methyl 5-fluoro-6-benzyloxy-7-chloro-naphthoic ester | 1292322-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 5-fluoro-6-benzyloxy-7-chloro-naphthoic ester
• 英文别名: Methyl 7-chloro-5-fluoro-6-phenylmethoxynaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1292322-37-2
• 化学式: C₁₉H₁₄ClFO₃
• 分子量: 344.77
• InChiKey: PFMLXUOTZVQIBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-fluoro-6-benzyloxy-7-chloro-naphthoic ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 5-fluoro-7-chloro-1,6-naphthalene diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORESCENT CALCIUM INDICATORS THAT ARE RATIOMETRIC AND EMIT IN THE RED SPECTRUM
  [FR] INDICATEURS DE CALCIUM FLUORESCENTS QUI SONT RATIOMÉTRIQUES ET ÉMETTENT DANS LE SPECTRE ROUGE

  摘要：

  新一代的荧光离子指示剂用于测量细胞质中钙的浓度。这些新型指示剂在可见光谱的红光部分发光，并且是比率计的。这种比率计测量是通过在488纳米的氩激光激发下，结合钙时发射光的移位来实现的。这些指示剂在使用较长波长的可见光激发时，也会显示出红色荧光的显著增加。与所有钙指示剂一样，它们包含基于BAPTA（双氨基酸苯基四乙酸）的常规螯合部分和一个荧光团部分，这个荧光团部分可以是半萘酚荧光素/半萘酚罗丹明或二萘酚荧光素，这使得能够进行比率计测量。与其他萘酚荧光素不同，pKa值已对萘基团进行了调整，使其适合于生物钙测量。本发明涉及这些指示剂的结构以及合成这些指示剂的方法。

  公开号：

  WO2011047391A1
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基萘-1-甲酸甲酯 在 磺酰氯 、 仲丁胺 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 Selectfluor 、 锌 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 5-fluoro-6-benzyloxy-7-chloro-naphthoic ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORESCENT CALCIUM INDICATORS THAT ARE RATIOMETRIC AND EMIT IN THE RED SPECTRUM
  [FR] INDICATEURS DE CALCIUM FLUORESCENTS QUI SONT RATIOMÉTRIQUES ET ÉMETTENT DANS LE SPECTRE ROUGE

  摘要：

  新一代的荧光离子指示剂用于测量细胞质中钙的浓度。这些新型指示剂在可见光谱的红光部分发光，并且是比率计的。这种比率计测量是通过在488纳米的氩激光激发下，结合钙时发射光的移位来实现的。这些指示剂在使用较长波长的可见光激发时，也会显示出红色荧光的显著增加。与所有钙指示剂一样，它们包含基于BAPTA（双氨基酸苯基四乙酸）的常规螯合部分和一个荧光团部分，这个荧光团部分可以是半萘酚荧光素/半萘酚罗丹明或二萘酚荧光素，这使得能够进行比率计测量。与其他萘酚荧光素不同，pKa值已对萘基团进行了调整，使其适合于生物钙测量。本发明涉及这些指示剂的结构以及合成这些指示剂的方法。

  公开号：

  WO2011047391A1

文献信息

• FLUORESCENT CALCIUM INDICATORS THAT ARE RATIOMETRIC AND EMIT IN THE RED SPECTRUM
  申请人：Asante Research, LLC

  公开号：EP2488506B1

  公开（公告）日：2017-03-29