ethyl 5-phenylpenta-2,4-diynoate | 91735-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-phenylpenta-2,4-diynoate
• CAS: 91735-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: TUWNLJTTWSDJHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-phenylpenta-2,4-diynoate 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59 %的产率得到triethyl 3,5,6-tris(phenylethynyl)benzene-1,2,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ni0 催化的 1,3-二炔区域选择性 [2 + 2 + 2] 环三聚反应：六取代炔基苯的快速合成

  摘要：

  在目前的工作中，我们展示了Ni 0催化的1,3-二炔的区域选择性[2 + 2 + 2]环三聚反应以提供六取代苯（HSB）。 HSB 作为功能材料和药物具有重要的应用。本方案表现出显着的多功能性，可将具有不同烷基、芳基和杂环基团的 1,3-二炔转化为相应的 HSB。借助控制实验和密度泛函理论（DFT），阐明了反应机理和区域选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03863
• 作为产物：
  描述：

  phenylpropiolyl chloride 在 三乙胺 作用下， 280.0 ℃ 、40.0 Pa 条件下， 生成 ethyl 5-phenylpenta-2,4-diynoate
  参考文献：
  名称：

  Gough,S.T.D.; Trippett,S., Journal of the Chemical Society, 1964, p. 543 - 544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Cadiot-Chodkiewicz-type Cross-Coupling of Terminal Alkynes with Alkynyl Hypervalent Iodine Reagents: Highly Selective Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Diynes
  作者：Xiangdong Li、Xin Xie、Ning Sun、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201702833

  日期：2017.6.6

  A new and efficient method for the synthesis of unsymmetrical 1,3‐butadiynes by gold‐catalyzed C(sp)–C(sp) cross‐coupling of terminal alkynes with alkynyl hypervalent iodine(III) reagents has been developed. The reaction features high selectivity and efficiency, mild reaction conditions, wide substrate scope, and functional‐group compatibility, and is a highly attractive complement to existing methods

  开发了一种新的高效方法，该方法通过末端炔烃与炔基高价碘（III）试剂的金催化C（sp）–C（sp）交叉偶联来合成不对称1,3-丁二炔。该反应具有高选择性和高效率，温和的反应条件，广泛的底物范围和官能团相容性，是对现有方法的极具吸引力的补充。机理研究表明，形成菲咯啉基连接的金（I）络合物对于目标转化的效率和选择性至关重要。
• Copper immobilized on nano-silica triazine dendrimer (Cu(<scp>ii</scp>)-TD@nSiO₂) catalyzed synthesis of symmetrical and unsymmetrical 1,3-diynes under aerobic conditions at ambient temperature
  作者：Mahboobeh Nasr-Esfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Reza Khosropour、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Vladislav Agabekov、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1039/c3ra47184e

  日期：——

  Highly efficient synthesis of symmetrical and unsymmetrical 1,3-diynes catalyzed by Cu(ii)-TD@nSiO₂/DBU is reported.

  报道了Cu（II）-TD@nSiO2/DBU催化的对称和非对称1,3-二炔的高效合成。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 1,2-Diiodoalkenes with Terminal Alkynes: Selective Synthesis of Unsymmetrical Buta-1,3-diynes and 2-Ethynylbenzofurans
  作者：Jin-Heng Li、Yun Liang、Li-Ming Tao、Yue-Hua Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083251

  日期：2008.12

  for the preparation of unsymmetricalbuta-1,3-diynes and 2-ethynylbenzofurans. In the presence of palladium(II)acetate and copper(I) iodide, unsymmetrical buta-1,3-diynes wereselectively obtained in moderate to good yields. Moreover, 2-ethynylbenzofuranswere obtained in one pot from the reaction of 2-ethynylphenol with( E)-1,2-diiodoalkenes, palladium(II)acetate, and copper(I) iodide by simple heating

  (E)-1,2-二碘烯烃被发现是制备不对称albuta-1,3-diynes 和2-ethynylbenzofurans 的有效构件。在乙酸钯（II）和碘化铜（I）存在下，以中等至良好的收率选择性地获得不对称的 1,3-丁二炔。此外，2-乙炔基苯酚与(E)-1,2-二碘代烯烃、乙酸钯(II)和碘化铜(I)通过简单加热反应在一锅中得到2-乙炔基苯并呋喃。
• Nucleophilic conjugate 1,3-addition of phosphines to oligoynoates
  作者：Jie-Cheng Deng、Chih-Wei Kuo、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1039/c4cc02870h

  日期：——

  Herein we have elucidated unusual and unique nucleophilic conjugate 1,3-addition reactions of surveyed oligoynoates toward phosphines through spectroscopic and single crystal X-ray diffraction analyses of three-component reaction products of oligoynoates, phosphines and aldehydes.

  本文中，我们通过对低聚壬二酸酯，膦和醛的三组分反应产物进行了光谱学和单晶X射线衍射分析，阐明了所调查的低聚壬二酸酯向膦的不寻常和独特的亲核共轭1,3-加成反应。
• One‐pot synthesis of unsymmetrical 1,3‐butadiyne derivatives
  作者：Zhicai Zhao

  DOI：10.1002/bkcs.12762

  日期：2023.10

  An efficient co-operative Ni/Cu system for Cadiot–Chodkiewicz coupling utilizes CaC2 as the alkyne source. The advantage of this cross-coupling reaction lies in the low cost of using cheap and readily available raw materials and the simplicity of operation. A series of functionalized diaryl, aryl-alkyl, and aryl-heteroaryl 1,3-diynes are obtained in moderate to high yields.

  Cadiot-Chodkiewicz 耦合的高效协同 Ni/Cu 系统利用 CaC 2作为炔烃源。这种交叉偶联反应的优点在于使用廉价易得的原材料成本低且操作简单。以中等到高产率获得了一系列官能化二芳基、芳基-烷基和芳基-杂芳基1,3-二炔。