(S)-O-benzyl tyrosinol | 1290036-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-O-benzyl tyrosinol
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 1290036-03-1
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₃
• 分子量: 389.494
• InChiKey: YLBRKDJWGXYXMI-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-O-benzyl tyrosinol 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[(2S)-1-(2-hydroxyethoxy)-3-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N- SUBSTITUTED BENZENEPROPANAMIDE AND BENZENEPROPENAMIDE FOR USE IN THE PREVENTION OR THE TREATMENT OF AFFECTIVE DISORDERS
  [FR] BENZÈNEPROPANAMIDE ET BENZÈNEPROPÉNAMIDE N-SUBSTITUÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE TROUBLES AFFECTIFS

  摘要：

  用于治疗或预防情感障碍的化合物，该化合物由式I表示，其中虚线代表单键或双键；R5和R5'独立地为-H，-OH或-OR6，其中R6是直链或支链的C1-C4烷基；X为-CH2O-；Z为-CH2ΟΗ2O-，-CH(CH3)CH2O-或-CH2CH(CH3)O-；m为1；n为1-5的整数；或其药学上可接受的盐、前药、代谢物或水合物。

  公开号：

  WO2013042005A1
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨醇盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-O-benzyl tyrosinol
  参考文献：
  名称：

  US2014/275273

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] N- SUBSTITUTED BENZENEPROPANAMIDE AND BENZENEPROPENAMIDE FOR USE IN THE PREVENTION OR THE TREATMENT OF AFFECTIVE DISORDERS<br/>[FR] BENZÈNEPROPANAMIDE ET BENZÈNEPROPÉNAMIDE N-SUBSTITUÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE TROUBLES AFFECTIFS
  申请人：NOVAREMED LTD

  公开号：WO2013042005A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Compounds for use in the treatment or prophylaxis of an affective disorder, which compound is represented by formula I in which the dotted line represents a single or a double bond; and R5 and R5' are independently -H, -OH or -OR6, where R6 is a linear or branched C1-C4 alkyl; X is -CH2O-; Z is -CH2ΟΗ2O-,-CH(CH3)CH2O- or -CH2CH(CH3)O-; m is 1; and n is an integer of 1-5; or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, metabolite, or hydrate thereof.

  用于治疗或预防情感障碍的化合物，该化合物由式I表示，其中虚线代表单键或双键；R5和R5'独立地为-H，-OH或-OR6，其中R6是直链或支链的C1-C4烷基；X为-CH2O-；Z为-CH2ΟΗ2O-，-CH(CH3)CH2O-或-CH2CH(CH3)O-；m为1；n为1-5的整数；或其药学上可接受的盐、前药、代谢物或水合物。
• [EN] ISOLATED STEREOISOMERIC FORMS OF (S) 2-N (3-O-(PROPAN 2-OL) -1-PROPYL-4-HYDROXYBENZENE) -3-PHENYLPROPYLAMIDE<br/>[FR] FORMES STÉRÉO-ISOMÉRIQUES ISOLÉES DE (S) 2-N (3-0-(PROPAN 2-OL)-1-PROPYL-4-HYDROXYBENZÈNE)-3-PHÉNYLPROPYLAMIDE
  申请人：NOVAREMED LTD

  公开号：WO2013084238A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to isolated stereoisomeric forms of the compound (S)2-N(3- 0-(propan 2-ol)-l-propyl-4-hydroxybenzene)-3-phenylpropylamide. Specifically, the present invention relates to the use of (S)2-N(3-0-((S)propan 2-ol)-l-propyl-4- hydroxybenzene)-3-phenylpropylamide in the treatment of pain.

  本发明涉及化合物(S)2-N(3-0-(2-丙醇)-1-丙基-4-羟基苯)-3-苯基丙酰胺的隔离立体异构体形式。具体地，本发明涉及在治疗疼痛中使用(S)2-N(3-0-((S)丙醇)-1-丙基-4-羟基苯)-3-苯基丙酰胺。
• WO2020152226A5
  申请人：——

  公开号：WO2020152226A5

  公开（公告）日：2023-01-20
• N-SUBSTITUTED BENZENEPROPANAMIDE AND BENZENEPROPENAMIDE FOR USE IN THE PREVENTION OR THE TREATMENT OF AFFECTIVE DISORDERS
  申请人：Novaremed Ltd.

  公开号：EP2758046B1

  公开（公告）日：2015-10-21
• METHOD OF TREATING OR PREVENTING PAIN
  申请人：Kaplan Eliahu

  公开号：US20110086910A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  Compounds for use in the treatment or prophylaxis of pain, including acute and chronic pain (e.g., nociceptive pain, neuropathic pain, headaches, migraine), represented by general formula I: in which: the dotted line represents a single or a double bond; and R 5 and R 5 ′ are independently —H, —OH or —OR 6 , where R 6 is a linear or branched C 1 -C 4 alkyl; X is —CH 2 O—; Z is —CH 2 CH 2 O—, —CH(CH 3 )CH 2 O— or —CH 2 CH(CH 3 )O—; m is 1; and n is an integer of 1-5. The compounds of the invention are also effective for reducing inflammation and may be used alone or in combination with other analgesics.