1-(1-butyl-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-butyl-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• 英文别名: 3-(N,N-dimethylaminomethyl)-N-butylindole；1-(1-butylindol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• 分子量: 230.353
• InChiKey: FLSKDCMIVHPTQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-butyl-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氧气 、 苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到1-butyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的 3-(N,N-二甲基氨基甲基)-吲哚α-氧化成醛

  摘要：

  结果：我们使用光氧化还原系统（方案 1）开发了一种可见光介导的吲哚叔胺氧化成相应的醛类。基于Stern-Volmer图，提出了一系列淬火实验机理。上述方法可以获得吲哚醛衍生物，可用于合成具有生物活性特性的天然化合物，如 (-)-Vincorine。 [3]

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801335
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 1-(1-butyl-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  具有增强的蛋白磷酸酶2A激活特性和神经保护作用的多能3-氨基甲基吲哚和7-氮杂吲哚的设计与合成

  摘要：

  我们报告了具有神经保护特性的新型3-氨基甲基吲哚衍生物的合成和药理学评估，旨在表现出以减少神经元Ca 2+超负荷和防止磷酸酶2A（PP2A）抑制为中心的多目标活性，这是在人类中观察到的两个重要的早期生理事件。神经变性情况。在两个简单的反应步骤中，高收率地完成了所提出化合物的化学合成。与阿尔茨海默氏病（AD）中观察到的相似，大多数化合物减轻了冈田酸对PP2A的抑制作用，并保护SH-SY5Y细胞免受与Tau过度磷酸化和氧化应激有关的毒性刺激。此外，其中一些还减轻了Ca 2+去极化引起的过载。1-（1-苄基-5-氯-1 H-吲哚-3-基）-N，N-二甲基甲胺（19）因其PP2A活性的高恢复性和对电压门控的Ca 2+通道的阻滞而难以理解，并伴有良好的神经保护作用。这些发现使该化合物有资格用于进一步的临床前测定，目的是定位用于治疗AD的新型药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.030

文献信息

• Visible-Light-Mediated α-Oxygenation of 3-(<i>N</i> ,<i>N</i> -Dimethylaminomethyl)-Indoles to Aldehydes
  作者：Filip Stanek、Robert Pawłowski、Jacek Mlynarski、Maciej Stodulski

  DOI：10.1002/ejoc.201801335

  日期：2018.12.19

  Results: We have developed a visible-light-mediated oxygenation of indole tertiary amines into corresponding aldehydes, using photoredox system (Scheme 1). Based on Stern-Volmer plots, series of quenching experiments mechanism is proposed. Mentioned method allows to obtain indole aldehyde derivatives and can be used for synthesis of natural compound such as (-)-Vincorine with biologically active properties

  结果：我们使用光氧化还原系统（方案 1）开发了一种可见光介导的吲哚叔胺氧化成相应的醛类。基于Stern-Volmer图，提出了一系列淬火实验机理。上述方法可以获得吲哚醛衍生物，可用于合成具有生物活性特性的天然化合物，如 (-)-Vincorine。 [3]
• Design and synthesis of multipotent 3-aminomethylindoles and 7-azaindoles with enhanced protein phosphatase 2A-activating profile and neuroprotection
  作者：Rocío Lajarín-Cuesta、Raquel L. Arribas、Carmen Nanclares、Eva M. García-Frutos、Luis Gandía、Cristóbal de los Ríos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.030

  日期：2018.9

  scenarios. Chemical syntheses of proposed compounds were achieved in two straightforward reaction steps with high yields. Most of the compounds mitigated the okadaic acid-provoked inhibition of PP2A and protected SH-SY5Y cells against toxic stimuli related to Tau-hyperphosphorylation and oxidative stress, similarly to the observed in Alzheimer's disease (AD). In addition, some of them mitigated the

  我们报告了具有神经保护特性的新型3-氨基甲基吲哚衍生物的合成和药理学评估，旨在表现出以减少神经元Ca 2+超负荷和防止磷酸酶2A（PP2A）抑制为中心的多目标活性，这是在人类中观察到的两个重要的早期生理事件。神经变性情况。在两个简单的反应步骤中，高收率地完成了所提出化合物的化学合成。与阿尔茨海默氏病（AD）中观察到的相似，大多数化合物减轻了冈田酸对PP2A的抑制作用，并保护SH-SY5Y细胞免受与Tau过度磷酸化和氧化应激有关的毒性刺激。此外，其中一些还减轻了Ca 2+去极化引起的过载。1-（1-苄基-5-氯-1 H-吲哚-3-基）-N，N-二甲基甲胺（19）因其PP2A活性的高恢复性和对电压门控的Ca 2+通道的阻滞而难以理解，并伴有良好的神经保护作用。这些发现使该化合物有资格用于进一步的临床前测定，目的是定位用于治疗AD的新型药物。