7-羟基-8-甲氧基-6-甲基蒽-1,2-二酮 | 38393-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 7-羟基-8-甲氧基-6-甲基蒽-1,2-二酮
• 英文名称: Hallachrome
• 英文别名: 7-hydroxy-8-methoxy-6-methyl-anthracene-1,2-dione；7-Hydroxy-8-methoxy-6-methyl-anthracen-1,2-dion；Hallachrom；1,2-Anthracenedione, 7-hydroxy-8-methoxy-6-methyl-；7-hydroxy-8-methoxy-6-methylanthracene-1,2-dione
• CAS: 38393-67-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: FMNLMMVECPXEJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-8-甲氧基-6-甲基蒽-1,2-二酮 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2,7,8-triacetoxy-1-methoxy-2-methylanthracene-9(10H)-quinone
  参考文献：
  名称：

  Hallachrome的结构：7-羟基-8-甲氧基-6-甲基-1，2-蒽醌

  摘要：

  最初被认为是吲哚醌衍生物，后来是氨基醌磺酸的海蠕虫汉娜孤雌生殖的表皮色素已被分离为结晶形式，并被鉴定为7-羟基-8-甲氧基-6-甲基-1,2-蒽醌（ III）从其化学和光谱性质。取代基的排列是根据对金黄色素本身的核Overhauser效应实验和先前未知的9,10-蒽醌衍生物（1,2,7-三羟基-8-甲氧基-6-甲基-9， 10-蒽醌），由三铬白三乙酸通过铬酸氧化制得。

  DOI：

  10.1039/p19720001614
• 作为产物：
  描述：

  美决明子素 在 咪唑 、 ammonium hydroxide 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 四丁基氟化铵 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 7-羟基-8-甲氧基-6-甲基蒽-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Krohn, Carsten; Khanbabaee, Karamali, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 905 - 910

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Hallachrome
  作者：Donald W. Cameron、D. Ross Coller、Clinton A. McDonald

  DOI：10.1071/ch99072

  日期：——

  Hallachrome (1), the only known example of a naturally occurring 1,2-anthraquinone, has been synthesized by successive cycloadditions involving the dienophile (8) with the dienes (7) and (12). Synthetic intermediates (18) and (6) are known derivatives of natural hallachrome.

  哈拉醌（1）是唯一已知的天然 1,2-蒽醌。 1,2-蒽醌是通过连续的环加成反应合成的。 (8) 与二烯 (7) 和 (12) 的连续环化反应合成的。合成中间体 (18) 和 (6) 是已知的天然哈拉铬衍生物。 哈拉铬。
• Krohn, Carsten; Khanbabaee, Karamali, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 905 - 910
  作者：Krohn, Carsten、Khanbabaee, Karamali

  DOI：——

  日期：——
• The structure of hallachrome: 7-hydroxy-8-methoxy-6-methyl-1,2-anthraquinone
  作者：G. Prota、M. D'Agostino、G. Misuraca

  DOI：10.1039/p19720001614

  日期：——

  The epidermal pigment of the marine worm Halla parthenopeia, originally considered to be an indolequinone derivative and later an aminoquinonesulphonic acid, has been isolated in crystalline form and identified as 7-hydroxy-8-methoxy-6-methyl-1,2-anthraquinone (III) from its chemical and spectral properties. The arrangement of the substituents is proposed on the basis of nuclear Overhauser effect experiments

  最初被认为是吲哚醌衍生物，后来是氨基醌磺酸的海蠕虫汉娜孤雌生殖的表皮色素已被分离为结晶形式，并被鉴定为7-羟基-8-甲氧基-6-甲基-1,2-蒽醌（ III）从其化学和光谱性质。取代基的排列是根据对金黄色素本身的核Overhauser效应实验和先前未知的9,10-蒽醌衍生物（1,2,7-三羟基-8-甲氧基-6-甲基-9， 10-蒽醌），由三铬白三乙酸通过铬酸氧化制得。