3-(4-(tert-butyl)phenyl)imidazo[1,5-a]pyridine | 618859-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-(tert-butyl)phenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-(4-Tert-butylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 618859-85-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: JEPOKBACZCNASS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 3-(4-(tert-butyl)phenyl)imidazo[1,5-a]pyridine 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到3-(5-(tert-butyl)-3'-methoxy[1,1'-biphenyl]-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钌和钯催化咪唑并[1,5-a]嗪直接芳基化

  摘要：

  研究了区域选择性 RuII 催化的 C-3 芳基取代咪唑并 [1,5-a] 嗪与（杂）芳基卤化物的直接邻芳基化反应。在同一个烧瓶中使用 RuII 和 PdII 催化剂导致两个连续且不同的 C-H 键芳基化，这使得高度共轭化合物的快速合成成为可能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403268
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl-N-(2-pyridinylmethyl)benzamide 在 2-甲氧基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到3-(4-(tert-butyl)phenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸介导的咪唑并[1,5- a ]嗪的合成

  摘要：

  使用温和的环脱水/芳香化反应，通过使用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）和2-甲氧基吡啶（2-MeOPyr）引发，可以中等至极好的收率合成咪唑并[1,5- a ]嗪。发现各种取代模式和官能团在优化条件下是相容的。此外，还显示了5-溴-3-芳基衍生物在Sonogashira交叉偶联和直接芳基化反应中具有活性。叔酰胺与底物相容，可合成三氟甲磺酸咪唑并[1,5- a ]吡啶鎓。

  DOI：

  10.1021/ol400870b

文献信息

• Triflic Anhydride Mediated Synthesis of Imidazo[1,5-<i>a</i>]azines
  作者：Guillaume Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol400870b

  日期：2013.5.3

  Imidazo[1,5-a]azines are synthesized in moderate to excellent yields using a mild cyclodehydration/aromatization reaction triggered by the use of triflic anhydride (Tf2O) and 2-methoxypyridine (2-MeOPyr). Various substitution patterns and functional groups were found to be compatible under the optimized conditions. In addition, a 5-bromo-3-aryl derivative was also shown to be active in a Sonogashira

  使用温和的环脱水/芳香化反应，通过使用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）和2-甲氧基吡啶（2-MeOPyr）引发，可以中等至极好的收率合成咪唑并[1,5- a ]嗪。发现各种取代模式和官能团在优化条件下是相容的。此外，还显示了5-溴-3-芳基衍生物在Sonogashira交叉偶联和直接芳基化反应中具有活性。叔酰胺与底物相容，可合成三氟甲磺酸咪唑并[1,5- a ]吡啶鎓。
• Direct Arylation of Imidazo[1,5-<i>a</i>]azines Through Ruthenium and Palladium Catalysis
  作者：Daniela Sustac Roman、Valentin Poiret、Guillaume Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1002/ejoc.201403268

  日期：2015.1

  The regioselective RuII-catalyzed direct ortho-arylation of C-3 aryl-substituted imidazo[1,5-a]azines with (hetero)aryl halides was investigated. The employment of RuII and PdII catalysts in the same flask resulted in two sequential and distinct C–H bond arylations, which allowed the rapid synthesis of highly conjugated compounds.

  研究了区域选择性 RuII 催化的 C-3 芳基取代咪唑并 [1,5-a] 嗪与（杂）芳基卤化物的直接邻芳基化反应。在同一个烧瓶中使用 RuII 和 PdII 催化剂导致两个连续且不同的 C-H 键芳基化，这使得高度共轭化合物的快速合成成为可能。