3-(叔丁基氨基)丙酸乙酯 | 1462-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(叔丁基氨基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(tert-butylamino)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(tert-butylamino)propionate；ethyl 3-(tertbutylamino)propanoate；ethyl 3-(t-butylamino)propanoate；N-tert-butyl-β-alanine ethyl ester；N-tert-butyl-β-alanine ethyl ester；N-tert-Butyl-β-alanin-aethylester
• CAS: 1462-98-2
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• mdl: MFCD01475854
• 分子量: 173.255
• InChiKey: MRBYLBKVCAGYBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(叔丁基氨基)丙酸乙酯 在 二甲基硫 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-benzyl-N'-t-butylpropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Phenyl Chloro(thionoformate): a New Dealkylating Agent of Tertiary Amines

  摘要：

  苯基氯代(硫代甲酸酯)在20°下与无障碍的三级脂肪胺迅速反应，生成硫代氨酸酯和烷基氯化物。二烷基环己胺出奇地迅速反应，主要生成环己烯。硫代氨酸酯经过甲基硫酸二甲酯处理后，再用水水解转化为二级胺盐。在氨基中，反应速率和烷基团裂解选择性被发现优于或与以前报道的氯代甲酸酯相媲美。

  DOI：

  10.1071/ch98147
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 丙烯酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到3-(叔丁基氨基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  探索混合顺式-反式α，β-寡肽的构象：联合实验和计算研究

  摘要：

  通过实验和分子建模，已经达到并解决了一组新的合成折叠剂的合成和构象偏好，所述折叠剂结合了α，β-类肽主链和交替促进顺式和反式-酰胺键几何结构的侧链。四个序列模式被这样设计并且被称为顺式-β-反式-α，顺式-α-反式-β，反式-β-顺-α，和反式-α-顺-β。α-和β Nt个卜单体用于强制顺-酰胺键的几何形状和α-和β ÑPh单体促进反酰胺。NOESY和分子模拟揭示出反式-α-顺-β和顺-β-反式-α四聚体的分子内显示弱相互作用的一个类似的模式。这同样适用于与顺-α-反式-β和反式-β-顺-α四聚体，但相互作用在性质上比在确定不同的反式-α-顺-β为基础的低聚物。有趣的是，反式-α-顺式-β拟肽结构允许建立大量稳定结构的分子内相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00606

文献信息

• Synthese von 4-Chlorpiperidinen
  作者：R. Fankhauser、C. A. Grob、V. Krasnobajew

  DOI：10.1002/hlca.19660490109

  日期：——

  The preparation of 4-chloropiperidine (1a) and its N-alkyl derivatives 1b–le from 4-piperidones 2 and from 4-pyridone (6), respectively, is described.

  描述了分别由4-哌啶酮2和4-吡啶酮（6）制备4-氯哌啶（1a）及其N-烷基衍生物1b - le。
• Design and evaluation of switchable-hydrophilicity solvents
  作者：Jesse R. Vanderveen、Jeremy Durelle、Philip G. Jessop

  DOI：10.1039/c3gc42164c

  日期：——

  Switchable-hydrophilicity solvents (SHS) can switch reversibly between one form that is miscible with water and another that forms a biphasic mixture with water. New examples are reported and compared in terms of safety and environmental impact.

  可切换亲水性溶剂（SHS）可以在与水相溶的形式和与水形成两相混合物的形式之间可逆切换。报道了新的例子，并从安全性和环境影响方面进行了比较。
• Monoalkylaminomethylation d'organometalliques à l'aide de N-alkyl N-trimethylsilyl alkoxymethylamines
  作者：G. Courtois、L. Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80069-x

  日期：1988.2

  The simple or functional N-alkyl-N-trimethylsilylalkoxymethylamines are very convenient new reagents for the route to unsymmetrical secondary functional amines from organometallic compounds (M  Al, Mg, Zn) prepared from α-unsaturated halides, functional terminal alkynes or α-bromoesters (or amides).

  简单或功能性的N-烷基-N-三甲基甲硅烷基烷氧基甲基胺是非常方便的新试剂，用于从由α-不饱和卤化物，功能性末端炔烃或α-溴代酯制备的有机金属化合物（MAl，Mg，Zn）制得不对称的仲功能胺（或酰胺）。
• Visible Light-Mediated Decarboxylation Rearrangement Cascade of ω-Aryl-<i>N</i>-(acyloxy)phthalimides
  作者：Christian Faderl、Simon Budde、Georgiy Kachkovskyi、Daniel Rackl、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01538

  日期：2018.10.5

  A Smiles-type radical rearrangement induced by visible-light-mediated decarboxylation of ω-aryl-N-(acyloxy)phthalimides was developed, giving rise to pharmacologically important substance classes: phenylethylamine derivatives, dihydroisoquinolinones, and benzoazepinones were synthesized on the basis of readily available benzoic acids or benzaldehydes and β- or γ-amino acids. This methodology facilitates

  研制了由可见光介导的ω-芳基-N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的脱羧作用引起的Smiles型自由基重排，产生了重要的药理物质类别：苯乙胺衍生物，二氢异喹啉酮和苯并a庚酮可用的苯甲酸或苯甲醛以及β-或γ-氨基酸。该方法促进了对映纯的D-苯异丙胺和辣椒素类支气管扩张剂的前体的合成。
• Regio- and Stereocontrol Elements in Rh(II)-Catalyzed Intramolecular C−H Insertion of α-Diazo-α-(phenylsulfonyl)acetamides
  作者：Cheol Hwan Yoon、Michael J. Zaworotko、Brian Moulton、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ol016647l

  日期：2001.11.1

  see text]. Intramolecular C-H insertion reaction of alpha-diazo-alpha-(phenylsulfonyl)acetamides proceeded with high regio- and stereoselectivities to afford highly functionalized gamma-lactams predominantly or exclusively. The high regioselectivity was attributed to the use of the phenylsulfonyl moiety, which altered electron density at the carbenoid center and exerted a steric effect during the insertion

  [反应：请参见文字]。α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的分子内CH插入反应具有较高的区域选择性和立体选择性，从而主要或专门提供高度官能化的γ-内酰胺。高区域选择性归因于苯基磺酰基部分的使用，该部分改变了类胡萝卜素中心的电子密度并在插入反应过程中产生了空间效应。本文还描述了确定区域选择性的三个控制元素，它们是酰胺构象，立体电子和取代基效应。