methyl 2-[2-[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indol-2-yl]-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-2,3-dihydroindol-3-yl]acetate | 178231-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: methyl 2-[2-[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indol-2-yl]-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-2,3-dihydroindol-3-yl]acetate
• CAS: 178231-72-6
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₉
• 分子量: 540.57
• InChiKey: LFXBWOVEVRYJEL-UEGJIFEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[2-[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indol-2-yl]-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-2,3-dihydroindol-3-yl]acetate 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到[3'-Methoxycarbonylmethyl-1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H,1'H-[2,2']biindolyl-3-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,2'-吲哚基吲哚啉向2,2'-双吲哚的光氧化：轻度形成的二色氨酸交联

  摘要：

  2,2'-吲哚基吲哚啉容易进行光氧化，形成对称的荧光2,2'-双吲哚。该反应在环境光下在空气中缓慢进行，但直接照射可促进反应。肽和N-糖基化的底物与这种轻度的光氧化相容。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01220-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 、 methyl 2-(1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indol-3-yl)acetate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 methyl 2-[2-[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indol-2-yl]-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-2,3-dihydroindol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-吲哚基吲哚啉向2,2'-双吲哚的光氧化：轻度形成的二色氨酸交联

  摘要：

  2,2'-吲哚基吲哚啉容易进行光氧化，形成对称的荧光2,2'-双吲哚。该反应在环境光下在空气中缓慢进行，但直接照射可促进反应。肽和N-糖基化的底物与这种轻度的光氧化相容。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01220-8

文献信息

• Glycosylation of 2,2'-Indolylindolines
  作者：John D. Chisholm、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/jo00126a011

  日期：1995.10
• Photooxidation of 2,2′-indolylindolines to 2,2′-biindoles: Mild formation of ditryptophan crosslinks
  作者：David S Carter、David L Van Vranken

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01220-8

  日期：1996.8

  2,2′-Indolylindolines undergo facile photooxidation to form symmetrical fluorescent 2,2′-biindoles. The reaction proceeds slowly in air under ambient light, but direct irradiation facilitates the reaction. Peptide and N-glycosylated substrates are compatible with this mild photooxidation.

  2,2'-吲哚基吲哚啉容易进行光氧化，形成对称的荧光2,2'-双吲哚。该反应在环境光下在空气中缓慢进行，但直接照射可促进反应。肽和N-糖基化的底物与这种轻度的光氧化相容。