3-iodo-3,4-dihydrocoumarin | 1106971-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 3-iodo-3,4-dihydrocoumarin
• 英文别名: 3-iodocoumarin；3-Iodo-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 1106971-31-6
• 化学式: C₉H₇IO₂
• 分子量: 274.058
• InChiKey: CWVUCLCPWLKXNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-3,4-dihydrocoumarin 在 (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到氢化肉桂酸内酯
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾硼烷 自由基还原带有吸电子基团的卤代烷† ‡

  摘要：

  发现1，3-二甲基咪唑-2-亚烷基硼烷和2，4-二甲基-1，2，4-三唑-3-亚烷基硼烷是用于还原带有附近吸电子取代基的烷基碘和溴化物的有用试剂。在许多情况下都可以看到自由基链反应的签名，但是某些底物也可能发生离子还原反应。所述试剂因其分子量低，可从廉价的前体中获得以及其稳定性而具有吸引力。硼烷产物与目标产物的分离很容易完成，无论硼烷是否先再生再使用。2,4-二甲基-1,2,4-三唑-3-亚烷基硼烷的用途广泛，因为起始硼烷及其衍生产物都可以通过以下方法萃取而去除：水。

  DOI：

  10.1039/c0ob01075h
• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 在 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到3-iodo-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  The first organocatalyst-mediated enantioselective substitution of racemic iodoalkanes under radical conditions

  摘要：

  We have demonstrated for the first time an organocatalyst-mediated enantioselective substitution of racemic iodoalkanes at either a tertiary or a secondary stereogenic center leading to the corresponding optically active products with a tertiary or a quaternary allylated stereogenic center under radical conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.031

文献信息

• TETRAZINE-CONTAINING COMPOUNDS AND SYNTHETIC METHODS THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160223559A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Described herein are tetrazine derivatives and efficient synthetic methods of synthesis thereof using elimination-Heck cascade reaction. Provided herein is the synthesis of conjugated tetrazines from the tetrazine derivatives. Also provided herein are methods of use of the conjugated tetrazines as fluorogenic probes for live-cell imaging.

  本文描述了四唑衍生物及利用消除-Heck级联反应的高效合成方法。本文提供了从四唑衍生物合成共轭四唑的方法。本文还提供了将共轭四唑用作活细胞成像的荧光探针的使用方法。
• [EN] CHROMENONE DERIVATIVES AS TRPV3 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMÉNONE CONVENANT COMME ANTAGONISTES DE TRPV3
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2010055384A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The present invention provides transient receptor potential vanilloid (TRPV) modulators of formula (I). In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPV3. Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRP V3. (Formula I) (I)

  本发明提供了公式（I）的瞬时受体电位香草醛（TRPV）调节剂。特别地，本文描述的化合物可用于治疗或预防由TRPV3调节的疾病、状况和/或疾患。本文还提供了用于制备所述化合物的过程，用于合成它们的中间体，它们的制药组合物以及治疗或预防由TRPV3调节的疾病、状况和/或疾患的方法。（公式I）（I）
• CHROMENONE DERIVATIVES AS TRPV3 ANTAGONISTS
  申请人：Chaudhari Sachin Sundarlal

  公开号：US20110237659A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention provides transient receptor potential vanilloid (TRPV) modulators of formula (I). In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPV3. Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPV3.

  本发明提供了公式（I）的瞬时受体电位香草酰基（TRPV）调节剂。特别地，本文所描述的化合物可用于治疗或预防TRPV3调节的疾病、状况和/或障碍。本文还提供了用于制备所述化合物的过程、用于其合成的中间体、制药组合物以及用于治疗或预防TRPV3调节的疾病、状况和/或障碍的方法。