(4S,5S,6R,7R)-7-(hydroxymethyl)-1,2-diazaspiro[2.5]oct-1-ene-4,5,6-triol | 639852-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S,6R,7R)-7-(hydroxymethyl)-1,2-diazaspiro[2.5]oct-1-ene-4,5,6-triol
• CAS: 639852-34-9
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 188.183
• InChiKey: KWRVVKVVXXJPJU-ARQDHWQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4S,5S,6R,7R)-7-(hydroxymethyl)-1,2-diazaspiro[2.5]oct-1-ene-4,5,6-triol 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以84%的产率得到(4S,5S,6R,7R)-4,5,6-tris(acetoxy)-7-[(acetoxy)methyl]-1,2-diazaspiro[2.5]oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  合成和评价糖基糖苷酶抑制剂的Carbasugar衍生的螺旋二氮丙啶，螺二恶嗪和螺二氮丙啶

  摘要：

  从有效氧胺A衍生的环己酮5制备了潜在的α-和β-葡萄糖苷酶抑制剂spirodiaziridines 6和9。5的三甲基甲硅烷基保护基对于以高收率形成6至关重要。氧化6得到7。所述diaziridine 6（对ķ HA = 2.6）和二吖丙因7不抑制β从杏仁葡糖苷酶，所述β从葡萄糖苷酶Caldocellum糖热厌氧杆菌，和α-酵母中的葡萄糖苷酶。N-苄基二氮丙啶9是α-葡萄糖苷酶的非常弱的抑制剂，但不抑制β-葡萄糖苷酶。为了观察弱抑制是由于二氮丙啶的碱度低还是由于几何因素所致，我们制备了螺氮丙啶21和25以及1-epivalidamine（32）。将已知的环己酮10甲基化并环氧化为16和17。16和17的叠氮基打开，甲磺酰化，LiAlH 4还原和脱保护得到氮丙啶21和25。1-Epivalidamine（32）由已知的氨基葡萄糖29制备。氮丙啶25（p K HA = 6.8）是来自糖化卡尔德

  DOI：

  10.1002/hlca.200390178
• 作为产物：
  描述：

  validone 在 氨 、 碘 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4S,5S,6R,7R)-7-(hydroxymethyl)-1,2-diazaspiro[2.5]oct-1-ene-4,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  合成和评价糖基糖苷酶抑制剂的Carbasugar衍生的螺旋二氮丙啶，螺二恶嗪和螺二氮丙啶

  摘要：

  从有效氧胺A衍生的环己酮5制备了潜在的α-和β-葡萄糖苷酶抑制剂spirodiaziridines 6和9。5的三甲基甲硅烷基保护基对于以高收率形成6至关重要。氧化6得到7。所述diaziridine 6（对ķ HA = 2.6）和二吖丙因7不抑制β从杏仁葡糖苷酶，所述β从葡萄糖苷酶Caldocellum糖热厌氧杆菌，和α-酵母中的葡萄糖苷酶。N-苄基二氮丙啶9是α-葡萄糖苷酶的非常弱的抑制剂，但不抑制β-葡萄糖苷酶。为了观察弱抑制是由于二氮丙啶的碱度低还是由于几何因素所致，我们制备了螺氮丙啶21和25以及1-epivalidamine（32）。将已知的环己酮10甲基化并环氧化为16和17。16和17的叠氮基打开，甲磺酰化，LiAlH 4还原和脱保护得到氮丙啶21和25。1-Epivalidamine（32）由已知的氨基葡萄糖29制备。氮丙啶25（p K HA = 6.8）是来自糖化卡尔德

  DOI：

  10.1002/hlca.200390178