2-(2-叔丁基-6-甲基-4-吡喃亚基)丙二腈 | 225378-53-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2-(2-叔丁基-6-甲基-4-吡喃亚基)丙二腈
• 中文别名: 2-(2-叔丁基-6-甲基-4H-4-亚吡喃基)丙二腈；4-(氰基亚甲基)-2-叔丁基-6-甲基-4氢-吡喃；4-二氰基亚甲基-2-叔丁基-6-甲基-4H-吡喃
• 英文名称: 2-(2-(tert-butyl)-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 4-(dicyanomethylene)-2-(tert-butyl)-6-methyl-4H-pyran；2-(2-tert-butyl-6-methylpyran-4-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 225378-53-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: RERXDQVCKDLENH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-叔丁基-6-甲基-4-吡喃亚基)丙二腈 在 哌啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[2-tert-butyl-6-[(E)-2-[4-[methyl-[2-[4-[7-(2-trimethylsilylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl]triazol-1-yl]ethyl]amino]phenyl]ethenyl]pyran-4-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent dyad for cooperative recognition of copper cation and halogen anion

  摘要：

  TMS-ethynyl triazolyl benzothiadiazole (BTD) derivatives have been successfully synthesized by mono deprotection of di-TMS-ethynyl BTD followed by click chemistry. The fluorescence intensity of TMS-ethynyl triazolyl BTD-DCM dyad 8, as well as triazolyl BTD 3, and the DCM derivative 7 could be selectively quenched by Cu2+, but almost not affected by different tested anions. Interestingly, the fluorescence emission of DCM-based fluorophores 7 and 8 was highly sensitive to a combination of Cu2+, F-, or Br- in a sequence dependent manner. With the dyad 8, the detection limit as low as 0.13 ppb could be attained for F- in MeCN. The Cu2+-promoted aerobic oxidative dimerization of DCM moiety to tetrahydrofuran derivatives has also been demonstrated for the first time. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.119
• 作为产物：
  描述：

  7,7-二甲基辛烷-2,4,6-三酮 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-(2-叔丁基-6-甲基-4-吡喃亚基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学轻松制备和研究基于单分子POSS的发白光杂化材料†

  摘要：

  近来，有机白光发射装置（OWLED）已经引起了对柔性显示器和固态照明装置的极大兴趣。这里，我们报告了一种新颖的基于POSS白色发光单分子纳米杂化物（POSS-WLED），将其精确地和可控的制备经由通过简单地控制蓝（的进料比点击化学乙）和黄色（ÿ）发射单元。结果发现，在理论模拟和分子设计的基础上，对发射组分的自吸收和分子内能量转移进行了很好的调节。纳米级无机POSS的引入有效地抑制了分子​​内旋转（RIR），并显示了发射体的显着去耦效应和AIE（聚集诱导的增强）效应，这对杂化分子的高发射效率做出了重要贡献。所得的纳米有机-无机杂化物（W 62）在固体膜（Φ膜）中显示出显着增强的发射= 95％），因为显着的AIE效应归因于纳米级POSS部分的引入。在此，这项工作将为设计和制备具有高发射效率，热稳定性和良好的成膜能力的高效白光发射分子提供新的策略。

  DOI：

  10.1039/c7nj03692b

文献信息

• 一种喹啉衍生物及其用途
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN110642845B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明提供通式a化合物，其中取代基如说明书所定义。本发明还涉及所述化合物及其药学上可接受的加成盐用于氧化还原指示剂和OFF‑ON型近红外荧光诊断试剂的用途。
• Efficient synthesis of fluorescent alkynyl C-nucleosides via Sonogashira coupling for the preparation of DNA-based polyfluorophores
  作者：Dominik K. Kölmel、Luzi J. Barandun、Eric T. Kool

  DOI：10.1039/c6ob01199c

  日期：——

  A facile and general procedure for the preparation of alkynyl C-nucleosides with varied fluorophores is presented. Sonogashira coupling was used as a key reaction to conjugate the dyes to an easily accessible ethynyl functionalized deoxyribose derivative. The new C-nucleosides were used for the preparation of DNA-based polyfluorophores.

  提出了一种制备具有各种荧光团的炔基C-核苷的简便而通用的方法。Sonogashira偶联被用作关键反应，以使染料与易于获得的乙炔基官能化的脱氧核糖衍生物缀合。新的C-核苷用于制备基于DNA的多荧光团。
• Synthetic Method of 5,5-Dimethyl-2,4-Adipaldehyde-0,0-Boron Difluoride
  申请人：Cai Lifei

  公开号：US20120071695A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  This invention, which involves synthetic method of 5, 5- dimethyl-2, 4-adipaldehyde-0, 0-Boron difluoride, belongs to the field of organic synthesis. Synthetic method of 5, 5-dimethyl-2, 4-adipaldehyde-0, 0-Boron difluoride is to react pinacolone and boron trifluoride diethyl ether at low temperature, and then add aqueous alkaline solution in after treatment to extract product from ether, after that, separate fluid, condense organic phase and final product is obtained. Yield of this method is 2 to 3 times higher than that in literature, and apart from that, mild reaction condition, simple procedures, easy operation, and low cost make it easy for industrial production. The product can be used directly in next step reaction without any special purification.

  这项涉及5,5-二甲基-2,4-己二醛-0,0-硼二氟化物的合成方法属于有机合成领域。5,5-二甲基-2,4-己二醛-0,0-硼二氟化物的合成方法是在低温下使二甲基二酮和三氟化硼乙醚反应，然后在处理后加入水性碱性溶液以从乙醚中提取产物，之后分离液体，浓缩有机相，得到最终产物。该方法的产率比文献中的高2到3倍，除此之外，温和的反应条件、简单的操作程序、易于操作和低成本使其易于工业生产。该产品可以直接用于下一步反应，无需任何特殊纯化。
• Thiophenol detection using an AIE fluorescent probe through self-assembly with TPE-based glycoclusters
  作者：Lei Dong、Guo-Rong Chen、Xiao-Peng He、Sébastien Vidal

  DOI：10.1039/c9ob01937e

  日期：——

  While the original probe (TD-1) was not efficient enough, supramolecular self-assembly with a glycocluster (TPE2S or TPE4S) could restore and enhance its fluorescence detection properties.

  原始探针（TD-1）效率不够高，但与糖团（TPE2S或TPE4S）的超分子自组装可以恢复并增强其荧光检测性能。
• Supramolecular Assembly of TPE‐Based Glycoclusters with Dicyanomethylene‐4 <i>H</i> ‐pyran (DM) Fluorescent Probes Improve Their Properties for Peroxynitrite Sensing and Cell Imaging
  作者：Lei Dong、Mengqi Fu、Lifang Liu、Hai‐Hao Han、Yi Zang、Guo‐Rong Chen、Jia Li、Xiao‐Peng He、Sébastien Vidal

  DOI：10.1002/chem.202002772

  日期：2020.11.11

  glycoclusters were used to self‐assemble with these DM probes to obtain supramolecular water‐soluble glyco‐dots. This self‐assembly strategy enhanced the fluorescence intensity, leading to an enhanced selectivity and activity of the resulting glyco‐dot comparing to DM probes alone in PBS buffer. The glyco‐dots also exhibited better results during fluorescence sensing of intracellular ONOO− than the probes

  两个红色发光二氰-4- ħ吡喃（DM）基于荧光探针设计和用于过氧亚硝酸盐（ONOO - ）的检测。然而，聚集引起的猝灭效应减弱了荧光并限制了它们的进一步应用。为了克服这个问题，使用基于四苯乙烯（TPE）的糖簇与这些DM探针进行自组装，以获得超分子水溶性糖点。与仅在PBS缓冲液中的DM探针相比，这种自组装策略增强了荧光强度，从而提高了所得糖点的选择性和活性。在细胞内ONOO的荧光传感过程中，糖点也显示出更好的结果- 比单独的探针，从而为化学生物学研究开发其他类似的超分子糖系统提供了空间。