8-{(1S,5R)-4-氧代-5-[(2Z)-2-戊烯-1-基]-2-环戊烯-1-基}辛酸 | 71606-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-{(1S,5R)-4-氧代-5-[(2Z)-2-戊烯-1-基]-2-环戊烯-1-基}辛酸
• 英文名称: (9S,13R)-12-oxophyto-9,15-dienoic acid
• 英文别名: 12-oxo-trans-10,15-phytodienoic acid；13-epi-12-oxo-phytodienoic acid；trans-12-oxo-phytodienoic acid；9s,13r-12-Oxophytodienoic Acid；8-[(1S,5R)-4-oxo-5-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopent-2-en-1-yl]octanoic acid
• CAS: 71606-07-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: PMTMAFAPLCGXGK-TTXFDSJOSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：10mg/mL；乙醇：100mg/mL； PBS（pH 7.2）：1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-([8-{(tert-butyldiphenylsilyl)oxy}octyl]-4-cyclopentenyl)ethanal 在 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 8-{(1S,5R)-4-氧代-5-[(2Z)-2-戊烯-1-基]-2-环戊烯-1-基}辛酸
  参考文献：
  名称：

  有效合成12-oxo-PDA和OPC-8：0。

  摘要：

  虽然需要生物学研究来提供12-氧代PDA（1）和OPC-8：0（2）（亚麻油酸级联反应中产生表茉莉酸的代谢物），但这些代谢物的先前合成受到影响从低效率。最近，我们建立了一种反应，通过使用由RMgCl（3当量）和CuCN（催化剂）组成的试剂系统，将烷基安装在环戊烯单乙酸酯4的环上。将该反应物改性地应用于ClMg（CH 2）8 OTBDPS（11），通过该反应可以将11的量减少至2当量而不降低效率。以88％的收率和92％的区域选择性获得的产物12已成功地以良好的产率转化为关键的碘代内酯17，从中可以得到12-氧代PDA（1）和OPC-8：如方案3和5所述，通过Wittig反应构建顺式侧链，合成了0（2）。注意，Wittig反应以> 95％的高顺式选择性进行，这比以前报道的类似情况要高。还完成了1和2的13个异构体的合成。使用这些化合物，对1和2的差向异构化速度进行了研究，以排除高估了文献中1和

  DOI：

  10.1021/jo0348571

文献信息

• Controlled syntheses of 12-oxo-PDA and its 13-epimer
  作者：Yuichi Kobayashi、Michitaka Matsuumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00786-4

  日期：2002.6

  Stereoselective synthesis of 12-oxo-PDA starting with (1R,3S)-cyclopenten-1,3-diol monoacetate is accomplished, Key transformations are copper-catalyzed installation of the C(1)-C(8) chain onto the cyclopentene ring and construction of the C(14)-C(18) chain. Similarly, 13-epi-12-oxo-PDA was synthesized, and its [chi](D) was used to confirm the purity of 12-oxo-PDA (>95%) obtained by H-1 NMR spectroscopy. In addition, stability of 12-oxo-PDA was investigated to eliminate possibility of epimerization to the 13-epimer. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient Total Synthesis of 12-oxo-PDA and OPC-8:0
  作者：Takayuki Ainai、Michitaka Matsuumi、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo0348571

  日期：2003.10.1

  12-oxo-PDA (1) and OPC-8:0 (2), the metabolites in the linolenic acid cascade leading to epi-jasmonic acid, is in demand for biological investigations, the previous syntheses of these metabolites suffer from low efficiency. Recently, we established a reaction to install an alkyl group onto the ring of cyclopentene monoacetate 4 by using a reagent system consisting of RMgCl (3 equiv) and CuCN (cat). The

  虽然需要生物学研究来提供12-氧代PDA（1）和OPC-8：0（2）（亚麻油酸级联反应中产生表茉莉酸的代谢物），但这些代谢物的先前合成受到影响从低效率。最近，我们建立了一种反应，通过使用由RMgCl（3当量）和CuCN（催化剂）组成的试剂系统，将烷基安装在环戊烯单乙酸酯4的环上。将该反应物改性地应用于ClMg（CH 2）8 OTBDPS（11），通过该反应可以将11的量减少至2当量而不降低效率。以88％的收率和92％的区域选择性获得的产物12已成功地以良好的产率转化为关键的碘代内酯17，从中可以得到12-氧代PDA（1）和OPC-8：如方案3和5所述，通过Wittig反应构建顺式侧链，合成了0（2）。注意，Wittig反应以> 95％的高顺式选择性进行，这比以前报道的类似情况要高。还完成了1和2的13个异构体的合成。使用这些化合物，对1和2的差向异构化速度进行了研究，以排除高估了文献中1和