
• 化学式: C₂₂H₁₄
• 分子量: 278.353
• InChiKey: KLIHYVJAYWCEDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197.5°C
• 沸点：
  356.16°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1489 (estimate)
• 溶解度：
  3.70e-09 M
• 保留指数：
  3063;3063;3066.9;489.8;489.3
• 稳定性/保质期：
  - 存在于主流烟气中。 - IARC致癌性评估显示为有限证据。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：二苯并[a,j]蒽

IARC Carcinogenic Agent:Dibenz[a,j]anthracene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第7卷补充：致癌性的总体评估：更新国际癌症研究机构专著第1至42卷，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0（已绝版）

IARC Monographs:Volume Sup 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42, 1987; 440 pages; ISBN 92-832-1411-0 (out of print)

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S45,S61
• 危险类别码：
  R25,R36/37/38,R52/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并[a,j]蒽 在 四氧化锇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到cis-5,6-Dihydro-5,6-dibenzanthracenediol
  参考文献：
  名称：

  苯并[a，j]蒽在小鼠表皮中形成的共价DNA加合物：形成极性加合物的证据。

  摘要：

  在局部应用[3H] dibenz [a，j]蒽（DB [a，j] A）或局部应用未标记DB [a，j]后通过32P后标记检查了小鼠表皮中脱氧核糖核苷加合物的形成。 A，DB [a，j] A反式3，4-二醇或反或顺式3，4-二醇1，2-环氧化物。每只小鼠400 nmol剂量的[3H] DB [a，j] A局部应用导致形成11种可检测的共价DNA加合物。使用高压液相色谱法（HPLC）通过共色谱与标记加合物初步鉴定出这些DNA加合物中的七个。揭示了由DB [a，j] A的海湾区域抗和syn-3,4-二醇1,2-环氧化物形成的脱氧鸟苷（dGuo）和脱氧腺苷（dAdo）加合物的存在。暂定局部施用[3H] DB [a，j] A后在小鼠表皮中形成的主要海湾区域二醇环氧DNA加合物初步确定为通过反式加成结合的（4R，3S）-二醇（2S，1R）-环氧尽管还检测到大量的相应的dAdo加合物，但仍能检测到dGu

  DOI：

  10.1021/tx00044a015
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-1-萘羧酰胺 在 四甲基乙二胺 、 氢碘酸 、 仲丁基锂 、 亚膦酸 、 三苯基氯甲烷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 245.0h， 生成 二苯并[a,j]蒽
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons via a novel annelation method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a026

文献信息

• Cycloaromatization of α-oxoketene dithioacetals and β-oxodithioacetals with benzyl-,1-(naphthylmethyl) and 2-(naphthylmethyl)magnesium halides: Synthesis of condensed polynuclear aromatic hydrocarbons
  作者：Ch.Srinivasa Rao、Maliakel P Balu、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86411-5

  日期：1991.1

  An efficient route for the synthesis of substituted naphthalenes, phenanthrenes and other polynuclear aromatic hydrocarbons has been developed. The methodology involves 1,2- (or sequential 1,4- and 1,2-) addition of either benzyl, 1-(naphthylmethyl) or 2-(naphthylmethyl) magnesium halides to α-oxoketene dithioacetals or β-oxodithioacetals followed by borontrifluoride etherate catalyzed cycloaromatization

  已经开发了合成取代的萘，菲和其他多核芳烃的有效途径。该方法包括在α-氧杂环丁烯二硫缩醛或β-氧二硫缩醛中加入苄基，1-（萘基甲基）或2-（萘基甲基）卤化镁的1,2-（或顺序的1,4-和1,2-），然后再加入三氟化硼醚化物催化所得甲醇的环芳构化。
• Synthesis of 3-methylcholanthrene
  作者：Stephen A. Jacobs、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90245-x

  日期：——

  A novel synthesis of 3-methylcholanthrene is described which is operationally sipmler than the method in current use and is potentially applicable to the synthesis ofa wide range of other polycyclic hydrocarbons and their cracinogenic metabolites.

  描述了一种3-甲基胆甾醇的新颖合成，其在操作上比当前使用的方法简单，并且可能适用于多种其他多环烃及其致癌代谢物的合成。
• Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Ring-Closing Metathesis
  作者：Margel C. Bonifacio、Charles R. Robertson、Jun-Young Jung、Benjamin T. King

  DOI：10.1021/jo051418o

  日期：2005.10.1

  A strategy for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) by the ring-closing olefin metathesis (RCM) of pendant olefins on a phenylene backbone has been developed. RCM of 2,4‘,6‘,2‘ ‘-tetravinyl-[1,1‘;3‘,1‘ ‘]terphenyl and 2,2‘,5‘,2‘ ‘-tetravinyl-[1,1‘;4‘,1‘]terphenyl affords in high yield the isomeric [a,j] and [a,h] dibenzanthracenes, respectively. In contrast with other intramolecular

  已经开发了通过在亚苯基骨架上的侧链烯烃的闭环烯烃复分解（RCM）来合成多环芳族烃（PAH）的策略。2,4'，6'，2''-四乙烯基-[1,1'; 3'，1'']三联苯和2,2'，5'，2''-四乙烯基-[1,1' ; 4'，1']三联苯以高收率提供同分异构体[ a，j ]和[ a，h分别为] dibenzanthracenes。与其他分子内环化方法（例如Friedel-Crafts酰化）相比，该反应是完全区域选择性的。由于RCM是可逆的，并且PAHs通常是热力学吸收剂，因此该策略是制备PAHs的有效且通用的方法。密度泛函理论计算支持这些结果。二硫化碳是用于这些反应的合适溶剂。
• Chemistry of exciplexes 11
  作者：Nien-Chu C. Yang、John Masnovi、Wei-Long Chiang、Toyuan Wang、Hansen Shou、Ding-Djung H. Yang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92376-2

  日期：——

  photochemical cycloaddition reactions of anthracene, tetracene, benz(a)anthracene, dibenz(a,c)anthracene, dibenz(a,h)anthracene, dibenz(a,j)anthracene and pentaphene with 1,3-cyclohexadiene. The divergent reactivities of these arenes is not explicable in terms of Woodward-Hoffmann or derivative theories. We attribute the proclivities of these systems to engage in pericyclic cycloaddition reactions, and

  将我们对苯型芳香烃与共轭多不饱和烯烃之间的光化学反应的研究扩展到更高的芳烃上，我们描述了蒽，并四苯，苯并（a）蒽，苯并（a，c）蒽，二苯并（a，h）蒽，二苯并（a，j）蒽和五苯与1,3-环己二烯。就伍德沃德-霍夫曼或派生理论而言，这些芳烃的不同反应性是无法解释的。我们认为这些系统的倾向参与周环环加成反应，特别是二苯并失败（A，H）蒽和戊芬从“允许”4π小号+4π小号为保持关于反应位置的“基本对称性”的要求，其中反应物的局部节点结构必须与产物的局部节点结构相关，以使周环过程在能量上与芳烃的其他失活模式竞争兴奋的状态。还考虑了该理论在热过程中的适用性。
• Controlling the regioselectivity of the di-π-methane rearrangements of 1,2-naphtho-annelated barrelene derivatives — Solution versus solid-state photochemistry
  作者：Jia Luo、Heiko Ihmels、Hans-Jörg Deiseroth、Marc Schlosser

  DOI：10.1139/v09-035

  日期：2009.5

  14-ethenodibenzo[a,j]-anthracene-15,16-dicarboxylate (4b), and the investigation of their photoreactivity in solution and in the solid state is reported. The irradiation of 4a and 4b resulted in regioselective di-π-methane rearrangements to give semibullvalene products; however, the product distribution is inverted upon changing the reaction medium from solution to the solid state. In solution, an α-naphtho–vinyl

  1,2-naphtho-annelated 桶烯衍生物的合成，即二甲基-7,12-dihydro-7,12-ethenobenzo[a]anthracene-13,14-dicarboxylate (4a) 和二甲基-7,14-dihydro-7 ,14-ethenodibenzo[a,j]-anthracene-15,16-dicarboxylate (4b)，以及它们在溶液和固态中的光反应性的研究。4a 和 4b 的辐照导致区域选择性二-π-甲烷重排，得到半布瓦烯产物；然而，当反应介质从溶液变为固态时，产物分布会发生逆转。在溶液中，由于相应过渡态的选择性稳定，α-萘酚-乙烯基桥接作为初始光化学步骤占主导地位，如基于相关双自由基中间体的结构所讨论的那样，

表征谱图