1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-β-L-gulopyranose | 67965-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-β-L-gulopyranose
• 英文别名: 3,4-di-O-Benzyl-1,6-anhydro-β-L-gulopyranose
• CAS: 67965-18-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: LKYHUAJDFGEECT-OMZCGLGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-β-L-gulopyranose 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 52.25h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-L-gulopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the carbohydrate moiety of bleomycin. 1,3,4,6-Tetra-O-substituted L-gulose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a073
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucodialdehydo-1,5-pyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-β-L-gulopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the carbohydrate moiety of bleomycin. 1,3,4,6-Tetra-O-substituted L-gulose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a073

文献信息

• Synthesis of the carbohydrate moiety of bleomycin
  作者：Vince Pozsgay、Tadaaki Ohgi、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/jo00331a048

  日期：1981.8
• Synthesis of the disaccharide moiety of bleomycin. 2-O-(3-O-carbamoyl-.alpha.-D-mannopyranosyl)-L-gulopyranose derivatives
  作者：Kiyoaki Katano、Alan Millar、Vince Pozsgay、John L. Primeau、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/jo00365a013

  日期：1986.7