3-(叔丁基氨基)丙酸甲酯 | 21539-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(叔丁基氨基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(tert-butylamino)propionate
• 英文别名: Methyl 3-(tert-butylamino)propanoate
• CAS: 21539-55-9
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: CIBNTQBXUHZSEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(叔丁基氨基)丙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-(tert-butylamino)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-oxathiazolidines. Heterocyclic system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00838a038
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 生成 3-(叔丁基氨基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氢吡咯-2-酮和5,6-二氢-1 H-吡啶-2-酮与C，N和O连接的烯基侧链的制备及分子内[2 + 2]-光环加成4位置

  摘要：

  1,5-二氢吡咯-2-酮2，6，9，和11（从甲基tetramates制备1A - Ç），Ñ -Boc保护的特特拉姆酸（3），或ñ -Boc保护的特特拉姆酸溴化物（7）以短的反应顺序和非常好的总产率。同源5,6-二氢-1- ħ -吡啶-2-酮16，18，20，21，23，和27分别沿着从哌啶-2,4-二酮起始类似途径制备（19），或者从它的ñ -叔丁基衍生物15。[2 + 2]-光环加成反应的最佳条件包括使用二氯甲烷作为溶剂和用汞低压灯（λ= 254 nm）照射。当在环境温度下施加这些条件下，相应的分子内光环产品28 - 37以良好的收率（52-79％）中，用非对映选择性完美得到。通过NMR光谱阐明了产物的组成和构型。对于O系衬底2a和20，观察到光环加成率随温度强烈降低。的效果不太明显了N-和C-拴基板6，9，23，和27。使用手性络合剂实现对映选择性反应似乎是可行的。然而，络合剂（-）-

  DOI：

  10.1021/jo7027129

文献信息

• HISTAMINE H3 INVERSE AGONISTS AND ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Chytil Milan

  公开号：US20100204214A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Provided herein are fused imidazolyl compounds, methods of synthesis, and methods of use thereof. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as neurological disorders and metabolic disorders. Compounds provided herein inhibit the activity of histamine H3 receptors and modulate the release of various neurotransmitters, such as histamine, acetylcholine, norepinephrine, and dopamine (e.g. at the synapse). Pharmaceutical formulations containing the compounds and their methods of use are also provided herein.

  本文提供了融合咪唑基化合物，其合成方法以及使用方法。本文提供的化合物对于治疗、预防和/或管理各种疾病，如神经系统疾病和代谢性疾病，具有用处。本文提供的化合物抑制组胺H3受体的活性，并调节各种神经递质的释放，如组胺、乙酰胆碱、去甲肾上腺素和多巴胺（例如在突触处）。本文还提供了含有这些化合物的药物配方及其使用方法。
• Regio- and Stereoselective Dirhodium(II)-Catalysed Intramolecular C−H Insertion Reactions ofα-Diazo-α-(dialkoxyphosphoryl)acetamides and -acetates
  作者：Pedro M. P. Gois、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/ejoc.200300330

  日期：2003.10

  α-Diazo-α-(dialkoxyphosphoryl)acetates and -acetamides afforded α-(dialkoxyphosphoryl)lactones and lactams, respectively, in moderate to high yields through dirhodium(II)-catalysed intramolecular carbon−hydrogen insertion reactions. In the case of α-diazo-α-(dialkoxyphosphoryl)acetamides a remarkable preference for the formation of γ-lactam was observed, with stereocontrol in favour of the trans diastereomer

  α-重氮-α-（二烷氧基磷酰基）乙酸酯和 -乙酰胺分别通过二铑（II）催化的分子内碳氢插入反应以中等至高产率提供了 α-（二烷氧基磷酰基）内酯和内酰胺。在α-重氮-α-（二烷氧基磷酰基）乙酰胺的情况下，观察到显着偏好形成γ-内酰胺，立体控制有利于反式非对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Carbanion-Accelerated Claisen Rearrangements: Asymmetric Induction with Chiral Phosphorus-Stabilized Anions
  作者：Scott E. Denmark、John E. Marlin、G. Rajendra

  DOI：10.1021/jo301919e

  日期：2013.1.4

  at room temperature in high yield, and the rearrangements are highly site- and stereoselective. The first examples of asymmetric induction in the Claisen rearrangement with chiral, phosphorus, anion-stabilizing groups are described. The observed asymmetric induction is highly dependent on the structure of the auxiliary and the metal counterion involved. Both internal and relative diastereoselectivity

  碳负离子加速的克莱森重排已扩展到包括磷碳负离子稳定基团。适当取代的烯丙基乙烯基醚是通过烯丙基氧化物与磷取代的丙二烯的亲核加成来合成的，磷取代的丙二烯由简单的原料一步获得。磷稳定、碳负离子加速的克莱森重排在室温下以高产率快速进行，并且重排具有高度的位点和立体选择性。描述了手性、磷、阴离子稳定基团在克莱森重排中不对称诱导的第一个例子。观察到的不对称感应高度依赖于助剂的结构和所涉及的金属反离子。内部和相对非对映选择性都很高。
• Preparation and Intramolecular [2+2]-Photocycloaddition of 1,5-Dihydropyrrol-2-ones and 5,6-Dihydro-1<i>H</i>-pyridin-2-ones with C-, N-, and O-linked Alkenyl Side Chains at the 4-Position
  作者：Dominik Albrecht、Birte Basler、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jo7027129

  日期：2008.3.1

  ion include the use of dichloromethane as the solvent and an irradiation with a mercury low-pressure lamp (λ = 254 nm). Upon applying these conditions at ambient temperature, the corresponding intramolecular photocycloaddition products 28−37 were obtained in good yields (52−79%) and with perfect diastereoselectivity. The constitution and configuration of the products was elucidated by NMR-spectroscopy

  1,5-二氢吡咯-2-酮2，6，9，和11（从甲基tetramates制备1A - Ç），Ñ -Boc保护的特特拉姆酸（3），或ñ -Boc保护的特特拉姆酸溴化物（7）以短的反应顺序和非常好的总产率。同源5,6-二氢-1- ħ -吡啶-2-酮16，18，20，21，23，和27分别沿着从哌啶-2,4-二酮起始类似途径制备（19），或者从它的ñ -叔丁基衍生物15。[2 + 2]-光环加成反应的最佳条件包括使用二氯甲烷作为溶剂和用汞低压灯（λ= 254 nm）照射。当在环境温度下施加这些条件下，相应的分子内光环产品28 - 37以良好的收率（52-79％）中，用非对映选择性完美得到。通过NMR光谱阐明了产物的组成和构型。对于O系衬底2a和20，观察到光环加成率随温度强烈降低。的效果不太明显了N-和C-拴基板6，9，23，和27。使用手性络合剂实现对映选择性反应似乎是可行的。然而，络合剂（-）-
• Effect of pressure on sterically hindered reactions with late transition states
  作者：Badra Gacem、Gérard Jenner

  DOI：10.1002/poc.718

  日期：2004.3

  The effect of high pressure is examined in two types of sterically congested reactions presenting late transition states: isopolar Diels–Alder cycloadditions of isoprene and quinones of various steric environment and conjugate additions of tert-butylamine and acrylic compounds. In the Diels–Alder cycloadditions, pressure has no enhanced kinetic sensitivity in sterically demanding reactions compared

  在出现后期过渡态的两种类型的空间拥挤反应中检查了高压的影响：异戊二烯和醌在各种空间环境下的等极性Diels–Alder环加成反应以及叔丁胺和丙烯酸化合物的共轭加成反应。在Diels–Alder环加成反应中，与无阻碍的反应相比，在空间要求严格的反应中，压力没有增强的动力学敏感性。这是由于过渡态和产物的结构紧密性所致。在不同的情况下，在胺的共轭加成中，压力的作用随着反应中心处的空间拥挤的增加而放大。这归因于电致伸缩的增强，消除了电离的空间位阻。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.