4-carbomethoxypentanenitrile | 34927-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-carbomethoxypentanenitrile
• 英文别名: methyl 2-methyl-4-cyanobutyrate；γ-Cyano-α-methylbuttersaeuremethylester；Methyl 4-cyano-2-methylbutanoate
• CAS: 34927-40-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: ZOZWDOKOIUWTBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbomethoxypentanenitrile 在 硫酸 作用下， 生成 4-methoxycarbonylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ubiquinone and Related Compounds. XXVII. Synthesis of Urinary Metabolites of Phylloquinone and α-Tocopherol

  摘要：

  描述了叶绿醌、α-生育酚和醌类化合物的代谢物的合成。1. 2, 3, 5-三甲基-6-(3'-羧基丁基)-1, 4-苯醌 (VIIa)、2-甲基-3-(3'-羧基丁基)-1, 4-萘醌 (VIIb) 和2, 3-二甲氧基-5-甲基-6-(3'-羧基丁基)-1, 4-苯醌 (VIIc) 通过两条途径合成。2, 3, 5-三甲基酚 (Ia) 和3-甲基-1-萘醇 (Ib) 与乙基琥珀酸酐 (II) 进行缩合，随后还原羰基基团并将酚氧化为醌 (VIIa, VIIb)。2, 3, 5-三甲基-1, 4-苯醌 (XVIIIa)、2-甲基-1, 4-萘醌 (XVIIIb) 和2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌 (XVIIIc) 在一步中与γ, γ'-二甲氧基-羰基戊酰过氧化物 (XVII) 处理，生成这些醌的酯 (VIIIa, VIIIb, VIIIc)。2. 2, 3, 5-三甲基-6-(5'-羧基-3'-甲基-2'-戊烯基)-1, 4-苯醌 (XXVa)、2-甲基-3-(5'-羧基-3'-甲基-2'-戊烯基)-1, 4-萘醌 (XXVb) 和2, 3-二甲氧基-5-甲基-6-(5'-羧基-3'-甲基-2'-戊烯基)-1, 4-苯醌 (XXVc) 通过三氟化硼催化的缩合反应合成，反应物包括2, 3, 5-三甲基-1, 4-苯醌醇 (XXIIIa)、2-甲基-1, 4-萘醌醇衍生物 (XXIIIb, XXVII, XXVIII) 和2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌醇 (XXIIIc) 与甲基ε-羟基-γ-甲基-γ-己烯酸酯 (XX) 或甲基γ-羟基-γ-乙烯基戊酸酯 (XXII) 反应，随后对酯进行水解生成羧酸，再将醌醇氧化为醌。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.566
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2-chloro-2-methyl-4-cyanobutyrat 在 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 生成 4-carbomethoxypentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Ficini,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2388 - 2392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Regioselective Rhodium-Catalysed Hydroformylation of Unsaturated Esters: The First Practical Method for Quaternary Selective Carbonylation
  作者：Matthew L. Clarke、Geoffrey J. Roff

  DOI：10.1002/chem.200600914

  日期：2006.10.25

  chemoselectivity. Hydroformylation of a range 1,1-di- and 1,1,2-trisubstituted unsaturated esters yields quaternary aldehydes that are forbidden products according to Keulemans Rule. The aldehydes can be reductively aminated with molecular hydrogen to give beta-amino acid esters in high yield. The overall green chemical process involves converting terminal alkynes into unusual beta-amino acid esters with only

  当在环境温度（15-50摄氏度）和压力超过30 bar的条件下使用高反应性，配体改性的铑催化剂时，可以实现不饱和酯的高度区域选择性加氢甲酰化。就反应速率，区域和化学选择性而言，使用1,3,5,7-四甲基-2,4,8-三氧杂-6-磷酸金刚烷比其他常用的膦具有明显的优势。一系列1,1-二-和1,1,2-三取代的不饱和酯的加氢甲酰化反应生成季醛，根据Keulemans规则，该醛是禁止的产物。醛可以用分子氢还原胺化，以高产率得到β-氨基酸酯。整个绿色化学过程包括仅将生成的水作为基本副产物，将末端炔烃转化为不寻常的β-氨基酸酯。
• Denitrohydrogenation of aliphatic nitro compounds and a new use of aliphatic nitro compounds as radical precursors
  作者：Noboru Ono、Hideyoshi Miyake、Akio Kamimura、Isami Hamamoto、Rui Tamura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97180-7

  日期：1985.1

  Aliphatic nitro groups are replaced by hydrogen on treatment with tributyltin hydride which proceeds via free radical chain processes. As the nitro group is selectively denitrated and other reducible groups are not affected with tributyltin hydride, this reaction can be used as a method for removing the nitro group from polyfunctional compounds. The radical intermediates generated via denitration can

  在氢化三丁基锡氢化物处理中，脂肪族硝基被氢取代，氢化三丁基锡通过自由基链过程进行。由于硝基被选择性地反硝化并且其他可还原基团不受氢化三丁基锡的影响，因此该反应可用作从多官能化合物中去除硝基的方法。通过脱硝产生的自由基中间体也可用于碳-碳键形成反应。
• Production of alkyl 6-aminocaproate
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US06365770B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  A process for making alkyl 6-aminocaproate by hydroformylating 3-pentenenitrile to produce 3-, 4-, and 5-formylvaleronitrile (FVN mixture), converting the FVN mixture to alkyl 3-, 4-, and 5-cyanovalerate by either oxidative esterification of the FVN mixture or oxidation of the FVN mixture followed by esterification; isolating alkyl 5-cyanovalerate; and hydrogenating the alkyl 5-cyanovalerate to produce alkyl 6-aminocaproate. The resulting alkyl 6-aminocaproate can be cyclized to produce caprolactam.

  一种制备烷基6-氨基己酸酯的方法，包括以下步骤：通过氢甲酰化3-戊烯腈制备3-、4-和5-甲酰基戊二腈（FVN混合物），通过FVN混合物的氧化酯化或氧化后酯化将FVN混合物转化为烷基3-、4-和5-氰基戊酸酯，分离烷基5-氰基戊酸酯，将烷基5-氰基戊酸酯加氢制备烷基6-氨基己酸酯。所得的烷基6-氨基己酸酯可以环化产生己内酰胺。
• Process for making 5-cyanovaleric acid, adipic acid or dimethyl adipate
  申请人：——

  公开号：US20030105348A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  Disclosed in a process for making (1) a compound of the formula NC—CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CO 2 R′, wherein R′ is H or C 1 to C 12 alkyl, or (2) adipic acid or (3) dimethyl adipate, using as the substrate, 3-pentenenitrile, (2) 3-pentenoic acid or methyl 3-pentenoate, respectively, by contacting the substrate with carbon monoxide and a nucleophile in the presence of a Group VIII metal, a selected ligand, and an acid promoter. The nucleophile, which (a) an alcohol or water, or (b) water or (c) methanol, respectively, in the presence of a Group VIII metal, preferably palladium, a selected phosphine ligand, and an acid promoter.

  公开了一种用于制造 (1) 式 NC-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CO 2 R′，其中 R′是 H 或 C 1 至 C 12 烷基，或(2)己二酸或(3)己二酸二甲酯，分别以 3-戊烯腈、(2)3-戊烯酸或 3-戊烯酸甲酯为底物，在第八族金属、所选配体和酸促进剂存在下，使底物与一氧化碳和亲核剂接触。在第八族金属（最好是钯）、选定的膦配体和酸促进剂存在下，亲核物分别为(a)醇或水，或(b)水或(c)甲醇。
• PROCESS FOR MAKING 5-CYANOVALERIC ACID, ADIPIC ACID OR DIMETHYL ADIPATE
  申请人：——

  公开号：US20040162440A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Disclosed in a process for making (1) a compound of the formula NC—CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CO 2 R′, wherein R′ is H or C 1 to C 12 alkyl, or (2) adipic acid or (3) dimethyl adipate, using as the substrate, 3-pentenenitrile, (2) 3-pentenoic acid or methyl 3-pentenoate, respectively, by contacting the substrate with carbon monoxide and a nucleophile in the presence of a Group VIII metal, a selected ligand, and an acid promoter. The nucleophile, which (a) an alcohol or water, or (b) water or (c) methanol, respectively, in the presence of a Group VIII metal, preferably palladium, a selected phosphine ligand, and an acid promoter.

  公开了一种用于制造 (1) 式 NC-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CO 2 R′，其中 R′是 H 或 C 1 至 C 12 烷基，或(2)己二酸或(3)己二酸二甲酯，分别以 3-戊烯腈、(2)3-戊烯酸或 3-戊烯酸甲酯为底物，在第八族金属、所选配体和酸促进剂存在下，使底物与一氧化碳和亲核剂接触。在第八族金属（最好是钯）、选定的膦配体和酸促进剂存在下，亲核物分别为(a)醇或水，或(b)水或(c)甲醇。