p-Methoxy-cinnamohydrazid | 71255-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: p-Methoxy-cinnamohydrazid
• 英文别名: 4-Methoxy-zimtsaeure-hydrazid；p-Methoxycinnamic acid hydrazide；3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enehydrazide
• CAS: 71255-83-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: CCYALDKPIYPMMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Methoxy-cinnamohydrazid 、 methyl 2-cyano-2-[4-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethylidene)-1,3-dithietan-2-ylidene]acetate 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到methyl 5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-7-sulfanylidene-1,2-dihydropyrazolo[1,2-a]pyrazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Peseke, K.; Vogel, C.; Blaesche, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 4, p. 639 - 651

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NEW GUANIDINE DERIVATIVES IN CINNAMIC SERIES
  申请人：Rault Sylvain

  公开号：US20130165507A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention relates to novel guanidine derivatives in the cinnamic series of general formula (I): The invention also relates to the process for preparing said guanidine derivatives and also to synthetic intermediates. Finally, the invention relates to the use of the guanidine derivatives for the preparation of compositions with anti-glycation properties, especially in cosmetology.

  本发明涉及一种新型的肉桂酸系列的胍衍生物，其通式为（I）：本发明还涉及制备上述胍衍生物的方法以及合成中间体。最后，本发明涉及使用这种胍衍生物制备具有抗糖化性质的组合物，特别是在化妆品中的应用。
• 2-Halomethyl-5-vinyl-1,3,4-oxadiazole compounds
  申请人：Fuji Photo Film Co., Ltd.

  公开号：US04212970A1

  公开（公告）日：1980-07-15

  Compounds represented by the following general formula: ##STR1## wherein W represents a phenyl group, a phenyl group substituted with a member selected from the group consisting of a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an alkyl group containing 1 to 3 carbon atoms and an alkoxy group containing 1 to 4 carbon atoms, with the number of the substituents being 1 or 2 when said substituent is a halogen atom and 1 when said substituent is other than halogen, or an unsubstituted naphthyl group, and said phenyl group may take the form of ##STR2## X represents a hydrogen atom, an unsubstituted phenyl group or an alkyl group containing 1 to 3 carbon atoms, Y represents a halogen atom, and n represents an integer of 1 to 3. These compounds are useful as photo-initiators.

  以下一般式所代表的化合物：## STR1 ## 其中W代表苯基，苯基上取代着以下群组中所选的一种成员：卤素原子、硝基、氰基、含有1至3个碳原子的烷基和含有1至4个碳原子的烷氧基，当所述取代基为卤素原子时，取代基的数量为1或2，当所述取代基为非卤素时，取代基的数量为1，或未取代的萘基，所述苯基可以采用以下形式：## STR2 ## X代表氢原子、未取代的苯基或含有1至3个碳原子的烷基，Y代表卤素原子，n代表1至3的整数。这些化合物可用作光引发剂。
• Design, Synthesis and Cytotoxic Activity Evaluation of Newly Synthesized Amides-Based TMP Moiety as Potential Anticancer Agents over HepG2 Cells
  作者：Tarfah Al-Warhi、Adil Aldhahrani、Fayez Althobaiti、Eman Fayad、Ola A. Abu Ali、Sarah Albogami、Ali H. Abu Almaaty、Amgad I. M. Khedr、Syed Nasir Abbas Bukhari、Islam Zaki

  DOI：10.3390/molecules27123960

  日期：——

  A novel series of amides based TMP moiety was designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative as well as enzyme inhibition activity. Compounds 6a and 6b showed remarkable cytotoxic activity against HepG2 cells with IC50 values 0.65 and 0.92 μM, respectively compared with SAHA and CA-4 as reference compounds. In addition, compound 6a demonstrated good HDAC-tubulin dual inhibition activity as it showed better HDAC activity as well as anti-tubulin activity. Moreover, compound 6a exhibited G2/M phase arrest and pre-G1 apoptosis as demonstrated by cell cycle analysis and Annexin V assays. Further apoptosis studies demonstrated that compound 6a boosted the level of caspase 3/7. Caspase 3/7 activation and apoptosis induction were evidenced by decrease in mitochondrial permeability suggesting that activation of caspase 3/7 may occur via mitochondrial apoptotic pathway.

  我们设计、合成并评估了一系列基于 TMP 分子的新型酰胺类化合物的抗增殖和酶抑制活性。与参考化合物 SAHA 和 CA-4 相比，化合物 6a 和 6b 对 HepG2 细胞具有显著的细胞毒性活性，IC50 值分别为 0.65 和 0.92 μM。此外，化合物 6a 表现出了良好的 HDAC-ubulin 双重抑制活性，因为它不仅具有较好的 HDAC 活性，还具有较好的抗ubulin 活性。此外，通过细胞周期分析和 Annexin V 检测，化合物 6a 表现出 G2/M 期停滞和 G1 期前凋亡。进一步的细胞凋亡研究表明，化合物 6a 提高了 Caspase 3/7 的水平。线粒体通透性的降低证明了 Caspase 3/7 的活化和凋亡诱导，这表明 Caspase 3/7 的活化可能是通过线粒体凋亡途径发生的。
• NOUVEAUX DÉRIVÉS GUANIDINES EN SÉRIE CINNAMIQUE
  申请人：Produits Chimiques Auxiliaires et de Synthese

  公开号：EP2614046A1

  公开（公告）日：2013-07-17
• JPH08291154A
  申请人：——

  公开号：JPH08291154A

  公开（公告）日：1996-11-05