(3aR,4R,5R,6aS)-4-((E)-3-hydroxy-3-methyloct-1-enyl)-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoate | 1056034-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-4-((E)-3-hydroxy-3-methyloct-1-enyl)-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoate
• 英文别名: [(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E)-3-hydroxy-3-methyloct-1-enyl]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] benzoate
• CAS: 1056034-74-2
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: BJFFNTLBFAIRDV-MQUBFMGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-4-((E)-3-hydroxy-3-methyloct-1-enyl)-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(3aR,4R,5R,6aS)-2-hydroxy-4-((E)-3-hydroxy-3-methyloct-1-en-1-yl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  对映体和立体定向合成的15（R）-Me-PGD2，一种有效的选择性DP2受体激动剂。

  摘要：

  报道了15（R）-Me-PGD2 3的第一个全合成。该合成是基于合成子17的对映选择性和立体特异性合成及其通过烯烃交叉复分解反应与五元环的连接。该方法允许将具有预定立体异构中心的侧链引入前列腺素环，从而合成15R-甲基前列腺素D2，并允许快速接近其他前列腺素。

  DOI：

  10.1021/jo801190m
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 (3aR,4R,5R,6aS)-benzoic acid 2-oxo-4-[(1E)-3-oxo-oct-1-enyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(3aR,4R,5R,6aS)-4-((E)-3-hydroxy-3-methyloct-1-enyl)-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  对映体和立体定向合成的15（R）-Me-PGD2，一种有效的选择性DP2受体激动剂。

  摘要：

  报道了15（R）-Me-PGD2 3的第一个全合成。该合成是基于合成子17的对映选择性和立体特异性合成及其通过烯烃交叉复分解反应与五元环的连接。该方法允许将具有预定立体异构中心的侧链引入前列腺素环，从而合成15R-甲基前列腺素D2，并允许快速接近其他前列腺素。

  DOI：

  10.1021/jo801190m

文献信息

• PROSTAGLANDIN E1 AND E2 ANALOGS FOR THE TREATMENT OF VARIOUS MEDICAL CONDITIONS
  申请人：Barta Nancy S.

  公开号：US20090124695A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  A prostaglandin analog with selectivity to EP receptors and demonstrating EP agonist activity that may be used to expand hematopoietic stem cell populations or to treat or prevent influenza, bone fracture, bone disease, glaucoma, ocular hypertension, dysmenorrhoea, pre-term labor, immune disorders, osteoporosis, asthma, allergy, male sexual dysfunction, female sexual dysfunction, periodontal disease, gastric ulcer, renal disease, or other EP receptor-mediated conditions.

  一种选择性作用于EP受体的前列腺素类似物，表现出EP激动剂活性，可用于扩大造血干细胞群体或用于治疗或预防流感、骨折、骨病、青光眼、眼压升高、痛经、早产、免疫紊乱、骨质疏松症、哮喘、过敏、男性性功能障碍、女性性功能障碍、牙周病、胃溃疡、肾脏疾病或其他EP受体介导的疾病。
• Process for the preparation of carboprost and its tromethamine salt
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT.

  公开号：US10442762B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  The subject of the invention is a novel process for the preparation of Carboprost tromethamine salt where alkylation the enone of the general formula (II) is carried out in the presence of a chiral auxiliary in aprotic solvent with a Grignard reagent. The methyl ester epimers of formula (VII) are separated by gravity silica gel chromatography and the salt formation is carried out by using solid tromethamine base.

  本发明的主题是一种制备卡前列素三甲胺盐的新工艺，其中通式（II）的烯酮在手性助剂存在下，在非沸腾溶剂中用格氏试剂进行烷基化。式（VII）的甲酯表聚物通过重力硅胶色谱法分离，盐的形成是通过使用固体三甲胺碱进行的。
• [EN] PROSTAGLANDIN E1 AND E2 ANALOGS FOR THE TREATMENT OF VARIOUS MEDICAL CONDITIONS<br/>[FR] ANALOGUES DE PROSTAGLANDINE E1 ET E2 POUR LE TRAITEMENT DE DIVERSES AFFECTIONS MÉDICALES
  申请人：CAYMAN CHEM CO

  公开号：WO2009065081A2

  公开（公告）日：2009-05-22

  A prostaglandin analog with selectivity to EP receptors and demonstrating EP agonist activity that may be used to expand hematopoietic stem cell populations or to treat or prevent influenza, bone fracture, bone disease, glaucoma, ocular hypertension, dysmenorrhoea, pre-term labor, immune disorders, osteoporosis, asthma, allergy, male sexual dysfunction, female sexual dysfunction, periodontal disease, gastric ulcer, renal disease, or other EP receptor-mediated conditions.
• Enantio- and Stereospecific Syntheses of 15(<i>R</i>)-Me-PGD₂, A Potent and Selective DP₂−Receptor Agonist
  作者：Pranav Patel、Gue-Jae Lee、Seongjin Kim、Gail E. Grant、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/jo801190m

  日期：2008.9.19

  The first total synthesis of 15(R)-Me-PGD2 3 is reported. The synthesis is based on the enantioselective and stereospecific syntheses of synthon 17 and its attachment to the five-membered ring by a olefin cross metathesis reaction. This approach permits the introduction of a side chain with a predetermined stereogenic center into the prostanoid ring, resulting in the synthesis of 15R-methyl prostaglandin

  报道了15（R）-Me-PGD2 3的第一个全合成。该合成是基于合成子17的对映选择性和立体特异性合成及其通过烯烃交叉复分解反应与五元环的连接。该方法允许将具有预定立体异构中心的侧链引入前列腺素环，从而合成15R-甲基前列腺素D2，并允许快速接近其他前列腺素。