(5S)-tert-butoxycarbonylamino-(4S,R)-hydroxy-7-methyl-oct-2-ynoic acid methyl ester | 728947-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-tert-butoxycarbonylamino-(4S,R)-hydroxy-7-methyl-oct-2-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: (5S)-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxy-7-methyl-oct-2-ynoic acid methyl ester；methyl (5S)-4-hydroxy-7-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oct-2-ynoate
• CAS: 728947-30-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: UCJQTLDWJJEFPX-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-tert-butoxycarbonylamino-(4S,R)-hydroxy-7-methyl-oct-2-ynoic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (4S)-isobutyl-(5S)-(2-methoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和碳环和杂环拟肽的memapsin 2（BACE）抑制活性。

  摘要：

  基于BACE的Tang-Ghosh七肽抑制剂1（OM99-2）的X射线晶体结构的分子建模，导致设计和合成了一系列受约束的P（1）'类似物。1个环戊烷环结合在P（1）'Ala甲基和该链的相邻亚甲基碳原子上。在P（2）'-P（4）'位点的逐步截短导致有效的截短的类似物5，对组织蛋白酶D具有良好的选择性。使用相同的骨架替换概念，一系列环戊烷，环戊酮，四氢呋喃，吡咯烷和吡咯烷酮合成的类似物在P和P'位点有相当大的变化。环戊酮和2-吡咯烷酮类似物45和57显示出较低的nM BACE抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm050142+
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 、 丙炔酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到(5S)-tert-butoxycarbonylamino-(4S,R)-hydroxy-7-methyl-oct-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和碳环和杂环拟肽的memapsin 2（BACE）抑制活性。

  摘要：

  基于BACE的Tang-Ghosh七肽抑制剂1（OM99-2）的X射线晶体结构的分子建模，导致设计和合成了一系列受约束的P（1）'类似物。1个环戊烷环结合在P（1）'Ala甲基和该链的相邻亚甲基碳原子上。在P（2）'-P（4）'位点的逐步截短导致有效的截短的类似物5，对组织蛋白酶D具有良好的选择性。使用相同的骨架替换概念，一系列环戊烷，环戊酮，四氢呋喃，吡咯烷和吡咯烷酮合成的类似物在P和P'位点有相当大的变化。环戊酮和2-吡咯烷酮类似物45和57显示出较低的nM BACE抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm050142+

文献信息

• A Mild Method for the Preparation ofγ-Hydroxy-α,β-Acetylenic Esters
  作者：Shatrughan P. Shahi、Kazunori Koide

  DOI：10.1002/anie.200353400

  日期：2004.5.3
• Stereoselective Synthesis of Constrained Azacyclic Hydroxyethylene Isosteres as Aspartic Protease Inhibitors: Dipolar Cycloaddition and Related Methodologies toward Branched Pyrrolidine and Pyrrolidinone Carboxylic Acids
  作者：Stephen Hanessian、Hongying Yun、Yihua Hou、Marina Tintelnot-Blomley

  DOI：10.1021/jo050740w

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]The synthesis of three vicinally substituted azacyclic carboxylic acids in enantiopure form was achieved from a common (x-amino aldehyde originating from (L)-leucine. Pyrrolidines and pyrrolidinones were elaborated from a,beta-unsaturated gamma-hydroxy-delta-amino acids via azomethine ylide 1,3dipolar addition and conjugate addition/cyclization strategies, respectively. The azacyclic amino acids were incorporated in a pseudopeptide now encompassing a hydroxyethylene isostere. Low nanomolar inhibition of BACE1, an enzyme implicated in the cascade of events leading to plaque formation in Alzheimer's disease, was found with a pyrrolidinone analogue.