(D)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(imidazole)-1-pyrrolidine | 1083094-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (D)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(imidazole)-1-pyrrolidine
• CAS: 1083094-73-8
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₂
• 分子量: 251.329
• InChiKey: WENMDUTYYMJCCA-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  47.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 (D)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(imidazole)-1-pyrrolidine 反应 24.0h， 生成 (R)-1-((1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)methyl)-3-butyl-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  （R）-吡咯烷取代的咪唑鎓烷基PEG硫酸盐对酶的显着激活

  摘要：

  衍生自D-脯氨酸的手性吡咯烷取代的咪唑十六烷基-PEG10-硫酸盐（D -ProMe）是伯克霍尔德酒原洋葱脂肪酶的极好活化剂。特别有趣的是，咪唑鎓盐的D-异构体比L-异构体的效果更好。这表明咪唑鎓阳离子基团直接与酶蛋白相互作用并且引起反应性的优选改变。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800382
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 (R)-2-(甲苯磺酰氧基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (D)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(imidazole)-1-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （R）-吡咯烷取代的咪唑鎓烷基PEG硫酸盐对酶的显着激活

  摘要：

  衍生自D-脯氨酸的手性吡咯烷取代的咪唑十六烷基-PEG10-硫酸盐（D -ProMe）是伯克霍尔德酒原洋葱脂肪酶的极好活化剂。特别有趣的是，咪唑鎓盐的D-异构体比L-异构体的效果更好。这表明咪唑鎓阳离子基团直接与酶蛋白相互作用并且引起反应性的优选改变。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800382

文献信息

• Engineering Chiral Polyoxometalate Hybrid Metal–Organic Frameworks for Asymmetric Dihydroxylation of Olefins
  作者：Qiuxia Han、Cheng He、Min Zhao、Bo Qi、Jingyang Niu、Chunying Duan

  DOI：10.1021/ja401758c

  日期：2013.7.17

  respectively. The channels of Ni-PYIs were enlarged through a guest exchange reaction to remove the cationic chiral templates and were well modulated with hydrophilic/hydrophobic properties to allow molecules of both H2O2 and olefin ingress and egress. The coexistence of both the chiral directors and the oxidants within a confined space provided a special environment for the formation of reaction intermediates

  具有多孔和可调性质的手性金属有机骨架 (MOF) 使它们能够作为非均相不对称催化剂进行各种化学反应。通过将氧化催化剂 [BW12O40](5-) 和手性基团 L- 或 D-吡咯烷-2-基咪唑 (PYI) 结合到一个单一的骨架中，通过自身获得了两种对映体 Ni-PYI1 和 Ni-PYI2。 -组装，分别。Ni-PYIs 的通道通过客体交换反应扩大以去除阳离子手性模板，并通过亲水/疏水特性进行良好调节，以允许 H2O2 和烯烃分子进出。手性导向剂和氧化剂在有限空间内的共存为以高选择性立体选择性方式形成反应中间体提供了特殊的环境。所得的 MOF 作为两亲催化剂以优异的立体选择性促进芳基烯烃的不对称二羟基化。
• Ternary supramolecular system for photocatalytic oxidation with air by consecutive photo-induced electron transfer processes
  作者：Jiachen He、Qiuxia Han、Jie Li、Zhuolin Shi、Xiaoyun Shi、Jingyang Niu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.06.040

  日期：2019.8

  the tightest bottlenecks that lower efficiency, inferior selectivity and harsh conditions in organic oxidation reactions with air is very significant. Herein, ZnW–DPNDI–PYI was achieved by assembling a functional photosensitizer, an oxidation catalyst [BW12O40]5−, and an organocatalyst into one single framework. The anion⋯π and NH⋯O hydrogen bonds interactions facilitate the consecutive photo-induced

  开发新的光催化剂以解决最严峻的瓶颈，即降低与空气进行有机氧化反应时的效率，选择性差和苛刻的条件。这里，ZnW-DPNDI- PYI是通过组装的功能性光敏剂，氧化催化剂[BW达到12 ö 40 ] 5 - ，和有机催化剂成一个单一的框架。阴离子⋯π和NH⋯O氢键相互作用通过稳定自由基阴离子中间体和催化剂与底物相互作用的部分，促进了用于光催化氧化的连续光诱导电子转移（conPET）过程。此外，N，N′-双（4-吡啶基甲基）萘二酰亚胺（DPNDI）可以被可见光激发，光生电子和空穴分别进一步活化氧和底物，得到相应的氧化还原产物。高转化率和ZnW-DPNDI-的选择性保华与空气下可见光的伯胺和烯烃环氧化的光催化耦合已被证实。
• Photoactive Chiral Metal–Organic Frameworks for Light-Driven Asymmetric α-Alkylation of Aldehydes
  作者：Pengyan Wu、Cheng He、Jian Wang、Xiaojun Peng、Xuezhao Li、Yonglin An、Chunying Duan

  DOI：10.1021/ja305367j

  日期：2012.9.12

  α-alkylation. The chiral PYI moieties acted as cooperative organocatalytic active sites to drive the asymmetric catalysis with significant stereoselectivity. Control experiments using the lanthanide-based metal-organic frameworks Ho-TCA and MOF-150, assembled from 4,4',4"-nitrilotribenzoic acid, as catalysts suggested that both the photosensitizer triphenylamine moiety and the chiral organocatalyst D-/L-PYI

  具有多孔和可调性质的手性金属有机骨架（MOF）有望作为非均相不对称催化剂。通过将立体选择性有机催化剂 L-或 D-吡咯烷-2-基咪唑 (PYI) 和三苯胺光氧化还原基团结合到单个框架中，我们开发了两种对映体 MOF，Zn-PYI1 和 Zn-PYI2，以促进不对称 α-烷基化脂肪族醛以多相方式。这些 MOF 中三苯胺部分的强还原激发态引发了光诱导电子转移，为 α-烷基化提供了活性中间体。手性 PYI 部分作为协同有机催化活性位点，以显着的立体选择性驱动不对称催化。使用镧系金属有机骨架 Ho-TCA 和 MOF-150 的对照实验，作为催化剂，光敏剂三苯胺部分和手性有机催化剂 D-/L-PYI 部分都是光驱动的 α-烷基化反应所必需的。进一步的研究表明，将光催化剂和不对称有机催化剂整合到单个 MOF 中使得对映选择优于简单地将相应的 MOF 与手性加合物混合。MOF 易于获得、优异的立体选择