(3-benzyloxycarbonylamino)-propyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranoside | 215314-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-benzyloxycarbonylamino)-propyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propoxy]-5-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 215314-47-9
• 化学式: C₃₁H₃₀Cl₄N₂O₁₂
• 分子量: 764.397
• InChiKey: DZXZFOGVMLLRTM-GOYZUBTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-benzyloxycarbonylamino)-propyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 (3-benzyloxycarbonylamino)-propyl 2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  In vivo Neutralization of Naturally Existing Antibodies against Linear ?(1,3)-Galactosidic Carbohydrate Epitopes by Multivalent Antigen Presentation: A Solution for the First Hurdle of Pig-to-Human Xenotransplantation

  摘要：

  将猪到人体异种移植的胰岛细胞或血管化器官可为等待合适同种移植物的晚期器官功能衰竭患者提供一种受欢迎的治疗选择。主要障碍是已存在的抗体，其中大多数特异性针对以线性-B结尾的半乳糖-半乳糖二糖为终点的碳水化合物表位。这些抗体负责通过补体介导的出血引起的异种移植物的“超急性排斥”。为了清除这些抗体，我们开发了一种人工可注射抗原，一种具有电荷中性的聚赖氨酸骨架（聚合度n = 1000）和其25%的侧链偶联到线性-B三糖的糖聚合物（GAS914）。平均分子量为400至500千道因，每个分子呈现250个三糖表位，这种多价阵列以每糖基的至少三个数量级更高的亲和力结合抗-半乳糖抗体，而不是单体表位。非人灵长类动物的体内实验表明，注射i.v.的GAS914低剂量（1至5毫克/千克）能够迅速将至少80%的抗线性-B抗体负荷有效降低。这种治疗可以反复进行而不会对GAS914产生任何敏感性。有趣的是，尽管抗体水平在注射后12小时开始上升，但并未达到治疗前水平。聚合物在几小时内降解并排出体外，只有极小部分残留在仅产生抗-半乳糖的动物的淋巴组织中，可能与并抑制产生抗体的B细胞结合。猪到非人灵长类动物的异种移植结果将GAS914确立为猪到人体移植的相关治疗选择。GAS914的合成已成功扩大到首次临床研究所需的公斤级数量。关键是使用半乳糖转移酶和UDP-半乳糖合成三糖。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.23
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-D-glucopyranose 、 3-(苄氧羰基氨基)-1-丙醇 在 mercury(II) cyanide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3-benzyloxycarbonylamino)-propyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Neoglycoproteins

  摘要：

  聚酰胺共轭物包括（a）异种抗原基团；或（b）生物活性基团和与聚酰胺骨架结合的大分子、宏观或微观实体，以及它们的制备过程和在治疗组合物中使用这些共轭物。

  公开号：

  US06399071B1

文献信息

• NEOGLYCOPROTEINS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0970114B1

  公开（公告）日：2006-07-12
• US6399071B1
  申请人：——

  公开号：US6399071B1

  公开（公告）日：2002-06-04
• US6723831B2
  申请人：——

  公开号：US6723831B2

  公开（公告）日：2004-04-20