O-(3-azidopropyl)-O′-(aminopropyl)diethylene glycol hydrochloride | 1162070-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: O-(3-azidopropyl)-O′-(aminopropyl)diethylene glycol hydrochloride
• 英文别名: 1-azido-4,7,10-trioxa-13-tridecanamine hydrochloride；3-[2-[2-(3-azidopropoxy)ethoxy]ethoxy]propan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 1162070-35-0
• 化学式: C₁₀H₂₂N₄O₃*ClH
• 分子量: 282.771
• InChiKey: VISPUEZOHPRPHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3-azidopropyl)-O′-(aminopropyl)diethylene glycol hydrochloride 、 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Controlling Multivalency and Multimodality: Up to Pentamodal Dendritic Platforms Based on Diethylenetriaminepentaacetic Acid Cores

  摘要：

  A highly versatile synthetic strategy is described to generate multimodal and multivalent platforms based on a diethylenetriaminepentaacetic (DTPA) core. Compounds with different functionalization patterns, from mono- to pentamodal, have been prepared using robust and simple chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol500022n
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4,7,10-三氧杂-1,13-十三烷二胺 在 盐酸 、 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 O-(3-azidopropyl)-O′-(aminopropyl)diethylene glycol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  CuAAC访问的C末端修饰的Nisin缀合物的合成，抗菌活性和膜通透性

  摘要：

  羊毛硫抗生素乳链菌肽用荧光报告分子的功能化对于理解其作为有效抗菌肽的作用方式非常重要。除此之外，乳链菌肽的多聚化以获得多价肽构建体以及乳链菌肽与生物活性分子的缀合或将其嫁接在表面上可能是干扰细菌生长的有吸引力的方法。在这里，我们报告了一种方便的方法合成这类乳链菌肽结合物，并表明这些乳链菌肽衍生物既保留了其抗菌活性，又保留了其膜的通透性。合成基于铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC），作为生物正交的连接方法，用于大分子和未保护的肽，其中乳链菌肽被炔丙基胺C端修饰，随后有效地与一系列功能化的叠氮化物偶联。制备了两种荧光标记的乳链菌肽缀合物以及二聚体乳链菌肽构建体，而膜插入以及抗微生物活性不受这些修饰的影响。这项研究表明，乳链菌肽的C末端修饰不会破坏生物活性，与N末端修饰形成鲜明的对比，因此C末端修饰的乳链菌肽类似物是研究乳链菌肽抗菌作用方式的有价值的工具。此外，

  DOI：

  10.1021/bc400401k