1-N-(6-methoxy-4-methylquinolin-2-yl)-4-methylbenzene-1,2-diamine | 709015-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-N-(6-methoxy-4-methylquinolin-2-yl)-4-methylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 709015-65-6
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O
• 分子量: 293.368
• InChiKey: IEYBTOMFVFUREH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-(6-methoxy-4-methylquinolin-2-yl)-4-methylbenzene-1,2-diamine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-methoxy-4-methyl-2-(5-methylbenzotriazol-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  某些新型吲哚[2,3-b]喹啉衍生物：DNA拓扑异构酶II抑制剂的合成及细胞毒性。

  摘要：

  合成了一系列新的5H-吲哚并[2,3-b]喹啉衍生物，它们在C-2和C-9处带有甲氧基和甲基（根据改进的Graebe-Ullmann反应）。对这些化合物的抗微生物和细胞毒性活性进行了评估，并作为DNA拓扑异构酶II的抑制剂进行了测试。还确定了这些化合物的亲脂性和小牛胸腺DNA结合特性。在SAR研究中，我们使用了量子力学方法来分析药物的分子特性。发现所有测试的5H-吲哚并[2,3-b]喹啉在MIC为2.0至6.0 microM时均能抑制革兰氏阳性细菌和致病真菌的生长。他们还显示了针对几种不同来源的人类癌细胞系（ID50在0.6至1.4 microM之间变化）的体外细胞毒活性，并以0.2至0.5 microM的浓度刺激拓扑异构酶II介导的pSP65 DNA切割的形成。对DNA Tm的增加贡献最大的最活跃的吲哚[2,3-b]喹啉也显示出最高的DNA结合常数和最高的细胞毒活性。DNA结合特性和细胞

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00200-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基-4-甲基-喹啉 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-N-(6-methoxy-4-methylquinolin-2-yl)-4-methylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  某些新型吲哚[2,3-b]喹啉衍生物：DNA拓扑异构酶II抑制剂的合成及细胞毒性。

  摘要：

  合成了一系列新的5H-吲哚并[2,3-b]喹啉衍生物，它们在C-2和C-9处带有甲氧基和甲基（根据改进的Graebe-Ullmann反应）。对这些化合物的抗微生物和细胞毒性活性进行了评估，并作为DNA拓扑异构酶II的抑制剂进行了测试。还确定了这些化合物的亲脂性和小牛胸腺DNA结合特性。在SAR研究中，我们使用了量子力学方法来分析药物的分子特性。发现所有测试的5H-吲哚并[2,3-b]喹啉在MIC为2.0至6.0 microM时均能抑制革兰氏阳性细菌和致病真菌的生长。他们还显示了针对几种不同来源的人类癌细胞系（ID50在0.6至1.4 microM之间变化）的体外细胞毒活性，并以0.2至0.5 microM的浓度刺激拓扑异构酶II介导的pSP65 DNA切割的形成。对DNA Tm的增加贡献最大的最活跃的吲哚[2,3-b]喹啉也显示出最高的DNA结合常数和最高的细胞毒活性。DNA结合特性和细胞

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00200-x

文献信息

• Synthesis, and cytotoxic activity of some novel indolo[2,3-b]quinoline derivatives
  作者：Łukasz Kaczmarek、Wanda Peczyńska-Czoch、Jarosław Osiadacz、Marian Mordarski、W.Andrzej Sokalski、Janusz Boratyński、Ewa Marcinkowska、Halina Glazman-Kuśnierczyk、Czesław Radzikowski

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00200-x

  日期：1999.11

  A series of new 5H-indolo[2,3-b]quinoline derivatives bearing methoxy and methyl groups at C-2 and C-9 was synthesized (according to the modified Graebe-Ullmann reaction). These compounds were evaluated for their antimicrobial and cytotoxic activity and tested as inhibitors of DNA topoisomerase II. Lipophilic and calf thymus DNA binding properties of these compounds were also established. In the SAR

  合成了一系列新的5H-吲哚并[2,3-b]喹啉衍生物，它们在C-2和C-9处带有甲氧基和甲基（根据改进的Graebe-Ullmann反应）。对这些化合物的抗微生物和细胞毒性活性进行了评估，并作为DNA拓扑异构酶II的抑制剂进行了测试。还确定了这些化合物的亲脂性和小牛胸腺DNA结合特性。在SAR研究中，我们使用了量子力学方法来分析药物的分子特性。发现所有测试的5H-吲哚并[2,3-b]喹啉在MIC为2.0至6.0 microM时均能抑制革兰氏阳性细菌和致病真菌的生长。他们还显示了针对几种不同来源的人类癌细胞系（ID50在0.6至1.4 microM之间变化）的体外细胞毒活性，并以0.2至0.5 microM的浓度刺激拓扑异构酶II介导的pSP65 DNA切割的形成。对DNA Tm的增加贡献最大的最活跃的吲哚[2,3-b]喹啉也显示出最高的DNA结合常数和最高的细胞毒活性。DNA结合特性和细胞