3-benzyloxycarbonylaminopropyl 4-O-<3-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-2,3-di-O-benzyl-α,β-L-rhamnopyranoside | 134662-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzyloxycarbonylaminopropyl 4-O-<3-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-2,3-di-O-benzyl-α,β-L-rhamnopyranoside
• CAS: 134662-23-0；134732-29-9
• 化学式: C₁₀₇H₁₁₇NO₂₂
• 分子量: 1769.1
• InChiKey: DJGBDYUKWVFZCM-QGMLZDHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.46
• 重原子数：
  130.0
• 可旋转键数：
  46.0
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  230.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxycarbonylaminopropyl 4-O-<3-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-2,3-di-O-benzyl-α,β-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到3-benzyloxycarbonylaminopropyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-<6-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-α,β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌23F型荚膜多糖的含间隔基重复单元的合成

  摘要：

  据报道合成了3-氨丙基4-O-（4-O-β-D-吡喃葡萄糖基-2-O-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-L-鼠李糖吡喃糖苷3'-（甘油-2-基磷酸钠）（25 beta），它代表肺炎链球菌23F型（美国23型）[（---- 4）-β-D-Glcp-（1-- --4）-[甘油-（2-P ---- 3）] [alpha-L-Rhap-（1 ---- 2）]-beta-D-Galp-（1 ---- 4） -beta-L-Rhap-（1 ----）n）。2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯（5）与乙基2,3-二-O-苄基-1-硫代-α-L-鼠李吡喃糖苷偶联（6）。所得二糖衍生物脱乙酰基，然后进行亚苄基化，并与2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯（10）缩合，得到4-O- [3-O-烯丙基-4 6-O-亚苄基-2-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80096-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧羰基氨基)-1-丙醇 、 ethyl 4-O-<3-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 silver silicate 、 溴 作用下， 生成 、 3-benzyloxycarbonylaminopropyl 4-O-<3-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-2,3-di-O-benzyl-α,β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌23F型荚膜多糖的含间隔基重复单元的合成

  摘要：

  据报道合成了3-氨丙基4-O-（4-O-β-D-吡喃葡萄糖基-2-O-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-L-鼠李糖吡喃糖苷3'-（甘油-2-基磷酸钠）（25 beta），它代表肺炎链球菌23F型（美国23型）[（---- 4）-β-D-Glcp-（1-- --4）-[甘油-（2-P ---- 3）] [alpha-L-Rhap-（1 ---- 2）]-beta-D-Galp-（1 ---- 4） -beta-L-Rhap-（1 ----）n）。2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯（5）与乙基2,3-二-O-苄基-1-硫代-α-L-鼠李吡喃糖苷偶联（6）。所得二糖衍生物脱乙酰基，然后进行亚苄基化，并与2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯（10）缩合，得到4-O- [3-O-烯丙基-4 6-O-亚苄基-2-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80096-6