(3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-2-ethoxy-2-methyl-5-((trityloxy)methyl)tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran | 67965-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-2-ethoxy-2-methyl-5-((trityloxy)methyl)tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran
• CAS: 67965-11-1
• 化学式: C₄₃H₄₄O₇
• 分子量: 672.818
• InChiKey: WLKQXKIQROUBFR-DKLQFLLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-2-ethoxy-2-methyl-5-((trityloxy)methyl)tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3,4-di-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  有机硼酸催化端基O-烷基化反应合成1,2-顺式-糖苷的区域和立体选择性

  摘要：

  通过使用有机硼化合物的催化异头O-烷基化已经实现了1，2-顺式糖苷的区域和立体选择性合成。调节催化剂和底物两者的空间和电子因子使得能够活化葡萄糖衍生的二烷氧基硼酸盐的轴向取向的异头氧。温和的反应条件允许宽泛的官能团耐受性。该方法可以应用于寡糖的有效顺序合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03823
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖1,2-(乙基原乙酸酯) 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-2-ethoxy-2-methyl-5-((trityloxy)methyl)tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the carbohydrate moiety of bleomycin. 1,3,4,6-Tetra-O-substituted L-gulose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a073