15R-PGD2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15R-PGD2
• 英文别名: 15(R)prostaglandin D₂；15R-prostaglandin D₂；prostaglandin D₂；(15R)-prostaglandin D2；15(R)-prostaglandin D2；prostaglandin D2；(Z)-7-[(1R,2R,5S)-5-hydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: BHMBVRSPMRCCGG-DFVNJMEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代庚基)膦酸二甲酯 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 15R-PGD2
  参考文献：
  名称：

  15R-PGD2的合成：潜在的DP2受体激动剂。

  摘要：

  完成了15R-PGD（2）3的第一个全合成。本报告中使用的方法也是生产15R-PGE（2）的有效方法。15R-PGD（2），一种潜在的DP（2）受体激动剂，可能是一种重要的新颖工具，用于定义该受体在炎症性疾病中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.011

文献信息

• PROSTAGLANDIN ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：Lifex Biolabs, Inc.

  公开号：US20210139435A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present invention relates to pharmaceutical composition for the prevention or treatment of a disease, disorder, or condition associated with Nurr1, including, as an active ingredient, a prostaglandin analog or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the compound has excellent effects in inducing Nurr1, and thus, can be useful as a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of a disease, disorder, or condition associated with Nurr1, in particular, cancer, autoimmune disease such as rheumatoid arthritis, schizophrenia, manic depression and neurodegenerative disease such as Alzheimers disease or Parkinson's disease.

  本发明涉及一种药物组合物，用于预防或治疗与Nurr1相关的疾病、紊乱或状况，其中包括作为活性成分的前列腺素类似物或其药学上可接受的盐，该化合物具有良好的诱导Nurr1的效果，因此，可用作预防或治疗与Nurr1相关的疾病、紊乱或状况的药物组合物，特别是癌症、自身免疫性疾病如类风湿关节炎、精神分裂症、躁郁症以及神经退行性疾病如阿尔茨海默病或帕金森病。
• Synthesis of 15R-PGD2: a potential DP2 receptor agonist
  作者：Seongjin Kim、Sophie Bellone、Kirk M. Maxey、William S. Powell、Gue-Jae Lee、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.011

  日期：2005.4

  The first total synthesis of 15R-PGD(2)3 was accomplished. The approach used in this report is also an efficient method to produce 15R-PGE(2). 15R-PGD(2), a potential DP(2) receptor agonist, could be an important novel tool for defining the role of this receptor in inflammatory diseases.

  完成了15R-PGD（2）3的第一个全合成。本报告中使用的方法也是生产15R-PGE（2）的有效方法。15R-PGD（2），一种潜在的DP（2）受体激动剂，可能是一种重要的新颖工具，用于定义该受体在炎症性疾病中的作用。