3-benzyl-5-phenyloxazol-2(3H)-one | 169884-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyl-5-phenyloxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Benzyl-5-phenyl-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 169884-12-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: IXGBUSPXUPXAMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-phenyloxazol-2(3H)-one 、 N,N-二甲基丙烯酰胺 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-恶唑酮的直接烯基化：3,4,5-三取代的2-恶唑酮的入口

  摘要：

  本文描述了一种合成3,4,5-三取代的2-恶唑酮的新颖方法，其特征在于2-恶唑酮的第一次Pd催化的脱氢烯基化，其通过使用10mol％的Pd（OAc）2作为催化剂来实现。以及使用现成的Cu（OAc）2作为氧化剂。发现在反应条件下相容的官能团范围很广，例如F，Cl，Br，OMe，酯，酮，酰胺，烷基和芳基取代基。C–H官能化策略的利用为3,4,5-三取代的2-恶唑酮的构建提供了一种直接，方便且高度经济的方法。值得注意的是，4-烯基2-恶唑酮可平稳地转化为萘[1,2- d通过光化学转化获得]恶唑-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo4018793
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate tribasic 、 (SPhos) palladium(II) phenethylamine chloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-benzyl-5-phenyloxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Oxazolones and α-Aminoketones via Palladium-Catalyzed Reaction of β,β-Dibromoenamides

  摘要：

  beta,beta-Dibromoenamides show two different interesting reactivities based on the choice of R group under the reaction conditions. On the basis of mechanistic studies, both reactions proceed via an intermolecular Suzuki-Miyaura C-C coupling and an intramolecular C-O coupling.

  DOI：

  10.1021/ol102634c

文献信息

• Zinc Chloride Mediated Synthesis of <i>3H</i> ‐Oxazol‐2‐one and Pyrrolo‐oxazin‐1‐one from Ynamide
  作者：Loïc Habert、Romain Sallio、Muriel Durandetti、Corinne Gosmini、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/ejoc.201900428

  日期：2019.9

  A simple zinc chloride mediated cyclization of ynamidyl N‐carbamates or 2‐ynamidyl‐(hetero)arylcarboxylates is achieved under mild reaction conditions, leading to the synthesis of useful heterocyclic scaffolds, 3H‐oxazol‐2‐ones and pyrrolo‐oxazin‐1‐ones, with good yields.

  在温和的反应条件下，可以实现简单的氯化锌介导的氨基甲酸N-氨基甲酸酯或2-氨基氨基-（杂）芳基羧酸酯的环化反应，从而合成有用的杂环骨架，3 H-恶唑-2-酮和吡咯并恶嗪-1。收成好。
• Efficient and Flexible Synthesis of Highly Functionalised 4‐Aminooxazoles by a Gold‐Catalysed Intermolecular Formal [3+2] Dipolar Cycloaddition
  作者：Andrew D. Gillie、Raju Jannapu Reddy、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/adsc.201500905

  日期：2016.1.21

  fully substituted and functionalised 4‐aminooxazoles are accessed by an efficient intermolecular reaction between an ynamide and an N‐acylpyridinium N‐aminide in the presence of a gold catalyst. The formal [3+2] dipolar cycloaddition employs a nucleophilic nitrenoid approach to access the 1,3‐N,O‐dipole character in a controllable fashion. The selectivity for a cycloaddition pathway provides a stark

  恶唑是生物活性和功能性材料中的重要基序。在金催化剂的存在下，通过酰胺与N-酰基吡啶鎓N-氨基化物之间的有效分子间反应，可以得到复杂的，完全取代且官能化的4-氨基恶唑。正式的[3 + 2]偶极环加成反应采用亲核亚硝酰方法来接近1,3- N，O可控偶极子角色。环加成途径的选择性与亲电酰基腈的不分皂白的反应性形成了鲜明的对比。据报道，从可利用的前体包括羧酸酯和酸形成酰基官能化胺的方法。研究了这些胺类在恶唑形成反应中的功能，结果表明尽管靠近反应中心，仍可进行大量精制。因此，可以容易地获得基于功能性恶唑的基序，例如具有生物学相关取代模式的手性恶唑。已经评估了在金催化中未探索或很少使用的乙酰胺类型的使用。恶唑周围异常的全杂原子取代模式已显示可使用硫代乙酰胺实现。研究表明，在实际上简单的多毫摩尔规模的反应中，与理想的化学计量接近的反应物以及相对较低的稳定型前催化剂负载量是合适的。这种区域选择性分子间制剂
• Reaction of Ynamides with Iminoiodinane-Derived Nitrenes: Formation of Oxazolones and Polyfunctionalized Oxazolidinones
  作者：Romain Rey-Rodriguez、Gwendal Grelier、Loïc Habert、Pascal Retailleau、Benjamin Darses、Isabelle Gillaizeau、Philippe Dauban

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01623

  日期：2017.11.17

  describes the reaction of ynamides with metallanitrenes generated in the presence of an iodine(III) oxidant. N-(Boc)-Ynamides are converted to oxazolones via a cyclization reaction. The reaction is mediated by a catalytic dirhodium-bound nitrene species that first behaves as a Lewis acid. The oxazolones can be converted in a one pot manner to functionalized oxazolidinones following a regio- and stereoselective

  本文介绍了乙酰胺与碘（III）氧化剂存在下生成的金属镧系元素的反应。N-（Boc）-酰胺通过环化反应转化为恶唑酮。该反应是由首先与路易斯酸起催化作用的结合在吡啶鎓上的氮杂物质介导的。在与化学计量产生的相同的氮试剂进行区域和立体选择性的氧化胺化反应之后，可以将一唑啉酮以一锅的方式转化为官能化的恶唑烷酮。
• A Facile Access to 3,5-Disubstituted Oxazolones Featuring a Cu-catalyzed Cyclization of <i>N</i>-Alkynyl <i>tert</i>-Butyl Carbamates
  作者：Zenghui Lu、Zhaozhen Yang、Weijian Cui、Gangguo Zhu

  DOI：10.1246/cl.2012.636

  日期：2012.6.5

  Using cheap and readily accessible CuCl as the catalyst, an operationally simple and efficient method for the synthesis of 3,5-disubstituted oxazolones has been realized by the cyclization of N-alkynyl tert-butyl carbamates. The reaction proceeds under mild reaction conditions and shows good functional group compatibility.

  利用廉价且容易获得的 CuCl 作为催化剂，通过 N-炔基叔丁基氨基甲酸环化，实现了一种操作简单且高效的 3,5 二甲基噁唑酮合成方法。该反应在温和的反应条件下进行，并显示出良好的官能团兼容性。
• Gold and Palladium Mediated Bimetallic Catalysis: Mechanistic Investigation through the Isolation of the Organogold(I) Intermediates
  作者：Arno Verlee、Thomas Heugebaert、Tom van der Meer、Pavel Kerchev、Kristof Van Hecke、Frank Van Breusegem、Christian V. Stevens

  DOI：10.1021/acscatal.9b02275

  日期：2019.9.6

  catalytic systems are a unique couple due to the carbophilic Lewis acidity of Au and the redox properties of Pd. To gain more insight into this bimetallic couple, a synthetic and mechanistic investigation was conducted. As key substrates, ynamides (N-alkynyl allyloxycarbamates and N-alkynyl ethyloxycarbamates) were used. Essential for the mechanistic part was the isolation of the organogold(I) intermediate

  基于Au-Pd的催化系统是独特的一对，这归因于Au的嗜碳路易斯酸度和Pd的氧化还原特性。为了深入了解这对双金属材料，进行了合成和机械研究。作为关键底物，使用乙酰胺（N-炔基烯丙氧基氨基甲酸酯和N-炔基乙氧基氨基甲酸酯）。机械部分必不可少的是有机金（I）中间体的分离，以验证所提出的机理。总共合成了18个多取代的恶唑酮和12个有机金（I）配合物。