1,4-bis[1',9'-bis(pentafluorobenzoyl)dipyrromethyl]benzene | 1374634-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis[1',9'-bis(pentafluorobenzoyl)dipyrromethyl]benzene
• 英文别名: [5-[[4-[bis[5-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]phenyl]-[5-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanone
• CAS: 1374634-75-9
• 化学式: C₅₂H₁₈F₂₀N₄O₄
• 分子量: 1142.71
• InChiKey: FFLQFZLIKXPJJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[1',9'-bis(pentafluorobenzoyl)dipyrromethyl]benzene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [5-[[4-[bis[5-[hydroxy-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]phenyl]-[5-[hydroxy-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  四重扭曲的Hückel-芳基十二卟啉

  摘要：

  π共轭电路的分子拓扑在芳香族和抗芳香族化合物的化学中变得越来越重要。内-五氟苯基取代的5,35-（1,4-亚苯基）桥联的[56]十二烷基卟啉是通过1,4-亚苯基-桥联的二甲醇二聚体和5,10,15-三（五氟苯基）四吡喃的缩合反应合成的用DDQ氧化，然后逐步氧化为[54]-和[52]同源物。[52]十二烷基卟啉与Pd 2（dba）3的金属化得到两个bis-Pd II属于金属化位点异构体的络合物：关于1,4-亚苯基桥的反式和顺式。抗异构体很容易被氧化成N融合形式，即四重扭曲的非芳族或弱芳族大环。另一方面，该同分异构体被发现是具有四重扭曲结构的Hückel芳族分子的第一个实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201811433
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 、 1,4-bis(dipyrromethan-5-yl)benzene 在 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到1,4-bis[1',9'-bis(pentafluorobenzoyl)dipyrromethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  1,4-亚苯基桥连六卟啉二聚体

  摘要：

  1,4-亚苯基桥联的 [26] 六卟啉二聚体 3 是通过 1,4-亚苯基桥联的四吡咯甲醇 7 与四吡咯甲烷 8 的缩合合成的。3 的二聚体结构通过 X 射线分析得到证实。1 H NMR 光谱显示3 及其[28] 六卟啉同系物4 在溶液中作为构象混合物存在。发现这种构象动力学对于它们的 RhI 配合物 9 是冻结的，这些配合物是通过 4 的 RhI 金属化制备的。配合物 9 被 MnO2 定量氧化为 [26] 六芬二聚体 10，没有构象变化。10LL-dl 的结构通过 X 射线分析确定，以确认毛虫型构象异构化。RhI 复合物 9 构成了共价连接的抗芳香卟啉二聚体的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200080