(S)-4-Benzyloxy-5-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid methyl ester | 188409-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyloxy-5-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 188409-89-4
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: QQJMUASVRJLTPF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyloxy-5-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid methyl ester 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 ((E)-(S)-2-Benzyloxy-7-hydroxy-hept-5-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的分子内 N-烷基化反应中的 1,4-不对称诱导。2-功能化5-羟基哌啶的构建

  摘要：

  研究了钯 (II) 催化的含有烯丙醇部分的旋光氨基甲酸酯的环化反应。在该反应中发现了有效的 1,4-不对称诱导。环加合物被转化为假conhydrine。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.221
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-2-Benzyloxy-3-oxo-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-4-Benzyloxy-5-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的分子内 N-烷基化反应中的 1,4-不对称诱导。2-功能化5-羟基哌啶的构建

  摘要：

  研究了钯 (II) 催化的含有烯丙醇部分的旋光氨基甲酸酯的环化反应。在该反应中发现了有效的 1,4-不对称诱导。环加合物被转化为假conhydrine。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.221

文献信息

• 1,4-Asymmetric Induction in Palladium(II)-catalyzed Intramolecular<i>N</i>-Alkylation Reaction. Construction of 2-Functionalized 5- Hydroxypiperidine
  作者：Yoshiro Hirai、Kaori Shibuya、Yoko Fukuda、Hajime Yokoyama、Seiji Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1997.221

  日期：1997.3

  Palladium(II)-catalyzed cyclization of optically active urethanes containing an allylic alcohol moiety was examined. Efficient 1,4-asymmetric induction was found in this reaction. The cycloadducts were converted to pseudoconhydrine.

  研究了钯 (II) 催化的含有烯丙醇部分的旋光氨基甲酸酯的环化反应。在该反应中发现了有效的 1,4-不对称诱导。环加合物被转化为假conhydrine。