[3-(2-oxo-propyl)-[1,2,4]thiadiazol-5-yl]-carbamic acid ethyl ester | 64572-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [3-(2-oxo-propyl)-[1,2,4]thiadiazol-5-yl]-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (3-(2-oxopropyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)carbamate；ethyl N-[3-(2-oxopropyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl]carbamate
• CAS: 64572-97-0
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 229.26
• InChiKey: IUVDQDQTWJUTPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮苯 、 [3-(2-oxo-propyl)-[1,2,4]thiadiazol-5-yl]-carbamic acid ethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl [3-(5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  1-（5-（R-氨基）-1,2,4-噻二唑-3-基）丙-2-酮：用于Gewald和Dimroth反应的方便的酮亚甲基试剂

  摘要：

  1-（5-（R-氨基）-1,2,4-噻二唑-3-基）丙-2-酮被用作Gewald和Dimroth反应的活化酮亚甲基化合物。结果发现，它们在构建1,2,3-三唑和噻吩骨架的阴离子反应中显示出很高的反应性。在最短时间内以高收率获得了目标1,2,3-三唑和噻吩。

  DOI：

  10.1002/jhet.1719
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-carbamate 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 [3-(2-oxo-propyl)-[1,2,4]thiadiazol-5-yl]-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Koren,B. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 621 - 625

  摘要：

  DOI：

文献信息

• USEFUL COMBINATIONS OF MONOBACTAM ANTIBIOTICS WITH BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：US20150031662A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  A pharmaceutical composition, comprising a combination of an antibiotically active compound of the formula (I): with a β-lactamase inhibitor of one of the formulae (II) to (XIII) are active against Gram-negative bacteria, in particular such bacteria which have become resistant against antibiotics such as aztreonam, carumonam and tigemonam. Optionally the compositions may comprise another β-lactamase inhibitor of one of the formulae (II) to (XIII), particularly of formula (V) or formula (VI).

  一种药物组合物，包括式(I)的抗生素活性化合物与式(II)至式(XIII)中的一种β-内酰胺酶抑制剂的组合，对革兰氏阴性菌有活性，特别是对已经对阿奇霉素、卡鲁莫纳和替莫纳等抗生素产生耐药性的细菌有活性。该组合物可以包括另一种式(II)至式(XIII)中的β-内酰胺酶抑制剂，特别是式(V)或式(VI)的β-内酰胺酶抑制剂。
• Macaluso, Gabriella; Cusmano, Giuseppe; Buscemi, Silvestre, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 12, p. 3433 - 3439
  作者：Macaluso, Gabriella、Cusmano, Giuseppe、Buscemi, Silvestre、Frenna, Vincenzo、Vivona, Nicolo、Ruccia, Michele

  DOI：——

  日期：——
• KOREN B.; STANOVNIK B.; TISLER M., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 4, 621-625
  作者：KOREN B.、 STANOVNIK B.、 TISLER M.

  DOI：——

  日期：——
• AL-NIMA H. H.; AL-DULAYMI J. R.; HASHIM O. K., J. IRAQI CHEM. SOC., 11,(1986) N 1, 13-24
  作者：AL-NIMA H. H.、 AL-DULAYMI J. R.、 HASHIM O. K.

  DOI：——

  日期：——
• MACALUSO G.; CUSMANO G.; BUSCEMI S.; FRENNA V.; VIVONA N.; RUCCIA M., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 12, 3433-3439
  作者：MACALUSO G.、 CUSMANO G.、 BUSCEMI S.、 FRENNA V.、 VIVONA N.、 RUCCIA M.

  DOI：——

  日期：——