5-methoxy-6,8-dibromo-flavanone | 469911-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-methoxy-6,8-dibromo-flavanone
• 英文别名: 6,8-dibromo-5-methoxyflavanone；6,8-Dibromo-5-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 469911-88-4
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂O₃
• 分子量: 412.077
• InChiKey: JMAIUBXXWDBCSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  524.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.686±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-6,8-dibromo-flavanone 在 硫酸 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 以73%的产率得到6,8-Dibrom-5-methoxy-flavon
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的黄烷酮高效合成多加氧黄酮。

  摘要：

  类黄酮是人类饮食的成分（它们存在于许多饮料和食品中），在生物体中，它们具有多种生物功能，包括抗氧化剂的功能。由于对这些分子的兴趣日益增加，其合成和结构修饰的方法非常重要。由于它们的稀缺性和/或成本高昂，因此对这些化合物中许多生物活性的研究还不够。我们已经开发了一种快速合成多氧合黄酮的方法，该方法从现有的廉价黄烷酮开始，采用溴化-甲氧基化方法。使用这种方法可以制备一系列否则无法获得的类黄酮。举例来说，3'-脱甲氧基苏达壳素

  DOI：

  10.1211/jpp.59.12.0012
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基黄烷酮 在 Oxone 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到5-methoxy-6,8-dibromo-flavanone
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的黄烷酮高效合成多加氧黄酮。

  摘要：

  类黄酮是人类饮食的成分（它们存在于许多饮料和食品中），在生物体中，它们具有多种生物功能，包括抗氧化剂的功能。由于对这些分子的兴趣日益增加，其合成和结构修饰的方法非常重要。由于它们的稀缺性和/或成本高昂，因此对这些化合物中许多生物活性的研究还不够。我们已经开发了一种快速合成多氧合黄酮的方法，该方法从现有的廉价黄烷酮开始，采用溴化-甲氧基化方法。使用这种方法可以制备一系列否则无法获得的类黄酮。举例来说，3'-脱甲氧基苏达壳素

  DOI：

  10.1211/jpp.59.12.0012

文献信息

• Radical-scavenging polyphenols: new strategies for their synthesis
  作者：Paolo Bovicelli

  DOI：10.1211/jpp.59.12.0013

  日期：2010.2.18

  New strategies for the synthesis of polyphenols, compounds with antioxidant properties contained in every kind of plants, are discussed. Syntheses of different classes of polyphenols, namely ubiquinones, present in many natural systems in which electron-transfer mechanisms are involved, hydroxy-tyrosol, one of the main components of the phenol fraction in olives, and flavonoids, widespread in the plant kingdom, were approached by simple and environmentally sustainable methods.

  讨论了合成多酚的新策略，这些化合物具有抗氧化性质，存在于各种植物中。采用简单和环保的方法接近了不同类别的多酚的合成，包括存在于许多自然系统中的泛醌类多酚，其中涉及电子转移机制，羟基酪醇，是橄榄中酚类分数的主要成分，以及在植物界广泛分布的类黄酮。

• Selective halogenation of flavanones
  作者：Paolo Bovicelli、Roberta Bernini、Roberto Antonioletti、Enrico Mincione

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01117-6

  日期：2002.8

  A mild, efficient and regioselective method for the selective halogenation of flavonoids is presented. Halogenated flavanones and Flavones tire considered potential benzodiazepine receptor ligands and with DMD/NaX or oxone/acetone/water/NaX systems they can be synthesised in preparative amounts. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Arnone, Alberto; Nasini, Gianluca; Panzeri, Walter, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2003, # 11, p. 1141 - 1150
  作者：Arnone, Alberto、Nasini, Gianluca、Panzeri, Walter、Pava, Orso Vajna de、Zucca, Cristina

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of polyoxygenated flavones from naturally occurring flavanones
  作者：Paolo Bovicelli、Vittoria D'Angelo、Daniela Collalto、Antonio Verzina、Nicola D'Antona、Daniela Lambusta

  DOI：10.1211/jpp.59.12.0012

  日期：2010.2.18

  of the increasing interest in these molecules, methods for their synthesis and structural modification are of great importance; studies on the biological activities of many of these compounds are insufficient because of their scarcity and/or high cost. We have developed an expeditious synthesis of polyoxygenated flavones, starting from available and inexpensive flavanones, using a bromination-methoxylation

  类黄酮是人类饮食的成分（它们存在于许多饮料和食品中），在生物体中，它们具有多种生物功能，包括抗氧化剂的功能。由于对这些分子的兴趣日益增加，其合成和结构修饰的方法非常重要。由于它们的稀缺性和/或成本高昂，因此对这些化合物中许多生物活性的研究还不够。我们已经开发了一种快速合成多氧合黄酮的方法，该方法从现有的廉价黄烷酮开始，采用溴化-甲氧基化方法。使用这种方法可以制备一系列否则无法获得的类黄酮。举例来说，3'-脱甲氧基苏达壳素