(2R)-1-O-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)glycerol | 42869-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (2R)-1-O-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)glycerol
• 英文别名: 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-sn-glycerol；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R)-2,3-dihydroxypropoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 42869-31-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₁₂
• 分子量: 422.386
• InChiKey: QQMKBKAGKNLWMX-KOWPAETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.56
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  164.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-O-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)glycerol 在 N-甲基咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.99h， 生成 (2R)-3-O-β-D-gactopyranosyl-2-O-hexanoylamino-1-O-palmitoylglycerol
  参考文献：
  名称：

  N-Oxyamide-linked glycoglycerolipid coated AuNPs for receptor-targeting imaging and drug delivery

  摘要：

  我们报道了利用N-醛缩醛键连接的糖基甘油脂包覆的金糖纳米颗粒的构建，用于受体靶向成像和药物输送。

  DOI：

  10.1039/c5cc09749e
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1,2-di-O-benzyl-3-O-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)glycerol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以70%的产率得到(2R)-1-O-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  N-Oxyamide-linked glycoglycerolipid coated AuNPs for receptor-targeting imaging and drug delivery

  摘要：

  我们报道了利用N-醛缩醛键连接的糖基甘油脂包覆的金糖纳米颗粒的构建，用于受体靶向成像和药物输送。

  DOI：

  10.1039/c5cc09749e

文献信息

• Synthesis of biologically active galactosyl and glucosyl-glycerol derivatives.
  作者：Naoki OHTA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.39.1337

  日期：——

  Galactosyl and glucosyl-glycerol derivatives which mimic the structure of the lipoteichoic acid of Staphylococcus aureus were synthesized by using a chiral glycerol derivative. Glucosyl-glycerol derivatives (14 and 22) had stronger anti-inflammatory activity than galactosyl-glycerol derivatives (13 and 21).

  合成了模拟金黄色葡萄球菌脂肽聚糖结构的半乳糖基和葡萄糖基甘油衍生物，采用了一种手性甘油衍生物。葡萄糖基甘油衍生物（14和22）的抗炎活性比半乳糖基甘油衍生物（13和21）更强。
• Exploring the Binding Proteins of Glycolipids with Bifunctional Chemical Probes
  作者：Xiaohui Liu、Ting Dong、Yu Zhou、Niu Huang、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1002/anie.201608827

  日期：2016.11.7

  Glycolipids are important structural components of biological membranes and perform crucial functions in living systems, including signaling transduction and interaction with extracellular environment. However, the mechanistic exploration of glycolipids in vivo is challenging because they are not genetically encoded. Herein, we designed and synthesized a series of bifunctional monogalactosyldiacylglycerol

  糖脂是生物膜的重要结构成分，在生命系统中起着至关重要的作用，包括信号转导和与细胞外环境的相互作用。然而，体内糖脂的机械探索是具有挑战性的，因为它们不是遗传编码的。在本文中，我们通过在脂肪族链上引入重氮基和末端炔基部分，设计并合成了一系列双功能单半乳糖基二酰基甘油（MGDG）探针作为模型。结合蛋白质组分析和分子建模，我们已证明MGDG通过拮抗TLR4减轻炎症。
• Optically Pure 1-O- and 3-O-β-D-Glucosyl- and Galactosyl-sn-glycerols through Lipase-Catalyzed Transformations
  作者：D Colombo

  DOI：10.1016/00404-0399(50)08409-

  日期：1995.7.3