diphenyl (2-acetamido-3,4,6,-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl) phosphate | 141607-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diphenyl (2-acetamido-3,4,6,-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl) phosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-diphenoxyphosphoryloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 141607-24-1
• 化学式: C₂₆H₃₀NO₁₂P
• 分子量: 579.497
• InChiKey: WGJYVECAJYSBSW-ZFXZZAOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl (2-acetamido-3,4,6,-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl) phosphate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  糖基磷酸酯和叠氮化物的合成

  摘要：

  摘要利用氯代磷酸二苯酯和4-N，N-二甲基氨基吡啶，由邻烷基和酰基化的六吡喃糖制备了富含阴离子的二苯基六吡喃糖基磷酸三酯。通过该方法获得了d-葡萄糖-，d-半乳糖，d-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖-，1-fuco-和1-rhamno-吡喃糖基衍生物的糖基磷酸三酯。在0℃以上的温度下，在热力学控制下，主要形成顺式为吡喃糖基C-2-取代基的二苯基糖基磷酸酯，而在低温和动力学控制下，获得具有1,2-反式立体化学的糖基磷酸酯三酯。d-葡萄糖和d-半乳糖衍生物的β-糖基磷酸三酯不稳定，并且会发生异构化为α-糖基磷酸三酯，与1-鼠李糖和d-甘露糖的稳定的β-磷酸酯衍生物相反。这些磷酸三酯已脱保护成糖基磷酸三乙铵盐，适用于制备其他关键的生物衍生物，如核苷酸糖。另外，在异头异构体中心的磷酸二苯酯基团已经被叠氮化物置换，以得到糖基叠氮化物，糖基叠氮化物是糖基氨基酸合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80015-s
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 diphenyl (2-acetamido-3,4,6,-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  糖基磷酸酯和叠氮化物的合成

  摘要：

  摘要利用氯代磷酸二苯酯和4-N，N-二甲基氨基吡啶，由邻烷基和酰基化的六吡喃糖制备了富含阴离子的二苯基六吡喃糖基磷酸三酯。通过该方法获得了d-葡萄糖-，d-半乳糖，d-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖-，1-fuco-和1-rhamno-吡喃糖基衍生物的糖基磷酸三酯。在0℃以上的温度下，在热力学控制下，主要形成顺式为吡喃糖基C-2-取代基的二苯基糖基磷酸酯，而在低温和动力学控制下，获得具有1,2-反式立体化学的糖基磷酸酯三酯。d-葡萄糖和d-半乳糖衍生物的β-糖基磷酸三酯不稳定，并且会发生异构化为α-糖基磷酸三酯，与1-鼠李糖和d-甘露糖的稳定的β-磷酸酯衍生物相反。这些磷酸三酯已脱保护成糖基磷酸三乙铵盐，适用于制备其他关键的生物衍生物，如核苷酸糖。另外，在异头异构体中心的磷酸二苯酯基团已经被叠氮化物置换，以得到糖基叠氮化物，糖基叠氮化物是糖基氨基酸合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80015-s