diisopropyl (2S,3R)-2-bromo-3-hydroxysuccinate | 142775-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (2S,3R)-2-bromo-3-hydroxysuccinate
• 英文别名: dipropan-2-yl (2S,3S)-2-bromo-3-hydroxybutanedioate
• CAS: 142775-66-4
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₅
• 分子量: 297.146
• InChiKey: YESSZBXYSKBGEN-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (2S,3R)-2-bromo-3-hydroxysuccinate 在 咪唑 、 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dipropan-2-yl (2R,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-prop-2-enylbutanedioate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol in radical-mediated allylation of acyclic α-bromo-β-siloxy esters by complexation with lanthanide shift reagents Ln(fod)₃

  摘要：

  Stereoselectivity in the radical-mediated allylation of alpha-bromo-beta-siloxy esters 2 yielding alpha-allyl-beta-siloxy esters 3 (syn) and 4 (anti) was remarkably affected when the reaction was conducted in the presence of Ln(fod)(3) [= tris-(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyloctane-3,5-dionato)lanthanide]. In the allylation of alpha-bromo-beta-siloxysuccinate esters 2c and 2d affording preferentially syn-diastereoisomers 3c and 3d through chelated transition states a stoichiometric amount of the Lewis acid [Eu(fod)(3) or La(fod)(3)] was required in order to maximize the stereoselectivities, whereas in the reaction of alpha-bromo-beta-siloxybutanoate esters 2g and 2h and alpha-bromo-beta-siloxy-beta-phenylpropanoate ester 2i the effect induced by the coordination of Eu(fod)(3) to the ester group was catalytic.

  DOI：

  10.1039/p19960000389
• 作为产物：
  描述：

  (-)-diisopropyltartrate-2,3-cyclic sulfate 在 硫酸 、 lithium bromide 作用下， 生成 diisopropyl (2S,3R)-2-bromo-3-hydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  通过环状硫酸盐中间体高效合成手性α，β-环氧酯

  摘要：

  手性α，β环氧酯的有效的合成1从手性2,3- dihydroxyester 2已经研制成功。将酯2转化为相应的环状硫酸盐3，将其在室温下用THF中的LiBr或在丙酮中的Bu 4 NBr打开，以提供2-溴-3-羟基酯4。在甲醇中在低温下用K 2 CO 3处理4，得到的α，β-环氧酯1的总收率极好，且ee与起始二醇相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00190-7

文献信息

• A revised mechanism for chemoselective reduction of esters with borane-dimethyl sulfide complex and catalytic sodium tetrahydroborate directed by adjacent hydroxyl group
  作者：Seiki Saito、Teruhiko Ishikawa、Akiyoshi Kuroda、Kazuya Koga、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92187-8

  日期：——

  The plausible mechanism for the reduction of the ester groups with a strong preference for one located α to the hydroxyl groups of S-malates and R,R-tartrate-based derivatives has been proposed together with some results with regard to its applications to the syntheses of chiral synthons.

  已经提出了一种可能的还原酯基的方法，其中强烈推荐一个位于α位的酯相对于S-苹果酸酯和R，R-酒石酸酯基衍生物的羟基，并结合其在合成中的应用得到了一些结果。手性合成子。