3-methyl-1,6-diphenylpyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one | 64360-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1,6-diphenylpyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one
• 英文别名: 3-methyl-1,6-diphenyl-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-4-one；Pyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one, 3-methyl-1,6-diphenyl-；3-methyl-1,6-diphenylpyrano[2,3-c]pyrazol-4-one
• CAS: 64360-25-4
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: ZOYITCMJIUSBAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  491.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pogopyrone-B 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 3-methyl-1,6-diphenylpyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(acylacetyl)-1-phenyl-2-pyrazolin-5-ones from 3-acyl-2H-pyran-2,4(3H)-diones. Their synthetic applications to functionalized 4-oxopyrano[2,3-c]pyrazole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a041

文献信息

• Synthesis and A1 and A2A adenosine binding activity of some pyrano[2,3-c]pyrazol-4-ones
  作者：Vittoria Colotta、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Fabrizio Melani、Guido Filacchioni、Lucia Cecchi、Letizia Trincavelli、Claudia Martini、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00006-8

  日期：1998.3

  A series of pyrano[2,3-c]pyrazol-4-ones was synthesized and evaluated for bovine brain adenosine A1 and A2A receptor binding affinity. Substituents at positions 5 and/or 6 were varied in order to define the structure-activity relationships in these new kinds of adenosine receptor ligands. The most selective and potent ligand among the reported compounds was the 1,4-dihydro-1-phenyl-3-methyl-6-(3-a

  合成了一系列吡喃并[2,3-c]吡唑-4-酮并评估了牛脑腺苷A1和A2A受体的结合亲和力。改变位置5和/或6的取代基，以便定义这些新型腺苷受体配体中的构效关系。在所报道的化合物中，最有选择性和最有效的配体是1,4-二氢-1-苯基-3-甲基-6-（3-氨基苯基）-吡喃并[2,3-c]吡唑ol-4-one 11对A1受体的选择性显示27倍，Ki值为84 nM。
• Pyranopyrazoles III synthesis of 1<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazol-4-ones
  作者：Misbahul Ain Khan、Gwynn Pennant Ellis、Mario Celso Pagotto

  DOI：10.1002/jhet.5570380129

  日期：2001.1

  Various derivatives of title ring system were synthesized by Claisen condensation of 4 acetyl-5 -hydroxy-pyrazoles with appropriate esters, followed by acid-catalyzed ring closure.

  通过4种乙酰基5-羟基-吡唑与适当的酯的克莱森缩合，然后酸催化的闭环，来合成标题环系统的各种衍生物。
• A Simple Synthesis of 6-Phenylpyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazol-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Wolfgang Holzer、Wilfried Becker、Gernot Eller

  DOI：10.1055/s-2005-872078

  日期：——

  A novel synthesis of substituted 6-phenylpyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones via reaction of various 2-substituted or 2,5-disubstituted 2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones with phenylpropyn­oyl chloride using calcium hydroxide in refluxing 1,4-dioxane is described. N-Unsubstituted representatives were obtained by treatment of 4-methoxybenzyl-protected congeners with trifluoroacetic acid.

  通过各种2-取代或2,5-二取代的2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮与以下反应合成取代的6-苯基吡喃并[2,3-c]吡唑-4(1H)-酮描述了在回流 1,4-二恶烷中使用氢氧化钙的苯丙酰氯。 N-未取代的代表通过用三氟乙酸处理4-甲氧基苄基保护的同源物获得。
• Khan,M.A. et al., Heterocycles, 1977, vol. 6, p. 983 - 986
  作者：Khan,M.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• GELIN, S.;CHANTEGREL, B.;NADI, A. I., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 4078-4082
  作者：GELIN, S.、CHANTEGREL, B.、NADI, A. I.

  DOI：——

  日期：——