Z-3-acetylamino-3-phenylacrylonitrile | 1233219-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-3-acetylamino-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: 3-acetylamino-3-phenyl-acrylonitrile；N-[(Z)-2-cyano-1-phenylethenyl]acetamide
• CAS: 1233219-46-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: UDMSPUWXMXHRHX-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-3-acetylamino-3-phenylacrylonitrile 在 Rh(SSRR-TangPhos)(COD)BF4 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-acetylamino-3-phenyl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  β-氨基丙烯腈的高效RhI催化不对称加氢

  摘要：

  TangPhos需要花费两个时间：β-氨基丙烯腈可以很容易地由乙腈制备。通过使用Rh-TangPhos（TangPhos = 1,1'-二叔丁基-（2,2'）-diphospholane）催化剂体系，两种E / Z异构体均以优异的对映选择性进行氢化。手性β-氨基腈是许多药物的重要手性基石。

  DOI：

  10.1002/chem.201000325
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 E-3-acetylamino-3-phenylacrylonitrile 、 Z-3-acetylamino-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-acetylamino acrylonitriles

  摘要：

  The rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of beta-acetylamino acrylonitriles was investigated by using monophosphine and bisphosphine ligands. It was found that an Rh-QuinoxP* complex exhibited high enantioselectivities for beta-aryl substituted beta-acetylamino acrylonitriles and the Rh-JosiPhos CyPF-t-Bu complex was proven to be effective for the hydrogenation of tetrasubstituted olefins from cyclic beta-acetylamino acrylonitriles. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.023

文献信息

• Highly Efficient Rh^I-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Amino Acrylonitriles
  作者：Miaofeng Ma、Guohua Hou、Tian Sun、Xiaowei Zhang、Wei Li、Junru Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201000325

  日期：2010.5.10

  It takes two to TangPhos: β‐Amino acrylonitriles can be readily prepared from acetonitriles. Both of the E/Z isomers undergo hydrogenation with excellent enantioselectivity by using the Rh–TangPhos (TangPhos=1,1′‐di‐tert‐butyl‐(2,2′)‐diphospholane) catalyst system. The products, chiral β‐amino nitriles, are valuable chiral building blocks for many drugs.

  TangPhos需要花费两个时间：β-氨基丙烯腈可以很容易地由乙腈制备。通过使用Rh-TangPhos（TangPhos = 1,1'-二叔丁基-（2,2'）-diphospholane）催化剂体系，两种E / Z异构体均以优异的对映选择性进行氢化。手性β-氨基腈是许多药物的重要手性基石。
• Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-acetylamino acrylonitriles
  作者：Miaofeng Ma、Guohua Hou、Junru Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.01.023

  日期：2011.3

  The rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of beta-acetylamino acrylonitriles was investigated by using monophosphine and bisphosphine ligands. It was found that an Rh-QuinoxP* complex exhibited high enantioselectivities for beta-aryl substituted beta-acetylamino acrylonitriles and the Rh-JosiPhos CyPF-t-Bu complex was proven to be effective for the hydrogenation of tetrasubstituted olefins from cyclic beta-acetylamino acrylonitriles. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.