(Z)-19-methyleicos-4-enal | 198765-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-19-methyleicos-4-enal
• 英文别名: (Z)-19-methylicos-4-enal
• CAS: 198765-03-6
• 化学式: C₂₁H₄₀O
• 分子量: 308.548
• InChiKey: PPJQUVHSXLXYCG-OWBHPGMISA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 、 (Z)-19-methyleicos-4-enal 在 正丁基锂 作用下， 生成 (5Z,9Z)-24-methylpentacosa-5,9-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antimicrobial Fatty Acid (5Z,9Z)-14-Methylpentadeca-5,9-dienoic Acid and its Longer-Chain Analog (5Z,9Z)-24-Methylpentacosa-5,9-dienoic Acid

  摘要：

  最近在加勒比芡实 Eunicea succinea 的磷脂中发现的抗菌海洋脂肪酸 (5Z,9Z)-14-methylpentadeca-5,9-dienoic acid 及其长链类似物 (5Z,9Z)-24-methylpentacosa-5,9-dienoic acid（最初在海绵 Petrosia ficiformis 的磷脂中发现）首次通过共同的合成路线被合成。将炔烃-溴化物偶联和 Wittig 反应相结合，是高产率和立体选择性地组装 δ 5,9 官能性的最佳组合。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1334
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (Z)-19-methyleicos-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antimicrobial Fatty Acid (5Z,9Z)-14-Methylpentadeca-5,9-dienoic Acid and its Longer-Chain Analog (5Z,9Z)-24-Methylpentacosa-5,9-dienoic Acid

  摘要：

  最近在加勒比芡实 Eunicea succinea 的磷脂中发现的抗菌海洋脂肪酸 (5Z,9Z)-14-methylpentadeca-5,9-dienoic acid 及其长链类似物 (5Z,9Z)-24-methylpentacosa-5,9-dienoic acid（最初在海绵 Petrosia ficiformis 的磷脂中发现）首次通过共同的合成路线被合成。将炔烃-溴化物偶联和 Wittig 反应相结合，是高产率和立体选择性地组装 δ 5,9 官能性的最佳组合。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1334