(3aR,4R,5R,6aS)-benzoic acid 2-oxo-4-[(1E)-3-oxo-oct-1-enyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester | 40834-86-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-benzoic acid 2-oxo-4-[(1E)-3-oxo-oct-1-enyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester
• 英文别名: [3aR,4R(1E),5R,6aS]-5-benzoyloxy-4-(3-oxoocten-1-yl)-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(1S,5R,6R,7R)-2-oxa-6-[(E)-3-oxoocten-1-yl]-7-benzoyloxybicyclo[3.3.0]octan-3-one；(3aR,4R,5R,6aS)-5-(benzoyloxy)hexahydro-4-[(1E)-(3-oxo-1-octen-1-yl)]-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aR,4R,5R,6aS)-4-((E)-3-oxo-1-octenyl)-2-oxo-5-phenylcarbonyloxyhexahydrocyclopenta[b]furan；[3aR-[3aα,4α(E),5β,6aα]]-5-(benzoyloxy)hexahydro-4-(3-oxo-1-octenyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aR,4R,5R,6aS)-2-oxo-4-((E)-3-oxooct-1-enyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoate；(3aR,4R,5R,6aS)-2-Oxo-4-((E)-3-oxooct-1-en-1-yl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoate；[(3aR,4R,5R,6aS)-2-oxo-4-[(E)-3-oxooct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] benzoate
• CAS: 40834-86-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: OCWSJGXEQPXXSZ-QSQWMDCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-benzoic acid 2-oxo-4-[(1E)-3-oxo-oct-1-enyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester 在 乙醇 、 (-)-(S)-BINAL-H 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(3aR,4R,5R,6aS)-benzoic acid 4-[(1E)-3-hydroxy-oct-1-enyl]-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  First Enantioselective Total Synthesis of (8S,12R,15S)-Prostaglandin J₂

  摘要：

  Enantioselective synthesis of natural PGJ(2) has been accomplished for the first time starting from the commercially available enantiopure aldehyde 7 in 10% overall yield. The key reaction was a novel prostaglandin class interconversion, i.e., an allylic 1,3-transposition across alcohol 9 derived from compound 14 in 73% overall yield. In principle, the unnatural enantiomer of PGJ(2) could be obtained starting from the commercially available enantiopure monobenzoate 7a following our strategy.

  DOI：

  10.1021/jo034502h
• 作为产物：
  描述：

  [3aR(3aα,4α,5β,6aα)]-(-)-5-(苯甲酰氧基)六氢-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-4-甲醛 在 氮 、 氯化锂 、 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 (2-氧代庚基)膦酸二甲酯 、 三乙胺 、 柠檬酸 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 、 hexanes-ethyl acetates 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯化锂 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-benzoic acid 2-oxo-4-[(1E)-3-oxo-oct-1-enyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  PROSTAGLANDIN E1 AND E2 ANALOGS FOR THE TREATMENT OF VARIOUS MEDICAL CONDITIONS

  摘要：

  一种具有选择性EP受体作用并具有EP激动剂活性的前列腺素类似物，可用于扩大造血干细胞群体或治疗或预防流感、骨折、骨病、青光眼、眼压增高、痛经、早产、免疫障碍、骨质疏松、哮喘、过敏、男性性功能障碍、女性性功能障碍、牙周病、胃溃疡、肾脏疾病或其他EP受体介导的疾病。

  公开号：

  US20090124695A1

文献信息

• Method for preparing prostaglandin derivative
  申请人：Hirata Ryu

  公开号：US20070244333A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Disclosed is a method for preparing a prostaglandin derivative of formula (A): which comprises reacting an aldehyde represented by formula (1): with a 2-oxoalkyl phosphonate in a reaction solvent under the presence of alkali hydroxide as sole base. By carrying out the reaction using an alkali hydroxide as sole base in the reaction system, the desired prostaglandin derivative can be obtained by simple procedures and with high yield.

  揭示了一种制备公式（A）的前列腺素衍生物的方法： 将由公式（1）表示的醛与2-氧代烷基膦酸酯在反应溶剂中，在碱性氢氧化物的存在下反应。通过在反应系统中仅使用碱性氢氧化物作为碱，可以通过简单的程序和高产率获得所需的前列腺素衍生物。
• Enantio- and Stereospecific Syntheses of 15(<i>R</i>)-Me-PGD₂, A Potent and Selective DP₂−Receptor Agonist
  作者：Pranav Patel、Gue-Jae Lee、Seongjin Kim、Gail E. Grant、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/jo801190m

  日期：2008.9.19

  The first total synthesis of 15(R)-Me-PGD2 3 is reported. The synthesis is based on the enantioselective and stereospecific syntheses of synthon 17 and its attachment to the five-membered ring by a olefin cross metathesis reaction. This approach permits the introduction of a side chain with a predetermined stereogenic center into the prostanoid ring, resulting in the synthesis of 15R-methyl prostaglandin

  报道了15（R）-Me-PGD2 3的第一个全合成。该合成是基于合成子17的对映选择性和立体特异性合成及其通过烯烃交叉复分解反应与五元环的连接。该方法允许将具有预定立体异构中心的侧链引入前列腺素环，从而合成15R-甲基前列腺素D2，并允许快速接近其他前列腺素。
• A Novel Tandem Michael Addition/Meerwein−Ponndorf−Verley Reduction:  Asymmetric Reduction of Acyclic α,β-Unsaturated Ketones Using A Chiral Mercapto Alcohol
  作者：Manabu Node、Kiyoharu Nishide、Yukihiro Shigeta、Hiroaki Shiraki、Kenichi Obata

  DOI：10.1021/ja993546y

  日期：2000.3.1

  The introduction of a thiol group into a chiral alcohol reagent for asymmetric Meerwein−Ponndorf−Verley (MPV) reductions allows asymmetric reduction of α,β-unsaturated ketones to secondary alcohols and allylic alcohols via a novel tandem Michael addition/MPV reduction. The reaction of acyclic α,β-unsaturated ketones 1 and an optically active 1,3-mercapto alcohol (−)-2 using dimethylaluminum chloride

  将硫醇基团引入手性醇试剂以进行不对称 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 还原，允许通过新型串联迈克尔加成/MPV 还原将 α,β-不饱和酮不对称还原为仲醇和烯丙醇。无环 α,β-不饱和酮 1 和旋光 1,3-巯基醇 (-)-2 使用二甲基氯化铝反应以非常高的产率（高达 96%）非对映选择性地提供 MPV 还原产物 3。机理研究阐明了 (1) 具有 (-)-2 和 Me2AlCl 的螯合配合物 D 的结构，(2) 不对称的 1,7-氢化物位移（分子内 MPV 还原），以及 (3) 通过可逆迈克尔加成进行的动态动力学分辨率. 随后使用改进的 Raney 镍系统对 MPV 产品 3 进行还原脱硫，导致 α,β-不饱和酮高度对映选择性还原为 96-98% ee 的饱和仲醇。β-消除相应的亚砜，在 8...
• Synthesis of 15R-PGD2: a potential DP2 receptor agonist
  作者：Seongjin Kim、Sophie Bellone、Kirk M. Maxey、William S. Powell、Gue-Jae Lee、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.011

  日期：2005.4

  The first total synthesis of 15R-PGD(2)3 was accomplished. The approach used in this report is also an efficient method to produce 15R-PGE(2). 15R-PGD(2), a potential DP(2) receptor agonist, could be an important novel tool for defining the role of this receptor in inflammatory diseases.

  完成了15R-PGD（2）3的第一个全合成。本报告中使用的方法也是生产15R-PGE（2）的有效方法。15R-PGD（2），一种潜在的DP（2）受体激动剂，可能是一种重要的新颖工具，用于定义该受体在炎症性疾病中的作用。
• Process and intermediates to prepare latanoprost
  申请人：——

  公开号：US20030187071A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention is a novel intermediate, compound of the formula (VI) 1 and salts thereof. In addition, the invention includes a process for the preparation of a prostaglandin intermediates compounds (IV) and (XVIII) which comprises (1) contacting a the corresponding enone with (-)-chlorodiisopinocampheylborane while maintaining the reaction mixture temperature in the range of from about − 50 ° to about 0 ° and (2) contacting the reaction mixture of step (1) with a boron complexing agent.

  本发明是一种新型中间体，化合物的式子为(VI)1及其盐。此外，本发明还包括一种制备前列腺素中间体化合物(IV)和(XVIII)的方法，包括(1)将相应的烯酮与(-)-氯二异丙基萜烯硼烷接触，同时将反应混合物温度保持在约-50℃至约0℃的范围内，以及(2)将步骤(1)的反应混合物与硼络合剂接触。